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有機化學(xué)期末考試總結(jié)-在線瀏覽

2024-11-19 01:43本頁面
  

【正文】 合成方法有機化合物的轉(zhuǎn)化及合成,一般是以簡單化合物為原料制備結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜的化合物,有時候是由大分子化合物斷鏈變?yōu)樾》肿踊衔?。設(shè)計合成路線,一般是從分析被合成物的結(jié)構(gòu)開始,可以采用“倒推法”,從產(chǎn)物倒推到原料,從而得到所需化合物的方法。要熟練掌握增長和縮短碳鏈的方法以及在合成中常用的方法及化合物,如炔烴的烷基化反應(yīng)、格氏試劑、芳香重氮鹽等在有機合成中的應(yīng)用。2.格氏試劑法格氏試劑在有機合成中應(yīng)用極為廣泛,它與環(huán)氧乙烷、醛、酮、酯反應(yīng)可用來制備不同結(jié)構(gòu)的醇等。3.重氮鹽取代法芳香重氮鹽的重氮基可被氫原子、鹵素、羥基、氰基取代,由于苯環(huán)上原有取代基定位效應(yīng)的影響而使某些基團不能直接引入苯環(huán)時,可采用重氮鹽取代的方法。有指定原料推測化合物例題 由指定的原料合成有機化合物分析:對于由指定的有機物來合成化合物這樣的試題,無機試劑可任選。因此,這個合成,須先導(dǎo)入一個烷基生成烷基苯,而烷基是一個鄰對位定位基,必須把它轉(zhuǎn)化成間位定位基后(氧化成羧基),再發(fā)生下一步反應(yīng)(再導(dǎo)入一個烷基),最后再氧化得到需要的目標(biāo)分子:如果由苯為起始原料合成對苯二甲酸,則根據(jù)定位規(guī)律,應(yīng)先烷基化,最后再氧化,其反應(yīng)過程如下:推測結(jié)構(gòu)例題一芳香化合物A的分子式為C7H8O,A與鈉不發(fā)生反應(yīng),但可與濃碘酸反應(yīng)得到B和C。推測A、B、C的結(jié)構(gòu)式,并寫出有關(guān)反應(yīng)方程式。而一個苯環(huán)占用6個碳原子,剩下只的一個碳原子(另外還有一個氧原子),這一個碳原子可以以CHOCH3等方式與苯環(huán)相連,根據(jù)其分子式可知,該化合物的結(jié)構(gòu)式只可能為下面幾種中的一種:A不與鈉發(fā)生反應(yīng),說明A不是酚,即不能為(Ⅰ),因為酚可以和鈉作用生成酚鈉,A可以與濃碘酸作用生成的產(chǎn)物B能溶于氫氧化鈉溶液,說明B具有酸性,說明B可能為酚或羧酸,又因為B與三氯化鐵作用顯紫色,進一步說明B為苯酚(只可能是苯酚,因A只有7個碳原子,生成碘代烷中至少應(yīng)的一個碳原子),而C能與硝酸銀的醇溶液作用,說明C為碘甲烷(因苯環(huán)占用6個碳原子,分子中只有7個碳原子),由B、C的結(jié)構(gòu)可以推測A為苯甲醚,A、B、C的結(jié)構(gòu)分別為:有關(guān)反應(yīng)式如下:第二篇:有機化學(xué)總結(jié)全部一烴的衍生物性質(zhì)對比 1.脂肪醇、芳香醇、酚的比較2.苯、甲苯、苯酚的分子結(jié)構(gòu)及典型性質(zhì)比較3.醛、羰酸、酯(油脂)的綜合比較4.烴的羥基衍生物性質(zhì)比較5.烴的羰基衍生物性質(zhì)比較6.酯化反應(yīng)與中和反應(yīng)的比較二、有機反應(yīng)的主要類型三、烴及其重要衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系要點精講一、有機化合物的分類 (1)官能團:決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團 又:鏈狀烴和脂環(huán)烴統(tǒng)稱為脂肪烴。(2)碳原子間的結(jié)合方式碳原子不僅可以與氫原子形成共價鍵,而且碳原子之間也能形成單鍵、雙鍵或三鍵。(1)概念化合物具有相同的分子式,但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象。(2)同分異構(gòu)體的類別①碳鏈異構(gòu):由于分子中烷基所取代的位置不同產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象,如正丁烷和異丁烷; ②位置異構(gòu):由于官能團在碳鏈上所處的位置不同產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象,如1173。丁烯;③官能團異構(gòu):有機物分子式相同,但官能團不同產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象,如乙酸和甲酸甲酯; ④給信息的其他同分異構(gòu)體:順反異構(gòu),對映異構(gòu)。