【正文】 水中 __________,高于 65℃ 時__________。堿除起催化作用外 ,還能中和生成的酸 ,使水解程度增大 ,若堿足量則水解進行到底 ? CH3COOC2H5在 H2SO4或 NaOH溶液催化作用下發(fā)生水解反應(yīng)的化學方程式分別為 :____________________,__________________________? 網(wǎng) 絡(luò) 構(gòu) 建 熱點關(guān) 熱 點 考 向 ? ? ?分離和提純 ? 合成中的應(yīng)用 ? 熱 點 探 究 熱點 1 烴的含氧衍生物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 例 1(2020 南昌 )莽草酸是一種合成治療禽流感藥物達菲的原料 ,鞣酸存在于蘋果 ?生石餾等植物中 ?下列關(guān)于這兩種有機化合物的說法正確的是 ( ) NaOH反應(yīng) ,消耗 NaOH的量相同 解析 :莽草酸含有羧基 ?3個醇羥基 ?碳碳雙鍵 ,鞣酸含有羧基和 3個酚羥基 ,所以 A正確 ? 答案 :A 熱點 2 有機化學反應(yīng)類型 :有機物分子中的某些原子或原子團被其他原子或原子團所替代的反應(yīng) ? 常見的取代反應(yīng)有 :烴 (主要是烷烴 ?芳香烴 )的鹵素取代 (也稱鹵代 )反應(yīng) 。醇與氫鹵酸的反應(yīng) ?醇的分子間脫水反應(yīng) ?醇的羥基氫原子被置換的反應(yīng) 。酯類 (包括油脂 )的水解反應(yīng) 。苯酚跟溴水的反應(yīng) 。另外 ,烯鍵 ?炔鍵 ?芳香環(huán)等結(jié)構(gòu)上還能發(fā)生跟鹵素的加成反應(yīng) 。:。:????????? ? ? ???? ???? ?22OOCu2 2 2 34 10 2 3 22 C H C H O 2 C H2 C H 5 O 4 C H C OOH 2 H O催 化 劑催 化 劑催 化 劑② 醇 的 催 化 氧 化 脫 氫 反 應(yīng) 醇 醛 或 酮醛 的 氧 化 反 應(yīng) 醛 羧 酸乙 烯 氧 化 制 乙 醛丁 烷 氧 化 制 乙 酸?③ 醛的銀鏡反應(yīng) ?醛類跟新制 Cu(OH)2的反應(yīng) (凡分子中含有醛基或相當于醛基的物質(zhì)都有此反應(yīng) )? Ⅱ .還原反應(yīng) :有機物分子中加氫或去氧的反應(yīng)都是還原反應(yīng) ? 例 2(2020寫出用系統(tǒng)法命名的名稱 :_________ ? 2,2,4三甲基戊烷 變式 2 (2020該反應(yīng)類型為 ________反應(yīng) 。??? ??? ???? ????? ? ?????? ? ???? ?? ?422CCl2 3 2 2 35003 2 2 2 2A 1 2 3 C l C H C H C l C H C lBC H C H C H C l C l C H C H C l C HC H C H C H C l C H C H C H C l H C l① ②③ ④℃丙 烯 三 氯 丙 烷硝 化 甘 油 ? 已 知(1)寫出①②③④各步反應(yīng)的化學方程式 ,并分別注明其反應(yīng)類型 ? (2)寫出用丙醇作原料制丙烯的反應(yīng)的化學方程式并注明反應(yīng)類型 ? 。 