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有機(jī)合成推斷題技巧及經(jīng)典例題講解-在線瀏覽

2025-05-12 03:59本頁(yè)面
  

【正文】 些物質(zhì)性質(zhì))進(jìn)行推斷。經(jīng)常圍繞乙烯、苯及其同系物、乙醇等這些常見(jiàn)物質(zhì),為中心的轉(zhuǎn)化和性質(zhì)來(lái)考察。(2)寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:B ;H 。解析:本題的突破口有這樣幾點(diǎn):一是E到G連續(xù)兩步氧化,根據(jù)直線型轉(zhuǎn)化關(guān)系,E為醇;二是反應(yīng)條件的特征,A能在強(qiáng)堿的水溶液和醇溶液中都發(fā)生反應(yīng),A為鹵代烴;再由A到D的一系列變化中碳的個(gè)數(shù)并未發(fā)生變化,所以A應(yīng)是含有苯環(huán)且側(cè)鏈上含2個(gè)碳原子的鹵代烴,再綜合分析可得出結(jié)果。首先必須全面地掌握有機(jī)物的性質(zhì)以及有機(jī)物間相互轉(zhuǎn)化的網(wǎng)絡(luò),在熟練掌握基礎(chǔ)知識(shí)的前提下,要把握以下三個(gè)推斷的關(guān)鍵:審清題意 (分析題意、弄清題目的來(lái)龍去脈,掌握意圖)用足信息 (準(zhǔn)確獲取信息,并遷移應(yīng)用) 積極思考 (判斷合理,綜合推斷)根據(jù)以上的思維判斷,從中抓住問(wèn)題的突破口,即抓住特征條件(特殊性質(zhì)或特征反應(yīng))。關(guān)系條件能告訴有機(jī)物間的聯(lián)系,類別條件可給出物質(zhì)的范圍和類別。然后再?gòu)耐黄瓶谙蛲獍l(fā)散,通過(guò)正推法、逆推法、正逆綜合法、假設(shè)法、知識(shí)遷移法等得出結(jié)論。三、做什么(找準(zhǔn)有機(jī)推斷題的突破口)解題的突破口也叫做題眼,題眼可以是一種特殊的現(xiàn)象、反應(yīng)、性質(zhì)、用途或反應(yīng)條件,或在框圖推斷試題中,有幾條線同時(shí)經(jīng)過(guò)一種物質(zhì),往往這就是題眼。原子個(gè)數(shù)比為2:3:1,其蒸氣密度為相同狀況下H2密度的43倍,E能與NaOH溶液反應(yīng),F(xiàn)轉(zhuǎn)化為G時(shí),產(chǎn)物只有一種結(jié)構(gòu),且G能使溴水褪色。 (2)寫出A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:A ,B 。 反應(yīng)③ 。為了合該物質(zhì),某實(shí)驗(yàn)室的科技人員設(shè)計(jì)了下列合成路線:試回答下列問(wèn)題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ;F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。(3)反應(yīng)③的化學(xué)方程式為 ?!菊n后鞏固練習(xí)】1.(06年黃岡模擬),在一定條件下可以發(fā)生如下圖所示的轉(zhuǎn)化(其他產(chǎn)物和水已略去);NaOH乙醇△JIFHEGCABDCu、O2△ ①新制Cu(OH)2△ ②NaOH溶液△⑤濃H2SO4△ ③④H+ ⑧濃H2SO4△ ⑨(六元環(huán)狀化合物)H2 ⑦一定條件 ⑥(高分子化合物)請(qǐng)回答下列問(wèn)題:(1)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:A , J 。 (3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式: B→C 。 D→G 。2.(07年武漢中學(xué)調(diào)研試題)H是一種香料,可用下圖的設(shè)計(jì)方案合成。 (1)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。 (3)F→G的化學(xué)反應(yīng)類型是 。 (5)H有多種同分異構(gòu)體,其中含有一個(gè)羧基,且其一氯化物有兩種的是: 。(資料)有機(jī)推斷題的突破口解題的突破口也叫做題眼,題眼可以是一種特殊的現(xiàn)象、反應(yīng)、性質(zhì)、用途或反應(yīng)條件,或在框圖推斷試題中,有幾條線同時(shí)經(jīng)過(guò)一種物質(zhì),往往這就是題眼。(2)一鹵代物只有一種同分異構(gòu)體的烷烴(C<10)甲烷、乙烷、新戊烷、還有2,2,3,3—四甲基丁烷(3)烴中含氫量最高的為甲烷,等質(zhì)量的烴燃燒耗氧量最多的也是甲烷(4)常見(jiàn)的有機(jī)物中C、H個(gè)數(shù)比C∶H=1∶1的有:乙炔、苯、苯酚、苯乙烯C∶H=1∶2的有:烯烴、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖C∶H=1∶4的有:甲烷、尿素、乙二胺特殊的現(xiàn)象和物理性質(zhì)(1)特殊的顏色:酚類物質(zhì)遇Fe3+呈紫色;淀粉遇碘水呈藍(lán)色;蛋白質(zhì)遇濃硝酸呈黃色;多羥基的物質(zhì)遇新制的Cu(OH)2懸濁液呈絳藍(lán)色溶液;苯酚無(wú)色,但在空氣中因部分氧化而顯粉紅色。(3)特殊的水溶性、熔沸點(diǎn)等:苯酚常溫時(shí)水溶性不大,但高于65℃以任意比互溶;常溫下呈氣態(tài)的物質(zhì)有:碳原子小于4的烴類、甲烷、甲醛、新戊烷、CH3Cl、CH3CH2Cl等。特殊的化學(xué)性質(zhì)、轉(zhuǎn)化關(guān)系和反應(yīng)(1)與銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的物質(zhì)有:醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、果糖、麥芽糖。