chapter7炔烴和二烯烴-文庫(kù)吧
2025-04-25 00:46 本頁(yè)面
【正文】 成產(chǎn)物 16 示例： CH C H + ClH CH 2 C H C lH g C l 2 /C120 180 o17 加 HBr RC?CH + HBr RCH=CH2 過(guò)氧化物 A: 發(fā)生親電加成時(shí)，符合馬氏規(guī)則； RC?CH + HBr RCH=CHBr B: 在過(guò)氧化物存在時(shí)，發(fā)生自由基 加成 ； 生成反馬氏規(guī)則的產(chǎn)物 Br 18 水合 R C C H R C C H2O HCOR C H3+ OH2H gS O4H2SO4（符合馬氏規(guī)則）H+R C C H2+OH2R C C H2OH2+H+ 炔烴在酸性水溶液中加水，先生成烯醇，立即轉(zhuǎn)為更穩(wěn)定的羰基化合物 19 C C O H CHC O 烯醇式 酮式 20 CH 3 ( C H 2 ) 5 C C H + H 2 OH 2 SO 4 ,H g S O 4COCH 3 ( C H 2 ) 5 C H 3 91 % CH C H + H 2 O CH 2 C O HHH 2 SO 4 , Hg 2+～ 100 ℃ CH 3OH100℃ 21 與烯烴一樣 ， 與鹵素是反式加成： Et C C Et + Br 2 C CBrBrEtEt 90% 加鹵素 22 CH 3 C C H + 2 Cl 2 CH 3 CCl 2 C H C l 2 1,1,2,2四氯丙烷 63% n B u C C H + Br 2 +BrBrHn B uBrHBrn B uCH 3 CO 2 H . H 2 O 28 % 72 % 示例： 23 炔烴的加成較烯烴要難 ， 例： CH 2 CH CH 2 C C H +（炔烴S P雜 化的原因）Br2 CH 2BrCH CH 2 C C HBr24 硼氫化反應(yīng) 反應(yīng)特征 （ 1） 順式加成 （ 2） 反馬氏規(guī)律 H 2 O 2 O HC H 3 ( C H 2 ) 5 C C H C H 3 ( C H 2 ) 5 C H 2 C H = OB H 3 T H F( 1 )( 2 )7 2 %辛 醛C2H5C C2H5CB H3 T H FC = CC2H5C2H5C = CC2H5C2H5C = CC2H5C2H5H( ) BHHH O HC2H5C H2C C2H5OH O A cH2O2 O H3( Z ) 3 己 烯3 己 酮 6 2 %25 氧化 R C C H R C OKOK M n O 4 經(jīng)臭氧氧化和水解或高錳酸鉀氧化，碳鏈在三鍵處斷裂生成羧酸；此反應(yīng)用于結(jié)構(gòu)測(cè)定。 R C C R39。 R C CO OR39。H 2 O H 2 O 2 R C O O H R 39。 C OO H+O 326 加氫和 還原 (1) 催化加氫：順式產(chǎn)物 R C C R39。P d / C a C O 3+2 H 2 CH 2 CH 2 R39。R（未毒化）R C C R39。RC CR39。HHH 2P d / C a C O 3（喹啉毒化）L i n d l ar C at al g st(Lindlar Pd) 27 示例： CH 3 ( C H 2 ) 3 C C ( C H 2 ) 3 CH 3 + H 2 C C( C H 2 ) 3 CH 3CH 3 ( C H 2 ) 3H HLindl ar P d 5癸炔 （ Z） 5癸烯 87% 與 Lindlar Pd 相似的其它催化劑： Brown Ni (又稱(chēng)布朗催化劑或 P2催化劑） 醋酸鎳用硼氫化鈉還原制成的鎳粉 28 (2) 溶解金屬還原（ NaNH3）： 反式 產(chǎn)物 R C C R39。NaNH 3RC CR39。HH29 30 氫化鋁鋰在二甘醇二甲醚存在下也可還原炔烴為反式烯烴： CH 3 CH 2 C C CH 2 CH 3 + L iA lH4CH 3 CH 2C CCH 2 CH 3HHT H F , di g l ym e138 odiglyme : (二 甘醇二甲醚）31 第三節(jié) 炔烴的制法 二鹵代烷脫鹵化氫 CH 3 CH CH
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