湖北八校聯(lián)考 )工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對羥基苯甲酸乙酯 根據(jù)上圖回答 : (1)有機物 A的結(jié)構(gòu)簡式為 ________ ? (2)反應(yīng)⑤的化學方程式 (有機物寫結(jié)構(gòu)簡式 ,要注明反應(yīng)條件 ): ____________________________________? (3)反應(yīng)②的反應(yīng)類型是 ________(填編號 ,下同 ),反應(yīng)④的反應(yīng)類型屬 ________? A C (4)反應(yīng)③的化學方程式 (不用寫反應(yīng)條件 ,但要配平 ):____________________________________________________? (5)在合成線路中 ,設(shè)計第③和⑥這兩步反應(yīng)的目的是________________________________________________? 答案：第③步將 — OH轉(zhuǎn)化為 — O— CH3。② 熟練掌握好各類有機物的組成 ?結(jié)構(gòu) ?性質(zhì) ?相互衍生關(guān) 系以及重要官能團的引進和消去等基礎(chǔ)知識 ? 有機合成路線的推導(dǎo) ,一般有兩種方法 : 一是 “ 直導(dǎo)法 ” ?從已知原料入手 ,先找出合成最終產(chǎn)物所需 的下一步產(chǎn)物 (中間產(chǎn)物 ),并同樣找出它的下一步產(chǎn)物 ,如此繼 續(xù) ,直至到達最終產(chǎn)品為止 ?其思維程度可概括為 :原料 中間產(chǎn)物 產(chǎn)品 ? 二是 “ 反推法 ” ?該方法比較常用 ,其思維途徑是 : ① 首先確定所要合成的有機物屬何類別 ,以及題中所給定 的條件與所要合成的有機物之間的關(guān)系 ? ② 以題中要求合成的最終產(chǎn)物為起點 ,考慮這一有機物如何從另一有機物甲經(jīng)過一步反應(yīng)而制得 ,如果甲不是所給的已知原料 ,再進一步考慮甲又是如何從另一有機物乙經(jīng)一步反應(yīng)而制得 ,一直推導(dǎo)到題目中給定的原料為終點 ? 例 4(2020 ② 與 Na2CO3溶液反應(yīng)放出 CO2氣體 。 ② 合成過程中無機試劑任選 。② 含有 — COOH,③ 含有 (4)對比多沙唑嗪與 F的結(jié)構(gòu) ,即可寫出試劑 X的結(jié)構(gòu)簡式 ? (5)對于有機合成問題 ,要從兩個方面入手 :一是由產(chǎn)物逆推前一步的物質(zhì)結(jié)構(gòu) ,二是由已知條件尋找合成的方法 ? 變式 4(2020 (2)D為一直鏈化合物 ,其相對分子質(zhì)量比化合物 C的小 20,它能跟 NaHCO3反應(yīng)放出 CO2,則 D分子式為 __________,D具有的官能團是 __________。 答案： (4)芳香化合物 B是與 A具有相同官能團的 A的同分異構(gòu)體 ,通過反應(yīng)②化合物 B能生成 E和 F,F可能的結(jié)構(gòu)簡式是__________。 14=3余 1可知 D為C3H7— COOH,分子式為 C4H8O2,官能團名稱為羧基 ? (3)由 (1)(2)可推反應(yīng)①為 (5)F為醇 ,則 E為羧酸 ,且含有苯環(huán) ,根據(jù) B是 A的同分異構(gòu)體可推知 E可能的結(jié)構(gòu)為 能力關(guān) 乙酸乙酯的制備 .:, : ,()??24H SO3 3 23 2 5 2 2 41 C H C O O H C H C H O HC H C O O C H H O H SO濃化 學 原 理濃 的 作 用 催 化 劑 吸 水 劑可 使 平 衡 正 向 移 動 ? (液 +液加熱反應(yīng) ):用燒瓶或試管 ,試管傾斜成 45176。 ② 按下圖連接好裝置 (裝置氣密性良好 ),用小火均勻地加熱裝有混合溶液的大試管 5～ 10 min。 ④ 分離出乙酸乙酯層 ?洗滌 ?干燥 ? 