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高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)第十章有機化學(xué)基礎(chǔ)-閱讀頁

2025-05-02 12:56本頁面
  

【正文】 的乙烯,因為酸性KMnO4溶液可把乙烯氧化成CO2氣體混入乙烷中,在除去乙烯的同時,又引入了其他雜質(zhì)。③加成反應(yīng):―→,+2Br2―→, +Br2―→(1,4173。?、芗泳鄯磻?yīng)如。如(主要產(chǎn)物)。③加成反應(yīng):+2H2+2Br2CH2CHCl,反應(yīng)?的化學(xué)方程式:+HCl 。4.天然氣、液化石油氣和汽油的主要成分及應(yīng)用主要成分 應(yīng)用天然氣甲烷燃料、化工原料液化石油氣丙烷、丁烷、丙烯、丁烯燃料汽油C5~C11的烴類混合物汽油發(fā)動機燃料問題 加成反應(yīng)和取代反應(yīng)的比較與應(yīng)用取代反應(yīng)加成反應(yīng)概述有機物分子中的某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應(yīng)有機物分子中不飽和鍵兩端的原子與其他原子或原子團直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)特點有上有下或斷一下一上(斷了一個化學(xué)鍵,下來一個原子或原子團,上去一個原子或原子團)只上不下或斷一加二,從哪里斷從哪里加(斷了一個化學(xué)鍵,加上兩個原子或原子團,應(yīng)該加在斷鍵兩端的不飽和碳原子上)反應(yīng)前后分子數(shù)目一般相等減少[對點練] (1)標出下列三種情況的反應(yīng)類型①CH4與Cl2混合光照后黃綠色褪去,________________________________________。③丙烯通入酸性KMnO4溶液中溶液褪色,____________________________________。答案:(1)①取代反應(yīng)?、诩映煞磻?yīng)?、垩趸磻?yīng)(2)CH2===CHCH3 CH3C≡CCH3(或CH3CH2C≡CH) CH2===CHC≡CH角度一 脂肪烴的結(jié)構(gòu)與命名1.已知丙烷的分子結(jié)構(gòu)可簡寫成鍵線式結(jié)構(gòu)。下列有關(guān)說法錯誤的是(  )A.有機物A的一氯代物只有4種B.用系統(tǒng)命名法命名有機物A,名稱為2,2,3三甲基戊烷C.有機物A的分子式為C8H18D.B的結(jié)構(gòu)可能有3種,其中一種名稱為3,4,4173。2173。二甲基173。乙基173。丁烯、3,4,4173。2173。三甲基173。戊烯。(2)若該烷烴是由烯烴和1molH2加成得到的,則原烯烴的結(jié)構(gòu)有________種。(4)該烷烴在光照條件下與氯氣反應(yīng),生成的一氯代烷最多有________種。二甲基戊烷。(3)只要是相鄰的兩個碳原子上都存在至少兩個H,該位置就有可能是原來存在碳碳三鍵的位置,該烴分子中這樣的位置一共有1處。答案:(1)2,3173。漳州模擬)下列現(xiàn)象因為發(fā)生加成反應(yīng)而產(chǎn)生的是(  )A.乙烯使酸性KMnO4溶液褪色B.苯通入溴水中,振蕩后水層接近無色C.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色D.甲烷與Cl2混合,光照一段時間后黃綠色消失解析:選C A項,乙烯被酸性KMnO4溶液氧化使溶液褪色;B項,苯萃取溴水中的Br2使溴水褪色;D項,甲烷和Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成無色物質(zhì);C項,乙烯和Br2發(fā)生加成反應(yīng)而使溴的四氯化碳溶液褪色?!練w納總結(jié)】結(jié)構(gòu)決定性質(zhì) 不同的碳碳鍵對有機物的性質(zhì)有著不同的影響:(1)碳碳單鍵有穩(wěn)定的化學(xué)性質(zhì),典型反應(yīng)是取代反應(yīng);(2)碳碳雙鍵中有一個化學(xué)鍵易斷裂,典型反應(yīng)是氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng);(3)碳碳三鍵中有兩個化學(xué)鍵易斷裂,典型反應(yīng)是氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng);(4)由于CH2CHCHCH2分子中兩個碳碳雙鍵的相互影響,該物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)時,有1,2173。加成兩種方式。(2)先加入足量溴水,然后加入酸性KMnO4溶液,若溶液褪色,則證明苯中混有甲苯。在分析芳香烴的同分異構(gòu)體數(shù)目時,除綜合考慮苯環(huán)上基團的類別和個數(shù)及基團在苯環(huán)上的相對位置外,還要充分注意到分子的對稱性和思維的有序性。例如甲苯和乙苯在苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體分別都有三種(鄰、間、對):(2)定一(或定二)移一法在苯環(huán)上連有兩個新的原子或原子團時,可固定一個移動另一個,從而寫出鄰、間、對三種異構(gòu)體;苯環(huán)上連有三個新的原子或原子團時,可先固定兩個原子或原子團,得到三種結(jié)構(gòu),再逐一插入第三個原子或原子團,這樣就能寫全含有芳香環(huán)的同分異構(gòu)體。[對點練] (1)甲基環(huán)己烷可由甲苯與氫氣加成制得,則甲苯和甲基環(huán)己烷的一氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目分別為_____、______種。