磺化和硫酸化ppt課件-閱讀頁
2025-05-16 23:27本頁面
【正文】 硫酸中，反應(yīng)生成的水與過量芳烴形成 共沸物 一起蒸出。 ? 特點 （ 1）利用有機蒸氣 帶走水份 ； （ 2） 磺化劑用量較少 ，利用率超過 91～ 92％。 ? 反應(yīng)過程 NH2 N H 3 + H S O 4 . NH S O3H.NH2SO3HH2SO4 成鹽 180～ 190℃ － H2O 分子內(nèi)重排 180～ 190℃ 烘焙 ? 特點 ： （ 1）高溫反應(yīng)； （ 2）主要得到對位產(chǎn)物； （ 3）帶有 OH,OCH3,NO2和多鹵基化合物 不宜采用。 ? 缺點 反應(yīng) 劇烈 ，不易控制。 （ 2）氣態(tài)三氧化硫（ 3～ 7％） 磺化 ：反應(yīng)易控制。 常用溶劑 ： 有機： CH2Cl2， ClCH2CH2Cl， Cl2CHCHCl2， 石油醚等； 無機： SO2， H2SO4等。 ? 用量： n(ArH):n(ClSO3H)＝ 1:4~5 ? 主要應(yīng)用： 制備 磺酰胺 類化合物 ArH ArSO3H ArSO2Cl ArSO2NHR ClSO3H ClSO3H RNH2 H 2 N S O 2 N HNSH 2 N S O 2 N HNN 置換磺化 ? 反應(yīng)試劑： NaHSO3， Na2SO3 ? 實例 C lN O 2N O 2+ 2 N a H S O 3 M g O+S O 3 HN O 2N O 2+ M g C l2 H 2 O+60～ 66℃ 水介質(zhì) OON O 2+ N a S O 3100～ 102℃ 水介質(zhì) OOS O 3 N a+ N a N O 2+ N a S O 3N O 2N O 2+ N a N O 2N O 2S O 3 N a親核置換！ 2 2 2 脂肪烴的磺化 ? 脂肪族烷烴的磺化 （ 1）氧磺化 RH ＋ SO2 ＋ O2→RSO 3H RSO3Na （ 2） 氯磺化 RH ＋ SO2 ＋ Cl2 →RSO 2Cl RSO3Na 1 2 NaOH 1 2 NaOH 自由基鏈反應(yīng)！. ? 烯烴的加成磺化 高級脂肪酰胺磺酸鹽 C17H33CONCH2CH2SO3Na CH3 高級脂肪酸酯磺酸鹽 C H 2 C O O RC H C O O RS O 3 N a自由基鏈反應(yīng) 親核加成反應(yīng) 醇和烯烴的硫酸酯化 ? 制備 烷基化試劑 硫酸單烷基酯 (ROSO2OH )： C2H5OSO2OH 硫酸雙烷基酯 [(RO)2SO2]： (CH3O)2SO2， (C2H5O)2SO2 ? 生產(chǎn)硫酸酯鹽型 陰離子表面活性劑 （ ROSO3Na） 如十二烷基硫酸鈉： C12H25SO4Na 可看成醇和二元酸的反應(yīng)！ 表 醇和烯烴的硫酸酯化反應(yīng) 反應(yīng)類型 硫酸化試劑 反應(yīng)方程式 醇的硫酸酯化 H2SO4 ROH+H2SO4 ROSO2OH+H2O SO3 ROH+SO3→ROSO 3H ClSO3H ROH+ClSO3H →ROSO 3H+HCl H2NSO3H ROH+H2NSO3H →ROSO 2ONH4+ 烯烴的硫酸酯化 H2SO4 RCH=CH2+H2SO4 →R CH(CH3)OSO3H
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