[醫(yī)學(xué)]第六章萜類(lèi)揮發(fā)油-展示頁(yè)
2025-01-23 11:12本頁(yè)面
【正文】 植物中均有存在 ， 是龍膽的主要有效成分和苦味成分 ，味極苦 ， 將其稀釋至 1:12021的水溶液 ， 仍有顯著苦味 。 ② 裂環(huán)環(huán)烯醚萜苷 ? 其苷元結(jié)構(gòu)特點(diǎn)為 C7C8處斷鍵成裂環(huán)狀態(tài) 。 梔子苷 geniposide 梓醇 catalpol OC O O C H3O g lcH O H 2 COO HO g lcHHOH OH 2 C?梔子苷 存在于梔子 （ Gardenia jasminoides）中 ， 梔子苷為主要成分 ， 與梔子的清熱瀉火及治療腎炎水腫作用有一定的關(guān)系 ， 且有一定瀉下作用 ， 其苷元京尼平 （ genipin） 具有顯著的促進(jìn)膽汁分泌活性 。 環(huán)烯醚萜類(lèi)化合物在中藥中分布較廣 ， 在玄參科 、 茜草科 、 唇形科及龍膽科中較為常見(jiàn) ， 有多種生理活性 （ 利膽 、 健胃 、降糖 、 抗菌消炎等 ） ， 目前發(fā)現(xiàn)的已達(dá) 900余種 。樟腦在醫(yī)藥上主要用做刺激劑和強(qiáng)心劑，還有局部刺激作用和防腐作用，可用于神經(jīng)痛、炎癥及跌打損傷。此外，它還是香料工業(yè)的主要原料。龍腦是白色片狀結(jié)晶，有升華性。 （ 2）需掌握的化合物結(jié)構(gòu)式 蒎烷衍生物 α蒎烯 β蒎烯 γ蒎烯 （ αpinene） （ βpinene） （ γpinene） 芍藥苷 龍腦 樟腦 paeoniflorin borneol camphor OO HO OOCOg l cO H O? 芍藥苷 是芍藥 （ Paeonia albiflora） 根中的蒎烷單萜苷 ， 在芍藥中還有白芍藥苷 （ albiflorin） 、 新芍藥苷 、 苯甲酰芍藥苷 （ benzylpaeoniflorin） 等結(jié)構(gòu)類(lèi)似的苷 ， 多具有鎮(zhèn)靜 、鎮(zhèn)痛 、 抗炎活性 。 斑蝥素 α 崖柏素 cantharidin α thujaplicin O OOOOO H3．雙環(huán)單萜 （ bicyclic monoterpenoid） （ 1）常見(jiàn)的結(jié)構(gòu)類(lèi)型 其中前四種可看作是由薄荷烷在不同位置之間進(jìn)一步環(huán)合而成的。 這類(lèi)化合物種類(lèi)不算太多 。 HC H OHC H O 牻牛兒醛 香橙醛 （ α型檸檬醛） （ β型檸檬醛） 2．單環(huán)單萜 （ monocyclic monoterpenoid） （ 1）常見(jiàn)的三種類(lèi)型 環(huán)香葉烷型 對(duì) 卓酚酮型 OO H (2)重要的化合物 ①需掌握的化合物結(jié)構(gòu)式 檸檬烯 薄荷酮 辣薄荷酮 桉油精 OOO② 卓酚酮型化合物 ? 卓酚酮具有芳香化合物性質(zhì) ， 并且由于酚羥基其鄰位的強(qiáng)吸電子基團(tuán) （ 羰基 ） 的存在而使分子顯示 較強(qiáng)的酸性 ， 其酸性介于酚類(lèi)和羧酸之間 。 ? 可以加入亞硫酸氫鈉使其形成結(jié)晶性加成物 ， 經(jīng)分離后用分解 ， 再用減壓蒸餾進(jìn)行提純 。 ? 也有一對(duì)順?lè)串悩?gòu)體 ， 反式的稱(chēng)為 α 型 ， 順式的稱(chēng)為 β 型 。 