【正文】 ................... 4 催化劑用量對產(chǎn)物收率的影響 ................................... 4 酸醇摩爾比對產(chǎn)物收率的影響 ................................... 5 反應時間對產(chǎn)物 收率的影響 ..................................... 5 反應溫度對產(chǎn)物收率的 ......................................... 5 優(yōu)化放大實驗對產(chǎn)物純度和收率的影響 ........................... 6 結(jié)論 ............................................................. 6 參考文獻 ......................................................... 8 附錄 ............................................................. 9 致謝 ............................................................. 10石家莊學院畢業(yè)論文 1 1 引言 苯甲酸 甲酯，又名 安息香酸 甲酯，是一種較為重要的酯類化合物，化學上可視為苯甲酸或 苯甲酸酐 或 苯甲酰氯 用 甲醇 醇解的產(chǎn)物。 synthesis。 【關鍵詞】 離子液體； 催化劑；合成； 苯甲酸甲酯；產(chǎn)率 II Research on ionic liquids catalyzed synthesis of benzoic acid methyl ester 【 Abstract】 Benzoic acid methyl ester was used as intermediates in anic synthesis, solvent and spices and used in the food industry. Benzoic acid methyl ester is an important chemical raw materials also known as methyl benzoic acid. The industrial use of concentrated sulfuric acid as catalyst for synthesis of methyl benzoate has many side reactions, serious corrosion of equipment etc. The research and study were carried out with benzoic acid and methanol as raw materials, ionic liquids (pyridine and sulfuric acid) as catalyst for the synthesis of methyl benzoate. Through orthogonal experiment to explore the influence about catalyst dosage, molar ratio, reaction temperature, reaction time on the esterification reaction yield. The experimental results show that the highest yield of methyl benzoate reached % when the molar ratio of benzoic acid and methanol was 1:5, the amount of ionic liquids for a total weight of 10%, reaction time was 4 hours, the temperature was 70 degrees centigrade. Compared with the traditional sulfuric acid catalyst, the catalytic effect of ionic liquid as catalyst has better. 【 Key Words】 Ionic liquids。實驗 結(jié)果表明，苯甲酸和甲醇的摩爾比為 1：5，離子液體用量占總重 10%， 反應時間為 4 小時， 溫度為 70℃ 時，苯甲酸甲酯的產(chǎn)率 達到 %。本課題以苯甲酸和甲醇為原料，離子液體（吡啶和濃硫酸）為催化劑，對苯甲酸甲酯的合成進行研究。 題 目： 離子液體催化合成苯甲酸甲酯的研 究 院 系： 化工學院 專 業(yè)： 制藥工程 班 級： 姓 名： 學 號： 指導教師： 2022 年 3 月 22 日 畢 業(yè) 設 計（論 文） I 離子液體催化合成苯甲酸甲酯的研究 【 摘要 】 苯甲 酸 甲酯，又名 安息香酸 甲酯，是一種重要的化工原料，可作為 有機合成 中間 體、溶劑和香料，也可用于食品工業(yè)中。目前 ， 工業(yè)上合成苯甲酸甲酯 的 主要 方法 是用濃硫酸作催化劑， 該方法 存在 設備腐蝕嚴重 、 副反應多 等缺點。 通過進行正交實驗，探究催化劑 的使 用量， 原料酸醇 摩爾比，反應溫度，反應時間對酯化反應產(chǎn)率的影響。 與傳統(tǒng)催化劑濃硫酸相比，離子液體作為催化劑具有更好的催化效 果。 