有機化學(xué)反應(yīng)機理(整理)-閱讀頁
2025-06-22 19:55本頁面
【正文】 酸(通常用無水三氯化鋁)催化下發(fā)生?；磻?yīng)，得到芳香酮：反應(yīng)機理反應(yīng)實例 反應(yīng) 芳香烴與等分子的一氧化碳及氯化氫氣體在加壓和催化劑(三氯化鋁及氯化亞銅)存在下反應(yīng)，生成芳香醛：反應(yīng)機理反應(yīng)實例 反應(yīng) 羧酸在催化量的三鹵化磷或紅磷作用下，能與鹵素發(fā)生a鹵代反應(yīng)生成a鹵代酸： 本反應(yīng)也可以用酰鹵作催化劑。此反應(yīng)可用于伯仲叔胺的分離與鑒定。 烷基化 鹵代烷與氨或胺發(fā)生烷基化反應(yīng)，生成脂肪族胺類： 由于生成的伯胺親核性通常比氨強，能繼續(xù)與鹵代烴反應(yīng)，因此本反應(yīng)不可避免地產(chǎn)生仲胺、叔胺和季銨鹽，最后得到的往往是多種產(chǎn)物的混合物。 用大過量的氨可避免多取代反應(yīng)的發(fā)生，從而可得到良好產(chǎn)率的伯胺。 反應(yīng)為典型的親核取代反應(yīng)(SN1或SN2)反應(yīng)實例 季銨堿在加熱條件下(100200176。 如果季銨堿的四個烴基不同,則熱分解時總是得到含取代基最少的烯烴和叔胺:反應(yīng)實例 酰胺用溴(或氯)在堿性條件下處理轉(zhuǎn)變?yōu)樯僖粋€碳原子的伯胺:反應(yīng)機理反應(yīng)實例 反應(yīng) 含活潑亞甲基的化合物與醛或酮在弱堿性催化劑(氨、伯胺、仲胺、吡啶等有機堿)存在下縮合得到a,b不飽和化合物。反應(yīng)機理 脂肪酸鈉鹽或鉀鹽的濃溶液電解時發(fā)生脫羧，同時兩個烴基相互偶聯(lián)生成烴類：反應(yīng)機理 除甲酸銨外，反應(yīng)也可以用取代的甲酸銨或甲酰銨。 反應(yīng)中甲酸銨一方面提供氨，另一方面又作為還原劑。反應(yīng)機理反應(yīng)實例 加成反應(yīng) 一個親電的共軛體系和一個親核的碳負離子進行共軛加成，稱為Micheal加成：反應(yīng)實例 反應(yīng)1,4二羰基化合物與氨或硫化物反應(yīng)，可得吡咯、噻吩及其衍生物。 當(dāng)片吶醇類在稀H2SO4存在下加熱脫水時發(fā)生特殊的分子內(nèi)部的重排反應(yīng)生成片吶酮。 反應(yīng)的關(guān)鍵是生成碳正離子:反應(yīng)實例 反應(yīng)反應(yīng)機理 酚與氯仿在堿性溶液中加熱生成鄰位及對位羥基苯甲酸。如果兩個鄰位都被占據(jù)則進入對位。反應(yīng)機理 首先氯仿在堿溶液中形成二氯卡賓，它是一個缺電子的親電試劑，與酚的負離子（Ⅱ）發(fā)生親電取代形成中間體（Ⅲ），（Ⅲ）從溶劑或反應(yīng)體系中獲得一個質(zhì)子，同時羰基的α氫離開形成（Ⅳ）或（Ⅴ），（Ⅴ）經(jīng)水解得到醛。 酚羥基的鄰位或?qū)ξ挥腥〈鶗r，常有副產(chǎn)物2,2或4,4二取代的環(huán)己二烯酮產(chǎn)生。反應(yīng)過程首先形成酰基金屬，然后和水、醇、胺等發(fā)生溶劑解反應(yīng)形成酸、酯、酰胺： 反應(yīng) 這個反應(yīng)也可以用新制的銅粉和HCl或HBr來實現(xiàn)(Gattermann反應(yīng))。 鹵代烴與醇鈉在無水條件下反應(yīng)生成醚: 如果使用酚類反應(yīng),則可以在氫氧化鈉水溶液中進行: 鹵代烴一般選用較為活潑的伯鹵代烴(一級鹵代烴)、仲鹵代烴(二級鹵代烴)以及烯丙型、芐基型鹵代烴，也可用硫酸酯或磺酸酯。 本法既可以合成對稱醚，也可以合成不對稱醚。 反應(yīng)一般是按SN2機理進行的：反應(yīng)實例 反應(yīng) 重排 反應(yīng)160
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