個人總結(jié)有機(jī)化學(xué)期末重點(diǎn)-文庫吧
2024-12-28 21:44 本頁面
【正文】 Walden轉(zhuǎn)換 。 Cn C 6 H 1 3HC H 3B r Cn C 6 H 1 3HC H 3H O（ R） 2溴辛烷 [?]D= （ S） 2辛醇 [?]D=+ C3HC H 3O H構(gòu)型保持 構(gòu)型翻轉(zhuǎn) HO （ R） 2辛醇 [?]D=+ 反應(yīng)機(jī)理 H O + CHHHB rH O C B rHH Hδ δCH OHHH + B r 中 心 碳 原 子 與 五 個 原 子 或 基 團(tuán)相 連 接 ， 熱 力 學(xué) 穩(wěn) 定 性 差 ， 斷鍵 后 中 心 碳 原 子 可 恢 復(fù) s p 3 雜化 。H O 從 離 去 基 團(tuán) 溴 原 子 的背 面 進(jìn) 攻 中 心 碳 原 子 ，可 以 受 最 小 的 溴 原 子 的電 子 和 空 間 效 應(yīng) 影 響 。過 渡 態(tài) 的 特 點(diǎn)O C C B r鍵 尚 未 完 全 形 成 ， 也 未 完 全 斷 裂過 渡 態(tài) 中 有 形 式 上 的 “ 五 價 碳 ” ， 該 “ 五 價 碳 ” 可 看 作 s p 2 雜 化 ， 其中 三 個 正 常 共 價 鍵 共 平 面 ， 兩 個 部 分 共 價 鍵 在 平 面 的 側(cè) ， 此 時 ， 各 個原 子 或 基 團(tuán) 間 排 斥 作 用 最 小 ， 有 利 于 過 渡 態(tài) 形 成 。*，只有一個過渡態(tài)。過渡態(tài)的中心碳是sp2雜化、與五個基團(tuán)相連。與中心碳相連又未參與反應(yīng)的三個基團(tuán)與中心碳原子處于同一平面上，進(jìn)入基團(tuán) (親核試劑 ) 和離去基團(tuán)與該平面垂直，處在中心碳原子的一條直線上，分別與中心碳的 p軌道的二瓣結(jié)合。 SN2的特點(diǎn) *。 *。 *。 定義：只有一種分子參與了決定反應(yīng)速度關(guān)鍵步驟 的親核取代反應(yīng)稱為 SN1 反應(yīng)。 C B r + : N uR 3R 1R 2 CR 3R 1R 2 N u + B r ( + )（ 4）單分子親核取代反應(yīng)（ SN1） Br R3R1R 2 :Nu 單分子親核取代反應(yīng)的機(jī)理 CR 3R 1R 2 B rCR 3R 1R 2 B r C+R1R2R3N uCR 3R 1R 2CR 3R 1R 2 N uCR 3R 2R 1N uCR 3R 2R 1N u過渡態(tài) 反應(yīng)物 產(chǎn)物 過渡態(tài) 過渡態(tài) 過渡態(tài) 慢 Br Nu 快 從兩邊進(jìn)攻機(jī)會均等 的外消旋體 以 (CH3)3CBr的堿性水解為例說明反應(yīng)機(jī)理 ( C H 3 ) 3 C B r + O H ( C H 3 ) 3 C O H + B r由此可見，這是一個動力學(xué)一級反應(yīng)，反應(yīng)速率只與叔丁基溴的濃度有關(guān)。 單分子親核取代反應(yīng)分步進(jìn)行 第一步 ( C H 3 ) 3 C B r 慢 ( C H 3 ) 3 C B rδ δ+ ( C H 3 ) 3 C + + B r 第二步 ( C H 3 ) 3 C O Hδ δ+( C H 3 ) 3 C + + O H 快 ( C H 3 ) 3 C O H 過渡狀態(tài) 過渡狀態(tài) υ = k [ ( C H 3 ) 3 C B r ]機(jī)理 sn1 –碳正離子 新集團(tuán)經(jīng)來速度很快 不影響反映進(jìn)程 sn2—五頭過渡態(tài) 離去基離去是快速的 C H3C C H2B rC2H5O N a , C2H5O HSN2C H3C C H2O C2H5 + B rC H3C H3C H3C H3( 1 )C2H5O HSN1C H3C C H2C H3 + C H3C = C H C H3C H3 C H3O C2H5( 2 ) ( 3 )重排產(chǎn)物 消除產(chǎn)物 SN1 反應(yīng)中伴隨有重排和消除產(chǎn)物 Sn1生成三種產(chǎn)物 正規(guī)取代反應(yīng)的產(chǎn)物 C H 3 C C H 2 B rC H 3C H 3( 1 ) B rC H 3 C C H 2+C H 3C H 3[ ] CH3 C CH2 CH3 CH3 ( 3 )C H3O C2H5( 2 )C H3C C H2C H3C H3+C2H5O H+C H3C C H2C H3C H3C = C H C H3C H3斷裂 形成 重排反應(yīng)機(jī)理 ? 重排 一級碳正離子 三級碳正離子 重排產(chǎn)物 消除產(chǎn)物 相對 V 1 40 120 C H 2 XSN2 SN1： C+穩(wěn)定
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