【正文】
雜原子取代。如 ( CH3) 4NBr,溴化四甲基銨 代 —— 母體化合物中 H原子被其它原子或基團取代,如 CH3CSCH3,硫代丙酮; HSCH2COOH,巰基(代)乙酸。 N O C H O SN N NH?喹啉, 異喹啉, 咔唑。 2, 張明哲主編 : 《 有機化學命名淺談 》 , 化學工業(yè)出版社 1991年版 。 教學難點: ( 1) 烯炔的命名; ( 2) 螺環(huán)和二環(huán)的命名 。 教學重點: 一 、 同分異構(gòu)現(xiàn)象 1 異構(gòu)現(xiàn)象; 2 伯 、 仲 、 叔 、 季碳原子 。第二章 有機化合物的分類及命名 教學目的: 通過本章學習,使同學們了解和掌握有機化合物的分類方法,有機化合物的命名原則。重點掌握系統(tǒng)命名法( IUPAC),尤其是烴的命名和烴類衍生物的命名。 二 、 烴的命名 1 普通命名法; 2 烴基; 3 系統(tǒng)命名法 三 、 烴的結(jié)構(gòu) 1,烷烴的構(gòu)型:碳原子的 SP1, SP2和 SP3雜化; 2,烴的構(gòu)象。 主要參考書目: 1, 中國化學會: 《 有機化學命名原則 》 , 科學出版社 1983年版 。 第二章 有機化合物的分類及命名 第一節(jié)分類方法 一 . 按分子碳架分類 正丁烷 正十二碳醇(月桂醇) C H 3 C H 2 C H 2 C H 3 C H 3 ( C H 2 ) 1 0 C H 2 O H ,C H 2 = C C H = C H 3 ,C H 3C H 3 ( C H 2 ) 1 5 C H 2 C O O H(一) . 開鏈化合物 異戊二烯, 十八碳酸(硬脂酸) (二)碳環(huán)化合物 苯酚 萘 菲 蒽 ,O H, C O O H,O H1,脂環(huán)化合物 2,芳香族化合物 環(huán)己烷, 環(huán)己醇, 環(huán)戊二烯, 環(huán)戊基甲酸 (三)雜環(huán)化合物 ? 吡啶, 呋喃甲醛, 噻吩。 二 , 按 官 能 團 分 類 COO H S O 3 H COO R COX CON H 2C N COH COO H N H 2 O RR X ( X = F , C l , B r , I ) N O 2 N O第二節(jié),命名方法 一,化學介詞、基和表示鏈結(jié)構(gòu)的形容詞 1,化學介詞 化 —— 有機化合物被視為兩基團間的化合。 OOH HOO合 —— 有機化合物被視為加成或加合, 如:醌(合)氫醌 縮 —— 縮小之意,如失去水,醇,氨等: 如, CH3CH=NNHCONH2,乙醛縮氨基脲。如 1, 4二氧雜環(huán)己烷 并 —— 結(jié)合之意, 如,并四苯, C H 2 C HC l nO O( 1)一價基:一個化合物從形式上消除一個單價的原子或基團,剩余的部分為一價基,簡稱為基。如: C H 3 C H 2 C H 3 C ( C H 3 ) 3 C H 2 C H C H 2甲 基 乙 基 叔 丁 基 苯 基 烯 丙 基C H 2 C ( C H 3 ) 2 C H C H 2 C H 2亞 甲 基 亞 異 丙 基 苯 亞 甲 基 1 , 2 亞 乙 基( 3)次基:一個化合物從形式上消除三個單價的原子或基團剩余的部分為次基,命名中的次基僅限于三個價集中在一個原子上的結(jié)構(gòu)。如: C H C C N次 甲 基 次 乙 基 苯 次 甲 基 次 氨 基C H 3C H 3 C H 2 C H 3 C ( C H 3 ) 3甲 基 自 由 基 乙 基 自 由 基 叔 丁 基 自 由 基 苯 基 自 由 基正 —— 直鏈烴和官能團取代直鏈烴末端碳上氫原子所得到的化合物都用 “ 正 ” 字表示碳鏈結(jié)構(gòu)。如: C H 3 C H 2 C H 2 C H 3 C H 3 C H 2 C H 2 O H C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H O正 丁 烷 正 丙 醇 正 戊 醛C H 3 C H C H 3C H 3C H 3 C HC H 3O H C H 3 C H C H 2 C H OC H 3異 丁 烷 異 丙 醇 異 戊 醛新 —— 專指具有叔丁基結(jié)構(gòu)的五六個碳原子的鏈烴或其衍生物。 C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 3 C H 3 C H C H 2 C H 2 C H 3 C H 3 C C H 2 C H 3C H 3 C H 3C H 3 正己烷 異己烷 新己烷 這是對普通命名法的補充,目前幾乎不用,故不作介紹。目前,有些化合物仍用其俗名作為商品名。 2, 定主鏈位次 選含有主要官能團,取代基多的最長鏈為主鏈;從靠近官能團的的一端開始編號,給出主鏈上的取代基位置;編號要遵守“最低系列原則”。 4, 寫出全稱。 二 .烴的命名 (一)開鏈烷烴的命名 (1) 選主鏈 :選最長碳鏈作主鏈 , 并以此鏈為母體烷烴 .若遇多個等長碳鏈 , 則取代基多的為主鏈。 C H 3 C H C H C H 2 C H C H 3C H 3C H 3C H 3取 代 基 位 號 2 , 3 , 5取 代 基 位 號 2 , 4 , 5順 序 : C C C C CCC C C C C C C C C C C1 0987654321 1 1C C CC C C ? 順序規(guī)則 ① 單原子取代基 , 按原子序數(shù)大小排列 . 原子序數(shù)大 , 順序大; 原子序數(shù)小 , 順序?。煌凰刂匈|(zhì)量高的 , 順序大。 C H 2 C H 2 C H 3 C ( C 、 H 、 H 、 ) C ( C 、 C 、 H )C H C H 3C H 3C H 2 C l C H F 2C ( C l 、 H 、 H ) C ( F 、 F 、 H