14有機(jī)含氮化合物-文庫(kù)吧
2025-04-21 02:00 本頁(yè)面
【正文】 1 3 . 0 8 . 9 2p k b 芳香胺的堿性強(qiáng)弱與芳環(huán)上取代基的性質(zhì)有關(guān)。 C H 3 N H 2 N H 2 O 2 N N H 2NNNC H3NNC H3C H3NC H3N O2a b c d e f試 判斷下列化合物的堿性強(qiáng)弱（由強(qiáng)至弱排序） ( C 2 H 5 ) 2 N C H 2 C H 2 O CON H 2HC l + 鹽酸雷尼替?。? ON S N NN O 2HH H C l2. 季銨鹽與季銨堿 三級(jí)胺與鹵代烷加熱形成四級(jí)銨鹽即季銨鹽。 R 3 N + R 39。 IC H 2 C l + ( C H 3 ) 3 N C H 2 N + ( C H 3 ) 3 C l R 3 N + R I ? 胺與酸作用成鹽 R N H 2 + H X R N H 3 + X O H R N H 2（分離提純；胺類化合物的保存） 普魯卡因： 季銨鹽易溶于水、熔點(diǎn)高。 季銨鹽與氫氧化鈉 (鉀 )作用形成平衡體系： R 4 N + I + K O H R 4 N + O H + K I? 季銨鹽的用途 作表面活性劑 親油基 (烴基 )和親水基 (正離子部分 ) C 1 2 H 2 5 N + ( C H 3 ) 3 C l 季銨鹽的磷脂 C H 3 ( C H 2 ) 1 4 C OOC HC H 2 O C ( C H 2 ) 1 4 C H 3OC H 2 O P O C H 2 C H 2 N + ( C H 3 ) 3OO 作相轉(zhuǎn)移催化劑 某些低碳鏈的季銨鹽具有生理活性。 矮壯素 (一種植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑 )。 N + ( C H 3 ) 3 I C H 3? 季銨堿制備及 Hofmann消除 R 4 N + X + A g 2 O H 2 O R 4 N + O H + A g X 強(qiáng)堿 C H 3 ( C H 2 ) 7 C H = C H 2 K M n O 4 / C 6 H 6 / H 2 O C H 3 ( C H 2 ) 7 C O O H + H C O O H氯 化 甲 基 三 正 辛 基 銨季銨堿受熱分解，發(fā)生 Hofmann消除反應(yīng) 。 [ ( C H 3 ) 3 N C H 2 C H 2 O H ] + C l ( 氯 化 膽 堿 )在堿作用下，較少烷基取代的 ?碳原子上的氫優(yōu)先被 消除，生成雙鍵碳上烷基取代較少的烯烴。 Hofmann消除規(guī)則 C H 3 C H 2 C H C H C H 2H+ N ( C H3 ) 3H[ ]C H 3 C H 2 C H C H C H 2HN ( C H 3 ) 3 H O HO H δ C H 3 C H 2 C H 2 C H = C H 2 + N ( C H 3 ) 3 + H 2 Oδ + 發(fā)生 E2消除，主要得到雙鍵碳上烷基取代較少的烯烴。 C H 3 C H 2 C H C H C H 2H+ N ( C H3 ) 3HO H C H 3 C H 2 C H 2 C H = C H 2 + ( C H 3 ) 3 N + H 2 O?? Hofmann消除 基本上 ?H與 N+R3同步離去 ,但有傾向性： E1cb (conjugate base) CHCL: BC CLC = C碳 負(fù) 離 子C H 3 C H 2 C H C H 3 + N ( C H3 ) 3 O H E 2C H 3 C H 2 C H 2 C H = C H 2C H 3 C H 2 C H C H 3XE 2C H 3 C H 2 = C H 2 C H 3反 應(yīng) 速 率 快動(dòng) 力 學(xué) 控 制 的 產(chǎn) 物產(chǎn) 物 穩(wěn) 定熱 力 學(xué) 控 制 的 產(chǎn) 物季銨堿的用途之一：測(cè)定胺的結(jié)構(gòu) 徹底甲基化 —— 氮原子上氫均被甲基取代。 試 利用徹底甲基化和 Hofmann消除確定 2甲基氫化吡咯結(jié) 構(gòu)的反應(yīng)過(guò)程和所用試劑。 NHC H 3過(guò) 量 C H 3 I 濕 A g2 ONC H 3H 3 C C H 3過(guò) 量 C H 3 I濕 A g 2 O+ ( C H 3 ) 3 N + H 2 OC H 3NHC H 3過(guò) 量 C H 3 IN C H3H 3 C C H 3+I 濕 A g 2 ON C H3H 3 C C H 3+ O H NH 3 C C H 3過(guò) 量 C
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