第一節(jié)芳鹵化合物第二節(jié)芳磺酸-展示頁(yè)
2025-08-10 12:45本頁(yè)面
【正文】 因能耗高，污染嚴(yán)重而遭到淘汰。 Cl N a O H / H 2 O 難！Why? 例： ArX中的 CX鍵具有部分雙鍵性質(zhì)，難以斷開(kāi) ! ? 雜化軌道理論的解釋?zhuān)? ? 共振論的解釋?zhuān)? 使C －X 鍵具有雙鍵性質(zhì)即： Cl多電子p ? 共軛ClC CCCCCClCl Cl ClClC X 鍵具有雙鍵的性質(zhì)+ ++(乙 ) 芐基型鹵代物的特殊活潑性 這類(lèi)鹵代物中的鹵原子活潑： ? 易發(fā)生 SN1和 SN2反應(yīng)； ? 易與 AgNO3的醇溶液起反應(yīng)； ? 還可做為付氏反應(yīng)的烴基化試劑使用 。 C6H5CH2Cl C6H5CH2CH2Cl C6H5Cl 兩類(lèi)反應(yīng)：① 鹵原子的反應(yīng)； ② 芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)。 ② 光譜性質(zhì) 例： 對(duì)氯甲苯的 核磁共振譜 。 ① 熔點(diǎn)和沸點(diǎn) ：分子對(duì)稱(chēng)性 ↑， 熔點(diǎn) ↑； :分子間作用力 ↑， 沸點(diǎn) ↑。例： C H 3C lC lB rC 2 H 5C H 2 C lC H 3C H C l 24 氯 甲 苯或 對(duì) 氯 甲 苯2 氯 4 溴 乙 苯苯 氯 甲 烷或 芐 基 氯對(duì) 甲 苯 基 二 氯 甲 烷C H = C H B rC H C H2 C H 2 C lC H 33 苯 基 1 氯 丁 烷 溴 代 苯 乙 烯?? ?1234(二 ) 芳鹵化合物的制法 (1) 直接鹵化 (2) 氯甲基化 (3) 由重氮鹽制備 (二 ) 芳鹵化合物的制法 (1) 直接鹵化 CH 3ClCH 3Cl 2F e , ?CH 3Cl+CH 3 CH 2 ClCl 2h ?CH 2 CH 3 Br 2h ?CH CH 3Br(溴代 選擇性大于氯代)CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 ClCl 2h ?CH CH 3Cl+5 6 % 4 4 %親電取代時(shí)， X上苯環(huán)；自由基取代時(shí)， X上側(cè)鏈 α –位。第一節(jié) 芳鹵化合物 第二節(jié) 芳磺酸 第十一章 芳鹵化合物和芳磺酸 第一節(jié) 芳鹵化合物 (一 ) 芳鹵化合物的命名 (二 ) 芳鹵化合物的制法 (三 ) 芳鹵化合物的物理性質(zhì) (四 ) 芳鹵化合物的化學(xué)性質(zhì) 第十一章 芳鹵化合物和芳磺酸 第一節(jié) 芳鹵化合物 ClBrCH 2 Cl CH 2 CH 2 Br鹵苯型芐基型 隔離型芳烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后的化合物稱(chēng)為芳鹵化合物 ， 或稱(chēng)為鹵代芳烴 。 根據(jù)鹵素原子與芳環(huán)的相對(duì)位置不同，鹵代芳烴可分為三類(lèi)： (一 ) 芳鹵化合物的命名 將鹵原子看成取代基。 (2) 氯甲基化 CH 2 Cl+ H C H O + H C l冰醋酸，H 3 PO 45 6 % + H 2 O(3) 由重氮鹽制備 CH 3NH 2CH 3FCH 3N 2 + BF 4 ( 1 ) N a N O 2 , H C l( 2 ) H B F 4?( 7 6 % 8 4 % ) ( 8 9 % )(三 ) 芳鹵化合物的物理性質(zhì) 鹵代芳烴不溶于水而易溶于有機(jī)溶劑； 鹵苯型鹵代芳烴略有香味；鹵芐型鹵代芳烴一般具有刺激性和催淚作用 。 ∴ 對(duì)二鹵苯熔點(diǎn)最高 ， 鄰二鹵苯沸點(diǎn)最高 。 (高 291) (四 ) 芳鹵化合物的化學(xué)性質(zhì) (1) 苯環(huán)的位置對(duì)鹵原子活潑性的影響 (甲 ) 鹵苯型鹵代物的特殊穩(wěn)定性 (乙 ) 芐基型鹵代物的特殊活潑性 (2) 芳環(huán)上的親核取代反應(yīng) (甲 ) 水解 (乙 ) 氨解 (3) 芳環(huán)上親核取代反應(yīng)的機(jī)理 (甲 ) 加成 消除機(jī)理 (乙 ) 消除 加成機(jī)理 (苯炔機(jī)理 ) (4) 與金屬的作用 (甲 ) Grignard試劑的生成 (乙 ) 芳基鋰試劑的生成 (丙 ) WurtzFittig反應(yīng) (丁 ) Ulmann反應(yīng) (5) 芳環(huán)上的親電取代反應(yīng) (四 ) 芳鹵化合物的化學(xué)性質(zhì) (1) 苯環(huán)的位置對(duì)鹵原子活潑性的影響 三種鹵代芳烴的活潑性順序： 芐基型 ＞ 隔離型 ＞ 鹵苯型。 (甲 ) 鹵苯型鹵代物的特殊穩(wěn)定性 在一般條件下， ? ArX中的鹵原子不易被 OH 、 RO 、 CN 、 NH3等核試劑取代； ? 不與 AgNO3的醇溶液起反應(yīng)； ? 不能做為付氏反應(yīng)的烴基化試劑使用 。 CH 2 Cl N a O H / H 2 O CH 2 OH （快于飽和鹵烴）CH 2 ClN a C N / H 2 OCH 2 CN （快于飽和鹵烴）CH 2 ClNH 3 / R O HCH 2 NH 2 （快于飽和鹵烴）例
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