[理學(xué)]第十一章取代酸-展示頁
2024-10-25 21:31本頁面
【正文】 遠(yuǎn)， I作用很弱，這時主要是供電子的共軛效應(yīng)起作用，所以，酸性減弱。 b、鄰位羥基上的 H可與羧基中的 O形成分子內(nèi)氫鍵，從而增強(qiáng)了羧基中 OH鍵的極性，使 H較易離解，同時也使形成的負(fù)離子更加穩(wěn)定，所以，酸性增強(qiáng)。 2021/11/10 12 羥基酸的化學(xué)性質(zhì) ? 酸性 ? α羥基酸的氧化 ? α 羥基酸的分解 ? 失水反應(yīng) 2021/11/10 13 C H 3 C H C O O HO HC H 2 C H 2 C O O HO Hp K a 3 . 8 7 4 . 5 1 酸性 酚酸 C O O H C O O HOH C O O HOH C O O HOHp K a 4 . 1 7 3 . 0 4 . 1 2 4 . 5 4醇酸： 2021/11/10 14 a、鄰位效應(yīng)： 不論是鈍化基團(tuán)還是活化基團(tuán)（氨基除外）在鄰位時，都能使苯甲酸的酸性增強(qiáng)。 ? 在水中的溶解度高于相應(yīng)的醇和羧酸（ 能與水形成氫鍵 ）。,?180。 (3)也可從連接羧基的碳原子 開始，用 ?， ?，?等 。 ◆ 命名： (1)以羧酸為母體，羥基為取代基 。 ? 了解氨基酸的性質(zhì) 2021/11/10 5 羥基酸 醇酸（脂肪族） 酚酸（芳香族） 羰基酸 醛酸 酮酸 鹵代酸 氨基酸 取代酸 羧酸分子中烴基上的氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代后形成的化合物稱為 取代酸 。 羰基酸 167。2021/11/10 1 第十一章 取代酸 教材 :汪小蘭 主編 高等教育出版社 有機(jī)化學(xué) Organic Chemistry 2021/11/10 2 作業(yè) ?（ b、 c、 h、 i、 n) ? 2021/11/10 3 內(nèi)容提要 167。 羥基酸 167。 氨基酸 2021/11/10 4 教學(xué)要求 ? 掌握常見的取代酸的俗名和相應(yīng)的化學(xué)結(jié)構(gòu)式； ? 掌握典型的醇酸的化學(xué)性質(zhì)； ? 了解酚酸和羰基酸的化學(xué)性質(zhì) 。 2021/11/10 6 ?、 羥基酸 2021/11/10 7 ◆ 定義： 分子中同時含有羥基和羧基的化合物。 (2)碳鏈編號時 ,從羧基的碳原子開始 。 (4)俗名命名； 1. 命名 2羥基丁酸 ?羥基丁酸 2021/11/10 8 例如 ： 五倍子酸 2021/11/10 9 O C O C H 3C O O H乙酰水楊酸 阿司匹林 O HC O O C H 3水楊酸甲酯 冬青油 2021/11/10 10 ◆ 脂肪族二元羧酸命名：可從兩端開始用 ?， ?和 ?180。等表示 2021/11/10 11 取代酸的物理性質(zhì) ? 一般為結(jié)晶固體或粘稠液體（ 酚酸都是固體，醇酸為晶體或糖漿狀液體） 。 ? 熔點(diǎn)高于相應(yīng)的羧酸 。這種特殊影響叫鄰位效應(yīng)。 HO OC HOOC HOOH++2021/11/10 15 c、當(dāng)羥基處在間位時，主要是羥基的吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)起作用，但因?yàn)殚g隔了三個碳原子，影響大大減弱，所以，間羥基苯甲酸的酸性只比苯甲酸稍強(qiáng)。 2021/11/10 16 H 2 OOOC H 3 C C O O HO HC H 3 C H C O O HO HC H 3 C C O O HO H α羥基酸中的羥基比醇中羥基易氧化 。 α羥基酸的氧化反應(yīng) α羥基酸的分解反應(yīng) + HCOOHC H 3 C H OO HC H 3 C H C O O HH 2 SO 4稀丙酮酸 2021/11/10 17 ? 醇酸的熱穩(wěn)定性較差，加熱時易發(fā)生脫水反應(yīng)，但脫水反應(yīng)隨羥基的位置不同而得到不同的產(chǎn)物。 H 3
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