(3)使高錳酸鉀溶液褪色的物質(zhì)有:含碳雙鍵或碳三鍵的物質(zhì)、醛類物質(zhì)、酚類物質(zhì)、苯的同系物、還原性糖,都是因氧化而褪色。(7)數(shù)據(jù)的應(yīng)用:應(yīng)用好數(shù)據(jù)可以為解推斷題提供很多捷徑。等等。2. 能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機(jī)物通常含有“C=C”或“”、“”或“苯的同系物”。4. 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能與新制的懸濁液反應(yīng)的有機(jī)物必含有“CHO”。6. 能與和溶液反應(yīng)放出或能使石蕊試液變紅的有機(jī)物中必含有“COOH”。8. 能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物為鹵代烴、酯、糖類(低聚糖和多糖)或蛋白質(zhì)。二. 充分利用有機(jī)物的物理性質(zhì)在通常情況下為氣態(tài)的烴,其碳原子數(shù)小于或等于4,烴的衍生物中、HCHO在通常情況下是氣態(tài)。2. 當(dāng)反應(yīng)條件為NaOH的水溶液并加熱時(shí),通常為鹵代烴或酯的水解反應(yīng)。4. 當(dāng)反應(yīng)條件為稀酸并加熱時(shí),通常為酯或淀粉的水解反應(yīng)。6. 當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在下的加氫反應(yīng)時(shí),通常為碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)或醛基的加成反應(yīng)。【歸納總結(jié)】有機(jī)推斷題精選(反應(yīng)條件部分)光照 [題眼歸納][題眼1] 這是烷烴和烷基中的氫被取代的反應(yīng)條件。 濃H2SO4170℃ [題眼2] 這是乙醇脫水生成乙烯的反應(yīng)條件。濃H2SO4△ [題眼4] 是①醇消去H2O生成烯烴或炔烴;②醇分子間脫水生成醚的反應(yīng);乙酸、乙酸酐△NaOH△③酯化反應(yīng)的反應(yīng)條件。濃NaOH醇溶液△NaOH醇溶液△[題眼6] 或 是鹵代烴消去HX生成不飽和烴的反應(yīng)條件。[題眼8] 或 是醇氧化的條件。KMnO4(H+)或 [ O ][題眼10] 是苯的同系物側(cè)鏈氧化的反應(yīng)條件(側(cè)鏈烴基被氧化成COOH)。2. “”完全反應(yīng)時(shí)生成。4. 1mol“COOH”與足量碳酸氫鈉溶液完全反應(yīng)時(shí)放出。6. 1mol某酯A發(fā)生水解反應(yīng)生成B和乙酸時(shí),若A與B的相對(duì)分子質(zhì)量相差42,則生成1mol乙酸,若A與B的相對(duì)分子質(zhì)量相差84時(shí),則生成2mol乙酸。課后習(xí)題1.(2010全國(guó)卷1)—溴環(huán)己烯所發(fā)生的4個(gè)不同反應(yīng)。由E轉(zhuǎn)化為F的化學(xué)方程式是 ;(3)G與金屬鈉反應(yīng)能放出氣體,由G轉(zhuǎn)化為H的化學(xué)方程式是 ;(4)①的反應(yīng)類型是 ;③的反應(yīng)類型是 ;(5)鏈烴B是A的同分異構(gòu)體,分子中的所有碳原子共平面,其催化氫化產(chǎn)物為正戊為烷,寫出B所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(6)C也是A的一種同分異構(gòu)體,它的一氯代物只有一種(不考慮立體異構(gòu),則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。與A相關(guān)的反應(yīng)如下:請(qǐng)回答下列問(wèn)題:⑴ A的分子式為_(kāi)________________。⑶ 寫出C → D反應(yīng)的化學(xué)方程式:_______________________________________。① 屬于芳香醛;② 苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫原子。⑹ 寫出① ~ ④步反應(yīng)所加試劑、反應(yīng)條件和 ① ~ ③ 步反應(yīng)類型:序號(hào)所加試劑及反應(yīng)條件反應(yīng)類型①②③④——【答案】答案(1)C12H16O (2) 正丙醇或1—丙醇 (3) (4) (5) (6) 序號(hào)所加試劑及反應(yīng)條件反映類型①,催化劑(或),還原(或加成)反應(yīng)②濃,消去反應(yīng)③(或)加成反應(yīng)④ 、取代、消去反應(yīng)2. [2012海南化學(xué)卷5]分子式為C10H14的單取代芳烴,其可能的結(jié)構(gòu)有 A.2種 B.3種 C.4種 D.5種5. [2012山東理綜化學(xué)卷10]下列與有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)有關(guān)的敘述正確的是 A.苯、油脂均不能使酸性KMnO,溶液褪色 B.甲烷和Cl2的反應(yīng)與乙烯和Br2的反應(yīng)屬于同一類型的反應(yīng) C.葡萄糖、果糖的分子式均為C6H12O6,二者互為同分異構(gòu)休 D.乙醇、乙酸均能與Na反應(yīng)放出H2,二者分子中官能團(tuán)相同14. [2012重慶理綜化學(xué)卷28](16分) 衣康酸M是制備高效除臭劑、粘合劑等多種精細(xì)化學(xué)品的重要原料,可經(jīng)下列反應(yīng)路線得到(部分反應(yīng)條件略).(1)A發(fā)生
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