catalyst。 benzoic acid methyl benzene。苯甲酸甲酯是一種 不溶于水 但能與甲醇 、 乙醚 等 混溶 的透明液體 ,具 有濃郁的 冬青油 和尤南迦油香氣，可用于配制草莓、菠蘿、櫻桃等 香味的 食品保鮮劑 、 香水香精 和 人造 精油 等 ； 苯甲酸甲酯 還 是一種重要的化工原料， 工業(yè)上可用作 有機合成 中間體、 作為 合成 纖維素酯、纖維素醚、樹脂、橡膠等的溶劑 [1~3]。 酸催化反應在化工行業(yè)中占有十分重要的地位。 所以 ， 鑒于上述問題，為替代傳統(tǒng)強腐蝕、強污染性的濃硫酸等無機酸，開發(fā)綠色的酸性催化劑很有必要，人們開 始 廣泛開展對酸性離子液體催化劑的研究 [5]。 離子液體作為一種室溫下熔融的鹽、新型反應介質(zhì)和綠色溶劑，具有液態(tài)范圍寬、溶解范圍廣、 蒸汽 壓為零、穩(wěn)定性好、酸堿性可調(diào)、產(chǎn)品易分離和可循環(huán)利用等一系列獨特性質(zhì)，被認為是繼水和超臨界二氧化碳后的又一大類在現(xiàn)代有機合成中具有良好應用前景的反應介質(zhì)和新型綠色溶劑，目前某些離子液體已經(jīng)成功應用于對羥基苯甲酸乙酯的合成 [7]。 與濃硫酸 等 傳統(tǒng)催化劑 相比，離子液體作為催化劑 具有 較高的 催 化活性 和 選擇性 ，對環(huán)境的 污染 較小，產(chǎn)物易分離、 還 可循環(huán)利用 ， 具有更好的催化效果， 對于 取代傳統(tǒng)工業(yè)無機酸催化劑的潛力 不可估量。 離子液體催化合成苯甲酸甲酯的研究 2 2 實驗部分 儀器與試劑 儀器 YP402N 電子天平， JJ1 精密定時電動攪拌器， DK9811 電熱恒溫水浴鍋 ，RE52A 旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器 ， SHZD（ Ⅲ ）循環(huán)水式真空泵， DF101S 集熱式恒溫加熱磁力攪拌器， 1012 型 電熱鼓風干燥箱， GN300A 高純氮發(fā)生器， GCD300G 高純氫氣發(fā)生器， 9790 氣相色譜儀， Spectrum 100 FTIR Spectrometer。酯化反應結(jié)束后，進行旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)，蒸出過量的甲醇 ,分去催化劑。下層 殘留液冷卻后倒入分液漏斗中，每次用 10mL 乙酸乙酯洗滌 2 次、然后用 10mL 飽和氯化鈉水溶液洗滌 2 次。 將粗品苯甲酸甲酯移入盛有 無水硫酸鈉的干燥錐形瓶中，干燥過夜。 苯甲酸甲酯的純度檢測分析 苯甲酸甲酯氣相檢測條件 色譜柱：毛細管柱，長 30m，內(nèi)經(jīng) ；載氣為氮氣，純度 ≥%，流量為 ml/min；固定相：二甲基聚硅氧醚；進樣口溫度： 220 ℃ ，檢測器溫度： 280 ℃ ；采用直接升溫，溫度 10℃ ，分流比為 1： 40； 進樣量： [12, 13]。 苯甲酸甲酯紅外檢測 離子液體催化合成苯甲酸甲酯的研究 4 對 產(chǎn)物 進行紅外光譜分析，在 1725cm1和 1279cm1處分別有酯基的 C=O和 CO的特征吸收峰，在 1601 cm1 和 1452 cm1 出現(xiàn)苯環(huán)骨架的特征吸收峰，因此，說明產(chǎn)物為苯甲酸甲酯。 表 31 催化劑用量對產(chǎn)物收率的影響 催化劑用量（ g） 2% 6% 10% 14% 產(chǎn)物收率（ %） 由表 31 可知，當催化劑用量占所有原料的 6%時，產(chǎn)率達到 %，降低催化劑用量到 2%時，反應不完全，產(chǎn)率降至 %，但當催化劑用量升至 10%和 14%時，產(chǎn)率穩(wěn)定在 %左右。所以， 結(jié)果表明 產(chǎn)物收率最高時即在 酸醇摩爾比 1： 5，反應溫度 70℃，反應時間 4 小時的條件下， 催化劑最佳用量為 6%。 表 32 酸醇摩爾比對產(chǎn)物收率的影響 醇酸摩爾比 3 4 5 6 產(chǎn)物收率（ %） 由表 32 可知， 酸醇摩爾比達到 5 之前，甲醇用量的增大有利于反應向生成酯的方向移動，產(chǎn)物的 收率隨摩爾比的增大而增加，當酸醇摩爾比達到 5 時，產(chǎn)物的收率增至 %，當摩爾比增至 6 時，產(chǎn)物收率降至 %，這是因為隨著甲醇用量的增加，反應體系的回流量也在增加，使得原料酸醇的濃度均會降低。 所以， 結(jié)果表明 產(chǎn)物收率最高時即在 催化劑用量為6%， 反應溫度 70℃，反應時間 4 小時的條件下， 最佳酸醇摩爾比為 1： 5。 表 33 反應時間對產(chǎn)物收率的影響 反應時間（ h） 3 4 產(chǎn)物收率（ %） 由表 33 可知，在 4 小時之前，產(chǎn)率隨時間的增加而增加，反應時間增至 4 小時，產(chǎn)率達到 %，當反應時間增至 小時后，產(chǎn)率降至 %。所以， 結(jié)果表明 產(chǎn)物收率最高時即 在 酸醇摩爾比 1： 5， 催化劑用量為 6%， 反應 溫度 70℃ 的條件下 ， 最佳反應時間為 4 小時。 離子液體催化合成苯甲酸甲酯的研究 6 表 34 反應 溫度 對產(chǎn)物收率的影響 反應 溫度 （ ℃ ） 60 65 70 75 產(chǎn)物收率（ %） 由表 34 可知，在反應溫度達到 70℃ 之前，隨 著反應溫度的升高，產(chǎn)物的收率也隨之 增加，達到 70℃時，產(chǎn)率達到 %，當反應溫 度升到 75℃時，產(chǎn)率