(3)乙苯的一氯代物有____________種,試寫出其結(jié)構(gòu)簡式________________________________________________________________________。安順模擬)下列物質(zhì)中,屬于芳香烴且一氯取代物有五種的是(  )解析:選C A項中,共四種一氯取代物;B項中,共三種一氯取代物;C項中,共五種一氯取代物;D項不是芳香烴。角度二 芳香烴的性質(zhì)3.有8種物質(zhì):①乙烷;②乙烯;③乙炔;④苯;⑤甲苯;⑥溴乙烷;⑦聚丙烯;⑧環(huán)己烯。4.異丙苯是一種重要的化工原料,下列關(guān)于異丙苯的說法不正確的是(  )A.異丙苯是苯的同系物B.可用酸性KMnO4溶液區(qū)別苯與異丙苯C.在光照條件下,異丙苯與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成的氯代物有三種D.在一定條件下能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)解析:選C 在光照條件下,異丙苯與Cl2發(fā)生側(cè)鏈上的取代反應(yīng),可生成多種氯代物,包括一氯代物、二氯代物等。邵陽模擬)有機物中碳原子和氫原子個數(shù)比為3∶4,不能與溴水反應(yīng)卻能使酸性KMnO4溶液褪色。該有機物可能是(  )A.CH≡C—CH3B.C.CH2===CHCH3D.解析:選B 因該有機物不能與溴水反應(yīng)卻能使酸性KMnO4溶液褪色,所以排除A、C;又因鐵存在時與溴反應(yīng),能生成兩種一溴代物,說明苯環(huán)上的一溴代物有兩種,只能是B,而D中苯環(huán)上的一溴代物有四種。(2)烷烴不易被氧化,但苯環(huán)上的烷基易被氧化。1.鹵代烴(1)鹵代烴是烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。(2)官能團是鹵素原子。(2)化學(xué)性質(zhì)①水解反應(yīng):R—X+NaOHR—OH+NaX(R—代表烴基);R—CHX—CH2X+2NaOHR—CH(OH)—CH2OH+2NaX。R—CH2—CH2—X+NaOHR—CH===CH2+NaX+H2O;+2NaOHCH≡CH↑+2NaX+2H2O。(2)取代反應(yīng)如乙烷與Cl2:CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl;苯與Br2:+Br2+HBr;C2H5OH與HBr:C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O。①與鹵素原子相連的碳原子沒有鄰位碳原子,如CH3Cl;②與鹵素原子相連的碳原子有鄰位碳原子,但鄰位碳原子上沒有氫原子,如等。如+NaOHCH2===CH—CH2—CH3(或CH3—CH===CH—CH3)+NaCl+H2O。[對點練] ,且生成物中存在同分異構(gòu)體的是(  )解析:選B 生成物含有的消去反應(yīng)必須具備2個條件:①主鏈碳原子至少為2個;②與—X相連的碳原子的相鄰碳原子上必須有氫原子。問題2 鹵代烴與有機合成(1)鹵代烴在有機合成中的主要應(yīng)用①聯(lián)系烴和烴的衍生物的橋梁。如CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br。如CH2BrCH2CH2CH3 CH2===CHCH2CH3。如乙烯中的碳碳雙鍵易被氧化,常采用以下兩步保護碳碳雙鍵,CH2===CH2CH3CH2BrCH2===CH2。①________;②________;③________;④________;⑤________;⑥________。⑤________________________________________________________________________。解析:由逆推得B為,由和B可推得A為,由和可推得C為,有機物確定后再解答每個問題。①加入硝酸銀溶液?、诩尤霘溲趸c溶液 ③加熱?、芗尤胝麴s水 ⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性?、藜尤霘溲趸c醇溶液解析:由于溴乙烷不能電離出Br-,可使溴乙烷在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)得到Br-,向水解后的溶液中加入AgNO3溶液,根據(jù)生成的淡黃色沉淀,可以確定溴乙烷中含有溴原子。答案:②③⑤①(或⑥③⑤①)2.為了測定某飽和鹵代烴的分子中鹵素原子的種類和數(shù)目,可按下列步驟進行實驗:―→―→―→―→―→―→回答下列問題:(1)加入AgNO3溶液時產(chǎn)生的沉淀為淺黃色,則此鹵代烴中的鹵素原子是________;(2) g解析:(1)因加入AgNO3溶液時產(chǎn)生的沉淀為淺黃色,故鹵代烴中鹵素原子為溴原子。mL-1= g,摩爾質(zhì)量為16=188 g因此溴代烴的物質(zhì)的量為≈ mol。故每個鹵代烴分子中溴原子數(shù)目為2,根據(jù)相對分子質(zhì)量判斷其分子式為C2H4Br2,其結(jié)構(gòu)簡式可能為CH2BrCH2Br或CH3CHBr2。4. 由CH3CH2CH2Br制備CH3CH(OH)CH2OH,依次(從左至右)發(fā)生的反應(yīng)類型和反應(yīng)條件都正確的是(  )選項反應(yīng)類型反應(yīng)條件A加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱、常溫B消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)NaOH醇溶液/加熱、常溫、NaOH水溶液/加熱C氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)加熱、KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱D消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)NaOH水溶液/加熱、常溫、NaOH醇溶液/加熱解析:選B 設(shè)計出由CH3CH2CH2Br到CH3CH(OH)CH2OH的流程圖,再看反應(yīng)類型。