中山大學(xué)有機化學(xué)課件第02章-在線瀏覽
2025-02-23 14:15本頁面
【正文】 r o je c ti o n s aw h or s e p r oje c t i o n 600HHHHH HHH HHH HE cl i p s e d00N e w m an p r o je c ti o n s aw h or s e p r oje c t i o n Conformational analysis describes the energy of such conformational interconversion 1 乙烷 (Ethane)的構(gòu)象 乙烷構(gòu)象分析勢能圖 扭轉(zhuǎn)張力 正丁烷構(gòu)象分析勢能圖 扭轉(zhuǎn)張力 2 丁烷 (Butane)的構(gòu)象 環(huán)烷烴的構(gòu)象 1. 環(huán)丙烷、環(huán)丁烷和環(huán)戊烷的構(gòu)象 HHH HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHC完 全 重 疊完 全 重 疊HHHH HHHH不 完 全 重 疊HHHHHHHHHH1234512345角張力和扭轉(zhuǎn)張力 環(huán)烷烴的構(gòu)象 2. 環(huán)己烷的椅式構(gòu)象 (Chair conformation of cyclohexane） 穩(wěn)定的極限構(gòu)象 椅式構(gòu)象 12345612 3 456HHHHHHHHC H 2C H 2123456觀 察 者2. 環(huán)己烷的椅式構(gòu)象 (Chair conformation of cyclohexane） 2. 環(huán)己烷的椅式構(gòu)象 (Chair conformation of cyclohexane） 環(huán)烷烴的構(gòu)象 a 和 e 鍵 的 關(guān) 系 不 清 晰ae1 2 3 45a 和 e 鍵 的 關(guān) 系 清 晰2. 環(huán)己烷的椅式構(gòu)象 a bond axial bond e bond equatorial bond 環(huán)烷烴的構(gòu)象 3. monosubstituted cyclohexane the stable conformer the substituent（取代基） is in equatorial position 1, 3diaxial interaction 環(huán)烷烴的構(gòu)象 3. monosubstituted cyclohexane HHHHC H3HHHHHC H3H3CHHH C H3HHH3CHHHHHHC H3HHHHHH丁 烷 的鄰 位 交 叉 式 構(gòu) 象取 代 基 在 a 鍵 的單 取 代 環(huán) 己 烷 構(gòu) 象丁 烷 的對 位 交 叉 式 構(gòu) 象取 代 基 在 e 鍵 的單 取 代 環(huán) 己 烷 構(gòu) 象 環(huán)烷烴的構(gòu)象 3. monosubstituted cyclohexane 構(gòu)象翻轉(zhuǎn) (ringflip) rapidly interconversion between two chair conformations 3. monosubstituted cyclohexane 4. disubstituted cyclohexane . 1, 2dimethylcyclohexane cistrans stereoisomers (屬構(gòu)型異構(gòu) ) 環(huán)烷烴的構(gòu)象 cis trans 穩(wěn)定性 ? Answer 1,2disubstituted cyclohexane transisomer is more stable (for ee is more stable than ea) ? Questions 1) How about 1,3 and 1,4 disubstituted cyclohexane? 2) Please try to draw out the chair conformers and answer the above question 環(huán)烷烴的構(gòu)象 4. disubstituted cyclohexane 環(huán)烷烴的構(gòu)象 5. 環(huán)己烷的其他構(gòu)象 HHHHHHHHHHHH. .123456觀 察 者1 2 4356HHHHHHHH123 456船 式 半 椅 式扭 船 式6. 環(huán)己烷的各構(gòu)象轉(zhuǎn)化勢能圖 環(huán)烷烴的構(gòu)象 烷烴和環(huán)烷烴的燃燒熱、生成熱與穩(wěn)定性 燃燒熱 ? 化合物的燃燒熱 (ΔH?c)： 一個化合物在標(biāo)準(zhǔn)狀態(tài)下完全燃燒生成二氧化碳和水的過程所放出的熱量 。 ? 相同組成的同分異構(gòu)體 ， 燃燒熱越高者 ， 化合物所具有的能量就越高 ， 也就 越不穩(wěn)定 。 烷 烴 ΔH?C/kJmol1 環(huán)烷烴 ΔH?C/kJ 對于烴類化合物而言 ， 即指由單質(zhì)碳 （ 石墨 ） 和氫氣生成該化合物的過程中的放熱 。 ? 事實上
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