醚環(huán)氧化物硫醚ppt課件-在線瀏覽
2025-06-24 03:17本頁(yè)面
【正文】 硫醚 醚鍵的斷裂 硫醚的制備 醚的自動(dòng)氧化 硫醚的性質(zhì) 乙醚的麻醉作用 . 蒸餾乙醚的注意事項(xiàng) ? 醚的結(jié)構(gòu)和命名 醚的結(jié)構(gòu)與極性 盡管醚分子中沒(méi)有極性的醇羥基，它們?nèi)匀皇菢O性較強(qiáng)的化合物。醚的偶極矩是兩個(gè)極性的 C— O鍵的向量和。 二甲醚的結(jié)構(gòu) 下表比較了與二甲醚、乙醚和四氫呋喃（ THF）等相對(duì)分子質(zhì)量相近的烷烴和醇的偶極矩。 COCHHHHHH110176。m) 化合物 分子式 相對(duì)分 子質(zhì)量 沸點(diǎn) (℃ ) 偶極矩 (C例如，乙醚、二苯醚等。 例如： C H 3 O C H 2 C H = C H 2 O C H 2 C H 3甲 基 烯 丙 基 醚 苯 乙 醚3）結(jié)構(gòu)復(fù)雜的醚用系統(tǒng)命名法命名 , 常把其中的烴氧基作為取代基來(lái)命名。例如： OH 3 C OOOm e t h y l o x i r a n e t e t r a h y d r o f u r a n , T H F , 1 , 4 d i o x a n e1 , 2 環(huán) 氧 丙 烷 四 氫 呋 喃 1 , 4 二 氧 六 環(huán) ( 或 二 噁 烷 )練習(xí) 命名下列化合物： C H 3 C H 2 O C H ( C H 3 ) 2 C l C H 2 C H 2 O C H 3H 3 CC H 3H 3 CO C H 2 C H 3C H 3( 2 )( 3 )( 1 )( 4 ) O HO C H 31 沸點(diǎn) 由上表中的沸點(diǎn)數(shù)據(jù)說(shuō)明，二甲醚、乙醚的沸點(diǎn)比其相對(duì)分子質(zhì)量相同的乙醇和正丁醇分別低了近 100℃ 和 83℃ ，主要原因是醚分子間不能通過(guò)氫鍵形成締合分子。 醚有可能與水形成氫鍵，因此在水有一定的溶解度，其溶解度與相應(yīng)的相對(duì)分子質(zhì)量的醇差不多，如乙醚和正丁醇在水中有相同的溶解度 (8g/100mL水 )。 醚的物理性質(zhì)和光譜性質(zhì) 醚的物理性質(zhì) 部分醚的物理常數(shù) 化合物 結(jié)構(gòu)式 熔點(diǎn)（ ℃ ） 沸點(diǎn) (℃ ) 密度 (g/mL) 二甲醚 CH3OCH3 140 25 甲乙醚 CH3CH2OCH3 8 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 116 35 正丙醚 CH3CH2CH2OCH2CH2CH3 122 91 二異丙醚 (CH3)2CH2OCH2(CH3)2 86 68 苯甲醚 37 154 二苯醚 27 259 四氫呋喃 108 66 1,4二氧六環(huán) 11 101 O C H 3OOOO2 醚 — 極性溶劑 醚是許多有機(jī)反應(yīng)的 理想 溶劑。 與醇相比，非極性物質(zhì)更容易溶解在醚中，醚分子間沒(méi)有氫鍵締合，非極性溶質(zhì)不需能量來(lái)克服氫鍵之間的作用力。 極性物質(zhì)在醚和醇中的溶解度差不多 ，醚分子具有較強(qiáng)的偶極矩，能夠作為氫鍵的受體。 OOO四 氫 呋 喃 ( T H F )b p 6 5 ℃1 , 4 二 氧 六 環(huán)b p 1 0 1 ℃C H 3 O C H 2 C H 2 O C H 31 , 2 二 甲 氧 基 乙 烷( D M E ) , b p 8 2 ℃C 2 H 5 O C 2 H 5乙 醚b p 3 5 ℃1,4二氧六環(huán)與霸王洗發(fā)水。醚是非羥基的化合物（沒(méi)有羥基），通常不與堿起反應(yīng)，正因?yàn)榇耍殉Ｗ魅軇?，溶解那些需要極性溶劑來(lái)溶解的強(qiáng)極性的堿（如格氏試劑）。例如，在無(wú)醚的條件下，格氏試劑不能形成，這可能是因?yàn)槊押玩V原子共用醚的一對(duì)孤對(duì)電子，從而增強(qiáng)了試劑的穩(wěn)定性并使之在溶液狀態(tài)下穩(wěn)定存在，見(jiàn)下圖。盡管許多非醚類(lèi)化合物在此區(qū)域也有相近的吸收譜帶，但 IR譜仍然有用，因?yàn)槊逊肿又袥](méi)有羰基 (C=O) 和羥基 (OH)， 若一個(gè)分子含有氧原子， IR圖譜中沒(méi)有羰基和羥基的特征吸收時(shí)，此分子可能為醚類(lèi)化合物。 氧鎓離子 另一常見(jiàn)的裂解反應(yīng)是失去一個(gè)烷基： 下圖是乙醚的質(zhì)譜圖， m/z = 74是分子離子峰； m/z = 59是 α斷裂生成氧鎓離子峰； m/z = 31的基峰是 α斷裂后再失去一個(gè)乙烯分子形成的峰。 乙醚的質(zhì)譜圖 HO=CH2+HO=CHCH3+1 0 2 0 3 0 4 0 5 0 6 0 7 0 8 0 9 0 1 0 002 04 06 08 01 0 0 3 14 55 9 7 4M+C H3C H2C H2C H3Om / zRI醚是一類(lèi)不活潑的化合物， 對(duì)堿、氧化劑、還原劑 都十分穩(wěn)定。醚的穩(wěn)定性僅次于烷烴。 醚的反應(yīng) 醚鍵的斷裂 醚的氧原子上有未共用電子對(duì)，能接受強(qiáng)酸中的 H+ 而生成 钅羊 鹽。 利用此性質(zhì)可以將醚從烷烴或鹵代烴中分離出來(lái) 。 醚鍵斷裂時(shí)往往是較小的烴基生成碘代烷。 芳香混醚與濃 HI作用時(shí)，總是斷裂烷氧鍵，生成酚和碘代烷 O C H 35 7 % H I1 2 0 ~ 1 3 0 ℃O H
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