炔烴和二烯烴ppt課件-閱讀頁
2025-01-30 01:50本頁面
【正文】 練習(xí)： 從 2－ 溴丙烷出發(fā)制備 1－ 溴丙烷 C H 2 C H C H 3 + N B S C C l 4?C H 2 C H C H 2 B rC H 2 C H C H 2 B r B r 2 / C C l 4 C H 2 B r C H B r C H 2 B r練習(xí)： 從丙烯出發(fā)制備 1， 2， 3－三溴丙烷 練習(xí)： 從 2－ 溴丙烷出發(fā)制備 1－ 溴丙烷 C H 3 C H C H 3B rt B u O K / t B u O H?C H 2 C H C H 3C H 2 C H C H 3H B rR O O RC H 2 C H 2 C H 3B r烯丙式鹵代烴的反應(yīng) ( C H3 ) 2 C C H C H 2C lH 2 ON a 2 C O 3( C H 3 ) 2 C C H C H 2O H+( C H 3 ) 2 C C H C H 2O H3 甲 基 3 氯 1 丁 烯 2 甲 基 3 丁 烯 2 醇 3 甲 基 2 丁 烯 1 醇8 5 % 1 5 %H 2 ON a 2 C O 3( C H 3 ) 2 C C H C H 2O H+( C H 3 ) 2 C C H C H 2O H3 甲 基 1 氯 2 丁 烯 2 甲 基 3 丁 烯 2 醇 3 甲 基 2 丁 烯 1 醇8 5 % 1 5 %( C H 3 ) 2 C C H C H 2C l二者水解產(chǎn)物相同，說明它們的活性中間體相同。因?yàn)楦袷显噭┰阪V的表面生成，用過量的鎂可以使反應(yīng)速率加快，而生成的格氏試劑和烯丙式鹵代烴的濃度都很低，它們之間發(fā)生 SN2反應(yīng)的速率大幅降低，從而是偶聯(lián)反應(yīng)受到抑制。 C+CR3R2HHHC CH 3 CH 3 CC H 3C H 3超共軛?? ?超共軛p?? 超共軛作用 共軛作用總結(jié) : 共軛?? ?共軛??pC H 2 C H C H 2+ C H2 C H C H 2C H 2 C H C H 2? C H 2 C H XC CH 3 CH 3 CC H 3C H 3超共軛?? ? 超共軛p??CC H 3H 3 C C H 3+CC H 3H 3 C C H 3167。 H 2 C C H C H 2H 2 C C H C H 2C H 2 C H C H 2H 2 C C H C H 2?C H 3 COO ?C H 3 COO ?因此用彎箭頭表示電子移動(dòng)的方向，但不移動(dòng)原子的位置和改變未配對電子的數(shù)目，可以從一個(gè)經(jīng)典結(jié)構(gòu)式導(dǎo)出另一個(gè)。 3 等同的經(jīng)典結(jié)構(gòu)式貢獻(xiàn)相等。 H 3 C C O HOH 3 C C O HO+?貢獻(xiàn)大 貢獻(xiàn)小 貢獻(xiàn)大 貢獻(xiàn)小 真實(shí)分子的能量比每一個(gè)經(jīng)典結(jié)構(gòu)式的能量都要低。 H 2 C C H C H 2H 2 C C H C H 2C H 3 COO ?C H 3 COO ?真實(shí)分子更像貢獻(xiàn)大的經(jīng)典結(jié)構(gòu)式，但貢獻(xiàn)小的經(jīng)典結(jié)構(gòu)式并非毫無意義，在有的反應(yīng)中是由貢獻(xiàn)小的經(jīng)典結(jié)構(gòu)式引起的。 共軛二烯烴 C CHHHC CHHH C CHHHC H 3pm134pm150C H 2H CC HH 2 CH CH CC H 2C H 2S－反式 S－順式 共軛二烯烴的反應(yīng) C H 2 C H C H 2 C H C H 2 B r 2C H 2 C H C H 2 C C H 2B r B rB r 2 C H 2 C H C H 2 C H C H 2B r B r B r B r孤立二烯烴加溴 C H 2 C H C H C H 2 B r 2C H 2 C H CHC H 2B r B rH 2 C C H C H C H 2B r B r1,2－加成 1,4－加成 共軛加成 1 共軛二烯烴的加成反應(yīng) 1,2－加成產(chǎn)物和 1,4－加成產(chǎn)物的份額決定于反應(yīng)溫度。 在低溫下主要生成 1， 2 －加成產(chǎn)物，在高溫下主要生成 1,4－加成產(chǎn)物 (比較穩(wěn)定 )。 如將加成產(chǎn)物在 HBr存在下加熱至 45?C，則得到 1,2－和 1,4－加成的平衡混合物 ,其中 1,4－加成產(chǎn)物所占份額較多。 +C O O C H 31 5 0 ? CC O O C H 31 , 3 － 丁 二 烯 ( E ) － 丁 烯 二 酸 二 甲 酯 環(huán) 己 烯 － 4 , 5 － 二 甲 酸 二 甲 酯H 3 C O O CC O O C H 3共軛二烯烴以 S－順式 構(gòu)象參加反應(yīng)，兩個(gè)雙鍵被固定在反位的二烯烴，不起 D－ A反應(yīng)。 D－ A反應(yīng)是可逆的，加成產(chǎn)物在較高的溫度下加熱又可以轉(zhuǎn)變?yōu)槎N和親二烯體，在實(shí)驗(yàn)室中可以利用逆 D－ A反應(yīng)來制備丁二烯。 累積二烯烴 丙二烯 C H 2 C C H 2C C CHHHHSP2SP 2SPC C Caaaa問題 試找出分子所有的對稱面和對稱軸 ?23 2CC C Caaba?1C C Cabba2C無對稱面，也無對稱中心，有手性 手性軸C CH 3 C H 2 CH 3 C H CC C C H 2 C H 3C H 2 C H 2 C H 3C H 3E－ 2－甲基－ 3－乙基－ 4－丙基－ 3－辛烯－ 5－炔
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