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2025-03-18 10:01本頁面
【正文】 c ac idC H2O HHHHHC O O HHH O2021222930 三萜及其苷類 第二節(jié)、結(jié)構(gòu)分類 三、五環(huán)三萜 （ Pentacyclic Triterpenoids ) 木栓烷型（ Lupanes） 母核： 生源上由齊墩果烯甲基移位演變而來 Fr ie de la ne s282726252423HH HAE20HHH齊墩果烯 三萜及其苷類 第二節(jié)、結(jié)構(gòu)分類 三、五環(huán)三萜 （ Pentacyclic Triterpenoids ) 木栓烷型（ Lupanes） 從雷公藤（ tripterygium wilfordii）（ 衛(wèi)茅科植物，對 類風(fēng)濕病 有獨特療效）去皮根中分離得到的 雷公藤酮（ Triptergone）。 可溶于水，易溶于熱水，稀醇、熱甲醇和熱乙醇中，幾不 溶或難溶于乙醚、苯等極性小的有機(jī)溶劑， 含水丁醇或戊醇 對皂苷的溶解度較好，是常采用的溶劑。 少數(shù)例外：如甘草酸 ３、吸濕性： 皂苷多具吸濕性，保存時應(yīng)干燥放置。 三萜及其苷類 第三節(jié) 理化性質(zhì) ５、溶血作用 即能破壞紅細(xì)胞，是中草藥不能直接做注射液的主原因，故通常稱 皂苷為皂毒類 。 溶血指數(shù) 是指在一定條件下能使血液中的紅細(xì)胞完全 溶解的最低溶液濃度。 皂苷在高等動物的消化道中不被吸收或經(jīng)腸內(nèi)細(xì)菌降解為苷元和糖，故口服無溶血活性。 三萜及其苷類 第三節(jié) 理化性質(zhì) 二 、化學(xué)性質(zhì) 沉淀反應(yīng) 皂苷的水溶液可以和鉛鹽、鋇鹽、銅鹽等產(chǎn)生沉淀。 三萜化合物（苷元和苷） 在無水條件下 ，與強酸、三氯乙酸或 Lewis酸（氯化鋅、三氯化鋁、三氯化銻）作用，會產(chǎn)生顏色變化或熒光。 甾體皂苷： 加熱至 60 ℃ ， 有以上顏色變化。 顏色反應(yīng) 三萜及其苷類 第三節(jié) 理化性質(zhì) 二 、化學(xué)性質(zhì) （ 4）、五氯化銻反應(yīng) （ Kahlenberg反應(yīng) ）： 將樣品氯仿或醇溶液點于濾紙上，噴以 20%五氯化銻的氯仿溶液，干燥后 6070℃加熱，顯藍(lán)色、灰藍(lán)色，灰紫色等多種顏色斑點。 （ 6）、芳香醛 濃硫酸反應(yīng)：常用的一類顯色劑。 三萜及其苷類 第四節(jié) 提取分離 一、三萜皂苷元提取與分離： （一）提取法： 醇類溶劑提取后，提取物依次用石油醚、 氯仿 、乙酸乙 酯等溶劑進(jìn)行分步萃取，然后進(jìn)一步分離 ； 制備成衍生物再作分離； 以皂苷形式存在的，水解后用氯仿等溶劑萃取，然后進(jìn) 行分離。 三萜及其苷類 第四節(jié) 提取分離 二、三萜皂苷提取與分離： 提取 用稀醇提取。 3） 高效液相色譜法：一般采用反相色譜柱進(jìn)行分離，以甲醇水或乙腈 水系統(tǒng)為流動相可得到良好的效果。 CH3 ～ CH3CO ～ CH3O 烯氫信號： ～ (環(huán)內(nèi)烯氫質(zhì)子 δ ５ , 環(huán)外烯氫質(zhì)子 δ ５ 三萜及其苷類 第五節(jié) 結(jié)構(gòu)測定 NMR波譜法 (1)、 1HNMR法 連氧的碳上質(zhì)子：連 OH的： δ ～ 。 ① 齊墩果烷型 : 8個 CH3 ，角甲基 CH3 : ～ C4, C10, C8, C14, C17, C20 CH3 取代， 這 6個 C為季碳， δ30 ～ 42ppm C4 ， C20為兩對偕甲基， e鍵甲基出現(xiàn)在最低場，分別為： C23CH3: ～ , C29CH3: ～ 當(dāng)最低場甲基 δ 值低于 30ppm時，示 C20為有 CH2OH, COOH等含氧基團(tuán)取代 1） CH3 三萜及其苷類 第五節(jié) 結(jié)構(gòu)測定 NMR波譜法 (2)、 13CNMR法 1） CH3 ② 烏蘇烷型：在 30～ 42范圍內(nèi)有 5個季碳。 且結(jié)構(gòu)中一般有異丙稀基取代，在圖譜中一般有 ， , 因此，可以根據(jù)季碳信號及異丙稀基信號區(qū)別上述三種五環(huán)三萜 三萜及其苷類 第五節(jié) 結(jié)構(gòu)測定 NMR波譜法 (2)、 13CNMR法 2）雙鍵 C: 根據(jù)結(jié)構(gòu)中烯 C的個數(shù)和化學(xué)位移值不同，可推測一些三萜的結(jié)構(gòu)類型及三萜的雙鍵位
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