大學(xué)有機(jī)化學(xué)課件第2章烷烴-在線瀏覽
2025-03-02 19:33本頁(yè)面
【正文】 8 9 2,6,6三甲基 4異丙基壬烷 4Isopropyl2,6,6trimethylnonane 2022/2/10 1甲基乙基 C H3C HC H32 1C H3C H C H2C HC H3C H34 3 2 11,3二甲基丁基 C H3C C H C H2C H3C H3C H2C H31 2 3 41,1二甲基 2乙基丁基 2022/2/10 C H3C H2C H2C H2C C H2C H2C H2C H3CC H2C H2C H3C H3C H2C H2C H3C H3 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1 2 3 5(1Ethyl1methylpropyl)5propylnonane 5丙基 5（ 1甲基 1乙基丙基）壬烷 5丙基 51’甲基 1’乙基丙基壬烷 2022/2/10 E 基態(tài) 激發(fā)態(tài) 激發(fā) s p s p sp3雜化 sp3 五、 烷烴的結(jié)構(gòu) （ 一 ） 碳原子的 sp3雜化 ？ sp3雜化的特點(diǎn)？ 2022/2/10 C H Hs p3 1 s C H b o n dC（二）烷烴分子的形成 H CHHH1 0 9。0 . 1 0 9 n m甲烷的球棒模型 2022/2/10 丁烷的 Kekul233。 （ 2）烷烴中所有原子均采取 sp3雜化，和每個(gè)碳原子相連的其它四個(gè)原子或原子團(tuán)均呈四面體分布。鍵角相等，為109o28ˊ。鍵角接近于 109o28ˊ。 2022/2/10 乙烷的構(gòu)象 （ 1）典型構(gòu)象 （三）烷烴的構(gòu)象 構(gòu)象 （ Conformation） ： 一定構(gòu)型的分子通過(guò)單鍵旋轉(zhuǎn) ， 形成各原子或原子團(tuán)的空間排布 。 離觀察者近的碳原子用一個(gè)點(diǎn)表示；遠(yuǎn)的用圓圈表示 。 乙烷構(gòu)象能量圖 室溫下，分子的熱運(yùn)動(dòng)能？ 單鍵的旋轉(zhuǎn)是不是完全自由？ 2022/2/10 正丁烷的構(gòu)象 能量大小順序： (1)(2)(3)(4) 穩(wěn)定性順序： (1)(2) (3) (4) 優(yōu)勢(shì)構(gòu)象： 對(duì)位交叉式 典型構(gòu)象 CH3CH2－ CH2CH3 C H 3 H H H C H 3 H H H H H C H 3 C H 3 H 3 C H H 3 C H H H （ 1）對(duì)位交叉式 （ 2）鄰位交叉式 （ 3）部分重疊式 （ 4）全重疊式 C H 3 H H H H H3C 2022/2/10 對(duì)位交叉式 side view end view 2022/2/10 鄰位交叉式 side view end view 2022/2/10 全重疊式 side view end view 2022/2/10 部分重疊式 side view end view 2022/2/10 丁烷構(gòu)象能量圖 2022/2/10 六、 烷烴的物理性質(zhì) （一）分子間作用力 氫鍵： 氫原子與原子半徑相對(duì)較小且?guī)в形垂蚕黼娮訉?duì)的原子（ O， N， F等）間，可以通過(guò)空間發(fā)生場(chǎng)相互作用，形成氫鍵。 范德華力 取向力： 發(fā)生在極性分子和極性分子之間。 色散力： 非極性分子之間的作用力。 2022/2/10 OH HOH HOH HOH HOH H 水的（分子間）氫鍵 極性分子的取向 2022/2/10 （二）物理性質(zhì) ①是鑒定有機(jī)物的依據(jù)；②體現(xiàn)同系物的變化規(guī)律。 解釋： ①烷烴是非極性分子，分子間作用力 ——色散力。 ③ CH2在不同分子中，引起的質(zhì)量增加率不同。 ——物質(zhì)蒸汽壓達(dá)到外壓時(shí)的溫度。 . 含 C數(shù) 2022/2/10 熔點(diǎn) (.) ①偶奇數(shù)各循一條變化軌跡，偶數(shù)較高。 解釋： 除分子間引力外，分子對(duì)稱性越好，越易排列成緊密的分子晶體。 溶解度 ——不溶于水。 2022/2/10 七、烷烴的化學(xué)性質(zhì) 總的來(lái)說(shuō)： 烷烴非常穩(wěn)定 。 （ 2）分子無(wú)極性，正、負(fù)電荷分布均勻， 無(wú)特殊反應(yīng)中心。只有在一些特殊條件下，烷烴才能和一些特殊試劑發(fā)生反應(yīng)。 2022/2/10 （一）氧化和燃燒 C n H 2 n + 2 + 3 n + 12 O 2 n C O 2 + ( n + 1 ) H 2 O + 熱 能烷烴控制氧化成各種含氧衍生物：醇、醛、羧酸，在工業(yè)上有應(yīng)用。C O O H R 39。C O O HM n+ 21 5 0 O CR C H 3 +2022/2/10 燃燒熱 nC4H10 iC4H10 CO2 + H2O 在標(biāo)準(zhǔn)狀況下， 1mol烷烴完全燃燒所放出的熱量叫燃燒熱。 燃燒熱大，內(nèi)能越高，穩(wěn)定性越低。 直鏈烷烴每增加一個(gè) “ CH2”單位，燃燒熱平均增加 kj/mol。 ? 2022/2/10 (二 ) 裂化反應(yīng) 熱裂： 有機(jī)化合物在高溫和無(wú)氧條件下發(fā)生鍵斷裂的反應(yīng)。為自由基反應(yīng)。裂化在煉油工業(yè)上是一個(gè)很重要的反應(yīng)。 C H4 + C l2 h v o r C H3C l + H C l氯 甲 烷C H3C l + C l
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