【正文】
C C CH2C=C=CH2的結(jié) ( 中間 C是 SP雜化) 3 不飽和脂肪烴 丙二烯的結(jié)構(gòu) 選含兩個雙鍵的最長碳鏈作主鏈,使雙鍵的編號最小。 C=C鍵長與乙烯的 C=C鍵長相近, CC鍵長為 , 比乙烷 CC鍵長 。 離域的 π鍵 3 不飽和脂肪烴 1,3丁二烯的結(jié)構(gòu) (π π 共軛 ) 共軛體系 表現(xiàn)為體系能量降低(離域能),化合物穩(wěn)定 軌道交蓋 電子離域 共軛體系 共軛體系類型 ππ共軛 單雙鍵交替出現(xiàn) Pπ共軛 與雙鍵碳相連的原子有 P軌道 σ π σ P 超共軛 ① ② ③ CH 3 C H = C H 2CH 3CH 2+H2C=CHCH2+ H2C=CHCH2. H2C=CHCl 電子離域 :成鍵電子不只局限在兩個成鍵的原子間,而可流動到其他原子上 ,這種現(xiàn)象稱為電子的離域。 ( 1)單雙鍵有平均化的傾向 ( 2)體系越長越穩(wěn)定 ( 3)任一原子受影響,體系電子云出現(xiàn)疏密交替的現(xiàn)象,并不因共軛體系的增長而減弱。 CH 2 = C H C H = C H 2 H +δδ δ +δ +CH 2 = C H C H = C H C H = O+ δ δ + δδ +δδ共軛體系的特點 3 不飽和脂肪烴 加成反應(yīng) 常溫下主要發(fā)生 1,4加成 三、化學(xué)性質(zhì) (加成反應(yīng) 雙烯合成 ) δδ δ +δ +穩(wěn)定 1, 3丁二烯與 HBr加成的反應(yīng)歷程 : BrBrCH 2=CHCHCH 2 1 , 4 加成 1 ,2 加成 Br 2+CH 2 = C H C H = C H 2BrBrCH 2CH=CHCH 2CH 2 C H C H C H 2H +CH 2 = C H C H C H 3CH 2 = C H C H 2 CH 2++CH 2=CHCHCH 3+3 不飽和脂肪烴 雙烯合成 (主 ) C H OC H O+?C H O+C H 2 C H C H C H 3 δ + δ + B r CH 2 = C H C H C H 3CH 2 C H = C H C H 3BrBr 1 , 4 加成 1 , 2 加成 CH 2=CHCHCH 3+OOO 雙烯體 親雙烯體 OOO+ 苯 10 0 0 C 3 不飽和脂肪烴 下列化合物,哪個較穩(wěn)定 ? 3甲基 2,5庚二烯和 5甲基 2,4庚二烯 CH 3 C H = C C H 2 C H = C H C H 3CH 3 CH 3CH 3 C H = C H C H = C C H 2 C H 3和游離基的穩(wěn)定性 CH 3 CH 3..δ δ + δ +δH C l ( 1 m o l )CH 2 = C C H = C H 2 +CH 3完成反應(yīng) 3 不飽和脂肪烴 +δ δ161。ClCH 3 C H = C H C H C H3+CH 3 C C H C H2CH 3+CH 2 C C H 2 C H 2CH 3+CH3 C H = C H C H C H3CH 3 C H C H 2 C H = C H 2+ClCH 3 C C H C H2CH 3(CH 3 )C=CHCH 2 Cl23 不飽和脂肪烴