請根據(jù)題目要求回答下列問題 : (1)配制該混合溶液的主要操作步驟為 :________。另一個方面 ,溫度太高 ,可能發(fā)生其他副反應(yīng) (4)指出步驟③所觀察到的現(xiàn)象 :________。為了干燥乙酸乙酯可選用的干燥劑為 (填字母 ):________? Na2SO4 答案：試管 B中的液體分成上下兩層 ,上層油狀液體為無色(可以聞到水果香味 ),下層液體為 (淺 )紅色 ,振蕩后下層液體的紅色變淺 碳酸鈉和乙醇 B (5)某化學課外小組設(shè)計了如下圖所示的制取乙酸乙酯的裝置(圖中的鐵架臺 ?鐵夾 ?加熱裝置已略去 ),與上圖裝置比 ,此裝置的主要優(yōu)點有 :________? 答案：①增加了溫度計 ,便于控制發(fā)生裝置中反應(yīng)液的溫度 ,減少副產(chǎn)物的產(chǎn)生 。③ 增加了水冷凝裝置 ,有利于收集產(chǎn)物乙酸乙酯 [解析 ](1)配制乙醇 ?濃硫酸 ?乙酸混合液時 ,各試劑加入試管的順序依次為 :CH3CH2OH濃硫酸 CH3COOH?將濃硫酸加入乙醇中 ,邊加邊振蕩是為了防止混合時產(chǎn)生的熱量導(dǎo)致液體飛濺造成事故 。② 使混入的乙醇溶解 。另一個方面 ,溫度太高 ,可能發(fā)生其他副反應(yīng) ? (4)在步驟③中的主要現(xiàn)象是 :試管 B中的液體分成上下兩層 ,上層油狀液體為無色 (可以聞到水果香味 ),下層液體為 (淺 )紅色 ,振蕩后下層液體的紅色變淺 ?分離出來的是粗產(chǎn)品乙酸乙酯 ,乙酸乙酯粗產(chǎn)品的提純方法步驟為 :① 向粗產(chǎn)品中加入碳酸鈉粉末 (目的是除去粗產(chǎn)品中的乙酸 )。③ 向其中加入無水硫酸鈉 (目的是除去粗產(chǎn)品中的水 )。② 增加了分液漏斗 ,有利于及時補充反應(yīng)混合液 ,以提高乙酸乙酯的產(chǎn)量 。 浙江理綜 ,11)一種從植物中提取的天然化合物 αdamascone可用于制作 “ 香水 ” ,其結(jié)構(gòu)為 : ,有關(guān)該化合物的下列說法不正確的是 ( ) C13H20O mol該化合物完全燃燒消耗 19 mol O2 CCl4溶液反應(yīng)生成的產(chǎn)物經(jīng)水解 ?稀硝酸酸化后可用 AgNO3溶液檢驗 答案： C 解析 :根據(jù)結(jié)構(gòu)式首先確定該有機物分子式為 C13H20O,由于有機物中含有 C==C,可發(fā)生聚合反應(yīng) ,由燃燒方程式答案 :C . . ,?? ???? ?13 20 2 2 223C H O 17 5O 13CO 10H O 1 m ol17 5 m ol B rB r AgNOAgB r點 燃可 知 該 物 質(zhì)耗 氧 ? 該 物 質(zhì) 能 與 發(fā) 生 加 成 反 應(yīng) 反 應(yīng) 后 的 物 質(zhì)經(jīng) 水 解 后 會 有 自 由 移 動 的 與 反 應(yīng) 生 成 淡 黃 色沉 淀 從 而 可 檢 驗 ?2.(2020 安徽理綜 ,8)北京奧運會期間對大量盆載鮮花施用S誘抗素制劑 ,以保持鮮花盛開 ?S誘抗素的分子結(jié)構(gòu)如圖 ,下列關(guān)于該分子說法正確的是 ( ) ?羥基 ?羰基 ?羧基 ?羥基 ?羰基 ?羧基 ?羰基 ?羧基 ?酯基 ?苯環(huán) ?羥基 ?羰基 答案 :A 解析 :該題考查了有機物的結(jié)構(gòu)及官能團知識 ?由 S誘抗素的分子的結(jié)構(gòu)圖可知 ,該分子中并不含有苯環(huán) ( )和酯基 ( ),所以 B?C?D選項均錯誤 ,正確選項為 A? 4.(2020C在濃硫酸作用下加熱反應(yīng)只能生成一種烯烴 D,D的結(jié)構(gòu)簡式為