角度三 鹵代烴在有機合成中的應(yīng)用5.已知:R—CH===CH2+HX―→。根據(jù)圖中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系,填寫下列空白:(1)A、B、C、D、E的結(jié)構(gòu)簡式:A________、B________、C________、D________、E________。解析:C3H7Cl的兩種同分異構(gòu)體分別為CH3CH2CH2Cl或,由圖中的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知E為丙烯(CH3CH===CH2)。答案:(1)CH3CH2CH2Cl CH3CH2CH2OH  CH3CH===CH2(2)①CH3CH2CH2Cl+NaOHCH3CH===CH2↑+NaCl+H2O②+NaOH+NaCl③CH3CH2CH2OHCH3CH===CH2↑+H2O6. (2012完成下列填空:(1)A的名稱是____________,反應(yīng)③的反應(yīng)類型是____________。(3)為研究物質(zhì)的芳香性,將E三聚、四聚成環(huán)狀化合物,寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式:________________________________________________________________________,鑒別這兩個環(huán)狀化合物的試劑為____________________________________________。丁二醇(BDO)的合成路線:A BDO寫出上述由A制備BDO的化學(xué)反應(yīng)方程式: ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。丁二烯。丁二烯與氯氣發(fā)生1,2173。(3)利用題中信息可知E為乙炔,故三聚得到的環(huán)狀產(chǎn)物為苯、四聚得到的環(huán)狀產(chǎn)物為環(huán)辛四烯,鑒別苯與環(huán)辛四烯可用溴水(苯發(fā)生萃取而使溴水褪色,環(huán)辛四烯則與溴發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色)或酸性高錳酸鉀溶液(苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,環(huán)辛四烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色)。丁二烯制備1,4173。加成得,再在堿性條件下水解得,最后加氫得1,4173。答案:(1)1,3173。新課標全國卷Ⅱ)下列敘述中,錯誤的是(  )A.苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持55~60 ℃反應(yīng)生成硝基苯B.苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷C.乙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)生成1,2173。二氯甲苯解析:選D 苯與濃硝酸、濃硫酸共熱發(fā)生取代反應(yīng),生成硝基苯,A項正確;苯乙烯()在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷(),B項正確;乙烯與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2173。二氯甲苯,D項錯誤。新課標全國卷)分析下表中各項的排布規(guī)律,按此規(guī)律排布第26項應(yīng)為(  )12345678910C2H4C2H6C2H6OC2H4O2C3H6C3H8C3H8OC3H6O2C4H8C4H10A.C7H16         B.C7H14O2C.C8H18 D.C8H18O解析:選C 分析表格中各項,可將每4種有機物劃分為1組,每組中的4種物質(zhì)含有相同數(shù)目的碳原子,且從2個碳原子開始依次增加;每組的4種物質(zhì)依次符合CnH2n、CnH2n+CnH2n+2O、CnH2nO2的通式。3.(20114.(2014下面是立方烷衍生物I的一種合成路線:回答下列問題:(1)C的結(jié)構(gòu)簡式為________________,E的結(jié)構(gòu)簡式為______________。(3)化合物A可由環(huán)戊烷經(jīng)三步反應(yīng)合成:反應(yīng)1的試劑與條件為__________;反應(yīng)2的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________;反應(yīng)3可用的試劑為____________。(5)I與堿石灰共熱可轉(zhuǎn)化為立方烷。(6)立方烷經(jīng)硝化可得到六硝基立方烷,其可能的結(jié)構(gòu)有________種。(2)根據(jù)C與D的結(jié)構(gòu)簡式判斷反應(yīng)③為取代反應(yīng)。(3)環(huán)戊烷在光照條件下與氯氣反應(yīng)得一氯環(huán)戊烷,一氯環(huán)戊烷在NaOH水溶液
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