有機(jī)合成設(shè)計(jì)ppt課件-閱讀頁(yè)
2025-05-15 22:07本頁(yè)面
【正文】 習(xí) 7：以乙烯為原料，經(jīng) EM合成 1,4環(huán)己烷二甲酸CH2(COOC2H5)2CH2–BrCH2–Br CH2(COOC2H5)2CH2–CH(COOC2H5)2CH2–CH(COOC2H5)2CH2–CHCH2–CH(COOC2H5)2(COOC2H5)2Br–CH2Br–CH2COOHCOOHCH2–CCH2–C(COOC2H5)2(COOC2H5)2–CH2–CH2C2H5ONaC2H5ONa①① NaOH②② H+， △△CH2–CH2COOHCH2–CH2COOH①① NaOH②② H+， △△己二酸己二酸2EM + 2二鹵代烴二鹵代烴二鹵代烴 + 1EAACl(CH2)4Cl二鹵代烴 + 2EAAClCH2Cl?鹵代酸酯ClCH2COOC2H5?鹵代酮CH3COCH2Cl酰鹵CH3COCl伯鹵代烴CH3ClOCH3–C–CH2–C–CH3O?二酮二酮OCH3–C–CH2–CH2–C–CH3O ?二酮二酮OCH3–C–CH2–CH2COOH ?酮酸酮酸OCH3–C–CH2–CH3 ?取代丙酮取代丙酮環(huán)烷基環(huán)烷基甲基酮甲基酮CH2–CH2CH2–CH2OCH3–C–CH≥?二酮二酮OCH3–C–CH2–CH2–OCH2–C–CH3第二十六講第二十六講 ———— 總結(jié)總結(jié)乙酰乙酸乙酯在合成乙酰乙酸乙酯在合成 上的應(yīng)用上的應(yīng)用丙二酸二乙酯在合成丙二酸二乙酯在合成 上的應(yīng)用上的應(yīng)用CH3–CH2COOH ?取代乙酸取代乙酸?酮酸酮酸CH3–C–CH2COOHO?酮酸酮酸CH3–C–CH2–CH2COOHOHOOCCH2–CH2COOH ?二酸二酸伯鹵代烴CH3Cl酰鹵CH3COCl?鹵代酮CH3COCH2Cl?鹵代酸酯ClCH2COOC2H5CH2–CH2CH2–CH2 CHCOOH環(huán)烷烴甲酸環(huán)烷烴甲酸二鹵代烴 +1EMCl(CH2)4Cl二鹵代烴 +2EMClCH2Cl≥?二酸二酸HOOCCH2–CH2–CH2COOH以乙烯、丙烯、甲苯為原料，經(jīng) EAA、 EM合成① 2,4己二酮② 2甲基丁二酸③ 4甲基 2,7辛二酮④ 2芐基 1,4戊二烯HOOCCH–CH2COOHCH3OCH3–C–CH2–CH–CH2–CH2–C–CH3OCH3CH2=C–CH2–CH=CH2CH2 提示： — CH2COOH—CH 2CH2OHLiAlH4—CH=CH 2Al2O3△△OCH3–C–CH2–C–CH2CH3O第二十六講第二十六講 ———— 作業(yè)作
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