②具有官能團的有機物一般書寫的順序:碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團異構(gòu)。(2)常見的幾種烴基的異構(gòu)體數(shù)目 ①―C3H7:2種 ②―C4H9:4種(3)同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法 ①基元法如丁基有四種,則丁醇、戊醛、戊酸等都有四種同分異構(gòu)體。③等效氫法等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法,其規(guī)律有: ;;位于對稱位置上的碳原子上的氫原子等效。三、有機化合物的命名 (1)烷烴命名①烷烴命名的基本步驟選主鏈、稱某烷;編號位,定支鏈;取代基,寫在前;標(biāo)位置,短線連;不同基,簡到繁;相同基,合并算。,選擇含支鏈最多的一個作為主鏈。且分別處于距主鏈兩端同近的位置,則從較簡單的支鏈一端開始編號。若有兩個相同的支鏈,且分別處于距主鏈兩端同近的位置,而中間還有其他支鏈,從主鏈的兩個方向編號,可得兩種不同的編號系列,兩系列中各位次和最小者即為正確的編號,即同“近”、同“簡”,考慮“小”。原則是:先簡后繁,相同合并,位號指明。”連接。②編號位:從距離雙鍵或三鍵最近的一端對主鏈碳原子編號。(3)苯的同系物命名①苯作為母體,其他基團作為取代基例如:苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯,如果兩個氫原子被兩個甲基取代后生成二甲苯,有三種同分異構(gòu)體,可分別用鄰、間、對表示。四、研究有機物的一般步驟和方法 (1)元素分析 ①定性分析用化學(xué)方法鑒定有機物分子的元素組成 ②定量分析將一定量有機物燃燒后分解為簡單無機物,并測定各產(chǎn)物的量從而推算出有機物分子中所含元素原子的最簡單整數(shù)比。(2)相對分子質(zhì)量的測定――質(zhì)譜法 ①原理樣品分子分子離子和碎片離子到達檢測器的時間因質(zhì)量不同而先后有別質(zhì)譜圖 ②質(zhì)荷比:分子離子與碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值。(1)結(jié)構(gòu)鑒定的常用方法①化學(xué)方法:利用特征反應(yīng)鑒定出官能團,再制備它的衍生物進一步確認(rèn)。(2)紅外光譜(IR)當(dāng)用紅外線照射有機物分子時,不同官能團或化學(xué)鍵吸收頻率不同,在紅外光譜圖中處于不同的位置。(1)元素分析①碳、氫元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測定 最常用的是燃燒分析法。②氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的確定(2)確定有機物分子式的規(guī)律 ①最簡式規(guī)律最簡式相同的有機物,無論多少種,以何種比例混合,混合物中元素質(zhì)量比例相同。②相對分子質(zhì)量相同的有機物(n-1)個碳原子的同類型羧酸和酯。③“商余法”推斷烴的分子式(設(shè)烴的相對分子質(zhì)量為M),商為可能的最大碳原子數(shù),余數(shù)為最小的氫原子數(shù)。(1)蒸餾和重結(jié)晶(2)萃取分液 ①液――液萃?。豪糜袡C物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解度不同,將有機物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。(3)色譜法①原理:利用吸附劑對不同有機物吸附作用的不同,分離、提純有機物。①氧化反應(yīng)甲烷在空氣中安靜的燃燒,火焰的顏色為淡藍色。甲烷與氯氣的取代反應(yīng)分四步進行: 第一步:CH4+Cl2CH3Cl+HCl 第二步:CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl 第三步:CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl 第四步:CHCl3+Cl2CCl4+HCl 甲烷的四種氯代物均難溶于水,常溫下,只有CH3Cl是氣態(tài),其余均為液態(tài),CHCl3俗稱氯仿,CCl4又叫四氯化碳,是重要的有機溶劑,密度比水大。⑥易燃燒CH2=CH2+3O22CO2+2H2O現(xiàn)象(火焰明亮,伴有黑煙)⑦加聚反應(yīng)二、烷烴、烯烴和炔烴 1.概念及通式(1)烷烴:分子中碳原子之間以單鍵結(jié)合成鏈狀,碳原子剩余的價鍵全部跟氫原子結(jié)合的飽和烴,其通式為:CnH2n+2(n≥l)。(3)炔烴:分子里含有碳碳三鍵的一類脂肪烴,分子通式為:CnH2n-2(n≥2)。
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