也有依據(jù)單萜的含氧官能團(tuán)分類(lèi)的 。 二、 單萜 （ 一 ） 概述 1． 單萜 （ monoterpenoids） 的 基本碳架由 10個(gè)碳原子構(gòu)成 ， 即 2個(gè)異戊二烯單位 ， 多是揮發(fā)油的組成成分 （ 多具有較強(qiáng)的香氣和生物活性 ， 是醫(yī)藥 、 食品及化妝品工業(yè)的重要原料 。 ?尤其在 裸子植物 及 被子植物 中萜類(lèi)化合物分布得更為普遍 ， 種類(lèi)及數(shù)量更多 ，如 被子植物 就在 ３０多個(gè)目 、 數(shù)百個(gè)科屬 發(fā)現(xiàn)有萜類(lèi)化合物 。 (三 )萜類(lèi)的分類(lèi) ? 目前仍沿用經(jīng)典的 Wallach的異戊二烯法則（ isoprene rule），按 異戊二烯單位的多少進(jìn)行分類(lèi)。 異 戊 二 烯 甲 戊 二 羥 酸 CH 2 C H C C H2C H 3(二 )萜類(lèi)化合物的生源途徑 （ empirical isoprene rule） Wallach總結(jié)了大量此類(lèi)實(shí)驗(yàn)結(jié)果后，于 1887年提出了異戊二烯法則，認(rèn)為萜類(lèi)的碳架是由異戊二烯單位以頭 尾或非頭 尾順序相連而成，都是異戊二烯的聚合體或其衍生物。第六章 萜類(lèi)揮發(fā)油 一、概述 (一 )萜類(lèi)的含義 ?其烴類(lèi)化合物常稱(chēng)為 萜烯 ， 開(kāi)鏈萜烯具有 （ C5H8） n通式 。 ?萜類(lèi)化合物 （ terpenoids） 是一類(lèi)由甲戊二羥酸 （ mevalonic acid， MVA） 衍生而成 ， 基本碳架多具有 2個(gè)或 2個(gè)以上異戊二烯單位 （ C5單位 ） 結(jié)構(gòu)特征的化合物 。 ２ .生源異戊二烯法則（ biogeic isoprene rule） 萜類(lèi)化合物的形成起源于葡萄糖；葡萄糖在酶的作用下產(chǎn)生乙酸，三分子乙酸經(jīng)合成產(chǎn)生 MVA，它經(jīng)ATP作用、再經(jīng)脫羧、脫水形成焦磷酸異戊烯酯，可互變異構(gòu)化為焦磷酸 γ ， γ 二甲基丙烯酯。 ? 含有 一個(gè) 異戊二烯單位的萜類(lèi)稱(chēng)為 半萜 ? 含有 兩個(gè) 異戊二烯單位的萜類(lèi)稱(chēng)為 單萜 ? 含有 三個(gè) 異戊二烯單位的萜類(lèi)稱(chēng)為 倍半萜 ? 含有 四個(gè) 異戊二烯單位的萜類(lèi)稱(chēng)為 二萜 ? 含有 五個(gè) 異戊二烯單位的萜類(lèi)稱(chēng)為 二倍半萜 ? 依此類(lèi)推 (四 ) 萜類(lèi)化合物的分布 ?萜類(lèi)化合物在中藥中分布極為廣泛 ， 藻類(lèi) 、 菌類(lèi) 、 地衣類(lèi) 、 苔蘚類(lèi) 、 蕨類(lèi) 、 裸子植物及被子植物中均有萜類(lèi)的存在 。 （五）萜類(lèi)化合物的生物活性 ?萜類(lèi)化合物種類(lèi)繁多 ， 結(jié)構(gòu)復(fù)雜 ， 性質(zhì)各異 ，因而具有多方面的生物活性 ， 其中不少化合物是常見(jiàn)的一些中藥中的有
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