溫州大學(xué)有機(jī)化學(xué)課件第十五章-閱讀頁
2025-01-31 06:27本頁面
【正文】 O R C — O R R C — N H 2OO ORR O O+R C LOR 39。M g X L R C R 39。R 39。 M g XH O31228 格氏試劑與酯加成首先生成酮，因酮的活性大于酯， 故反應(yīng)很難停留在 酮的階段，而是進(jìn)一步加成生成 叔醇： +CC H 3 M g IO M g IC H 3O HC H 3C C H 3C H 3H 3 O+OC —OCO C 2 H 5 C H 3 M g I M g ( O C 2 H 5 ) I C H 3例 1. 格氏試劑與酯加成 29 +OOO C 2 H 5 M g B r C H 2 ( C H 2 ) 3 C C 2 H 5O M g B rC 2 H 5 M g B rO H+O M g B rC 2 H 5O M g B r O HC 2 H 5C H 2 ( C H 2 ) 3 C C 2 H 5H 3 OC H 2 ( C H 2 ) 3 C — C 2 H 5例 2 格氏試劑與酰氯加成 C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 M g C l C H 3 C C H 2 C H 2 C H 2 C H 3O O 7 0 o C乙 醚7 2 %C H 3 C C l +酰氯在低溫下與格式試劑加成反應(yīng)可停留在酮 的階段 30 ( C H 3 ) 3 C C C l + ( C H 3 ) 2 C u L i ( C H 3 ) 3 C C — C H 3O O7 8 o C乙 醚酰氯與二烷基銅鋰或二烷基鎘加成也可停留在酮 的階段： OOOC H 3 O C C H 2 C H 2 C C l + ( C 2 H 5 ) 2 C dO苯回 流 C H 3 O C C H 2 C H 2 C — C 2 H 5 ( 2 R M g X + C d C l 2 R 2 C d + 2 M g C l X )二烷基銅鋰或二烷基鎘與酰氯的加成 31 格氏試劑與腈加成 R C N R C R 39。N M g X O++ H 3 OR 39。 R C C R R C C ROO R 39。..OOO R 39。+ eOOR C C R=OOR C C R=2 R O + 2 e H +R C H C RR — C = C — RH O O HO H O34 酰胺與肟的還原 OC H 3 ( C H 2 ) 1 0 C N H C H 3 C H 3 ( C H 2 ) 1 0 C H 2 N H C H 3C H 3 C H 2 C H 2 C N C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 N H 2L i A l H 4==C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 N H 2L i A l H 4H 2N iC H 2 C H C H 2 C H 2 C NC H 2 C H C H 2 C H 2 C H 2 N H 235 五、羧酸酯的熱消除反應(yīng) 羧酸酯在 400~600℃ 的高溫氣相發(fā)生消除反應(yīng)， 脫去羧酸生成烯烴。 O C O C H 3C H 3 C H 3HHC H 3H4 0 0 ~ 6 0 0 o C無100%OHH O C C H 3O=HC H 3 C H 3H+β αO = C — C H 336 C6H5A C OHDRH DHHH HC6H5A C OC6H5C6H5A C OC6H5DDRC 6H 5C6H5C6H5H較 穩(wěn) 定不 穩(wěn) 定HC6H5C6H5H主次例：
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