不對(duì)稱合成及拆分ppt課件-展示頁(yè)
2025-05-14 18:35本頁(yè)面
【正文】 部分：不對(duì)稱合成 Morrison和 Mosher提出了一個(gè)廣義的定義，將不對(duì)稱合成定義為 “ 一個(gè)反應(yīng)，其中底物分子整體中的非手性單元由反應(yīng)劑以不等量地生成立體異構(gòu)產(chǎn)物的途徑轉(zhuǎn)化為手性單元。 *第二部分：外消旋體的拆分 外消旋體的 “ 拆分 ” 是指將一個(gè)外消旋體的兩個(gè)對(duì)映體分開，使之成為純凈的狀態(tài)。 對(duì)映體過量：在二個(gè)對(duì)映體的混合物中，一個(gè)對(duì)映體過量的百分?jǐn)?shù)。 * 迄今，能完成最好的不對(duì)稱合成的，無疑應(yīng)首推自然界中的酶。 E1 E1 E2E2H C NOOORR A l C l2+ 2 2OR A l C lONM eO AlRROO RC a S i 面C a R e 面C O X vM eC O X vM e1 . L i OB n2 . H , P d / C2M eC O O Hendo,CaSi面進(jìn)攻e nd o ,Ca Si 面進(jìn)攻不對(duì)稱合成的幾個(gè)主要反應(yīng)： ? 不對(duì)稱催化氫化及其他還原反應(yīng) ? 不對(duì)稱烷基化 ? 醛醇縮合 ? 不對(duì)稱 DielsAlder反應(yīng) ? 不對(duì)稱環(huán)氧化 ? 下面對(duì)以上各個(gè)方面加以介紹 ： （一）不對(duì)稱催化氫化及其他還原反應(yīng) *1. C=C雙鍵的不對(duì)稱催化氫化 例： 烯酰胺的不對(duì)稱氫化 NRC OH Ac2 HRC O H2N H A c*手性銠催化劑 H 2 (1) 用 BINALH（ 一種聯(lián)萘酚修飾的氫化鋁試劑）型還原 （ S） R’是不飽和基團(tuán) （ R） *2. 羰基化合物的不對(duì)稱還原 R39。 ROH HORR39。 從 (2)很容易經(jīng)六步反應(yīng)制備到 (3)左氟砂星。22P hB i I 3 ( 碘化鉍 )FFONM eHSNOM eONNM eF C O O H*4. 不對(duì)稱氫轉(zhuǎn)移反應(yīng) 帶 2－氮雜降冰片基甲醇手性配體的釕絡(luò)合物是芳族酮對(duì)映選擇性轉(zhuǎn)氫化的有效催化劑： ORR 1 2N HO HRRO H1 20 . 2 5 m o l % R u C l2 ( p c y m e n e )2 . 5 m o l % i P r O K / i P r O H 手性氟化季胺催化的羰基化合物的不對(duì)稱三氟甲基化反應(yīng) C F S i( C H ) ( 1 3 0 )3 33催化劑OHC FH3C H O*5. 通過不對(duì)稱還原制備氟代化合物 （二）不對(duì)稱烷基化反應(yīng) 利用手性烯胺、腙、亞胺和酰胺進(jìn)行烷化，其產(chǎn)物的 高，是制備光學(xué)活性化合物較好的方法。C HC HONN HOLiC H = C HM eRNNC HC HR C H 2O M eHL D A / T H F1 ) R 39。 在有機(jī)合成和天然產(chǎn)物化學(xué)中醛醇縮合是最重要的反應(yīng)之一。
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