【正文】 例如，丁基有 4種同分異構(gòu)體，則丁醇、戊醛、戊 酸等都有 4種同分異構(gòu)體（碳鏈異構(gòu)）。 ②若有 2個側(cè)鏈，則存在鄰、間、對三種位置異構(gòu)。 OH （ 3）官能團(tuán)異構(gòu)（類別異構(gòu)） 常見的官能團(tuán)異構(gòu) 組成通式 可能的類別 典型實例 CnH2n 烯烴、環(huán)烷烴 CH2 CHCH3與 CnH2n2 炔烴、二烯 烴、環(huán)烯烴 CH ≡ C— CH2CH CH2 CHCH CH2與 CnH2n+2O 醇、醚 C2H5OH與 CH3OCH3 CH2 H2C CH2 CnH2nO 醛、酮、 烯醇、環(huán) 醚、環(huán)醇 CH3CH2CHO、 CH3COCH CH2 CHCH2OH, CH3 CH CH2與 O CH2 CH OH CH2 CnH2nO2 羧酸、酯、 羥基醛 CH3COOH、 HCOOCH3 與 HO— CH2— CHO CnH2n6O 酚、芳香 醇、芳香 醚 CnH2n+1NO2 硝基烷、氨基酸 CH3CH2— NO2與 H2NCH2— COOH Cn (H2O) m 單糖或二糖 葡萄糖與果糖（ C6H12O6）、 蔗糖與麥芽糖（ C12H22O11） 2. （ 1 碳鏈異構(gòu) →官能團(tuán)位置異構(gòu) →官能團(tuán)類別異構(gòu)。 如： 5 甲基 2 己醇， 1. （ 1）碳鏈異構(gòu)：如 CH3— CH2— CH2— CH3與 CH3— CH— CH3 。由于取代基位置不同，二 甲苯可有三種同分異構(gòu)體，根據(jù)甲基在苯環(huán)上的位 置不同，可用“鄰”、“間”、“對”來表示。苯分子中的氫 原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙 苯 （ ）。 CH3 如 : HC ≡ C — CH2 — CH — CH3 4 甲基 1 戊炔。專題五 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) (選考 ) 第 16講 有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 一、有機(jī)化合物 有機(jī)化合物 有機(jī)物的命名 —— 烷、烯、炔、醇、苯的同 系物 同分異 構(gòu)種類 立體異構(gòu) 對映異構(gòu) 順反異構(gòu) （中學(xué)中以信息 形式出現(xiàn)） 碳鏈異構(gòu) —— 碳 原子連接順序不同 結(jié)構(gòu)異構(gòu) 官能團(tuán) 異構(gòu) 位置異構(gòu) —— 官 能團(tuán)的位置不同 類型異構(gòu) —— 官 能團(tuán)不同 有機(jī)化合物 組成和結(jié)構(gòu)規(guī)律 有機(jī)化學(xué)重要反應(yīng) 四大基本 反應(yīng)類型 取代反應(yīng) 加成反應(yīng) 聚合反應(yīng) 消去反應(yīng) 其他 —— 氧化、還原 反應(yīng)、顯色反應(yīng)等 有機(jī)物結(jié)構(gòu) 式的推導(dǎo)： 相對分子質(zhì)量 分子式 物理方法 化學(xué)方法 結(jié)構(gòu)式 1. 烷烴的命名 烷烴的系統(tǒng)命名可概括為：選主鏈，稱某烷；編 號位，定支鏈；取代基，寫在前，注位置，短線 連；不同基，簡到繁，相同基，合并算。 2. 烯烴和炔烴的命名 （ 1）選主鏈：將含有 或 — C≡C— 的最長碳 鏈作為主鏈，稱為“某烯”或“某炔”； （ 2）編號定位：從距離 或 — C≡C— 最近的 一 端對主鏈碳原子進(jìn)行編號； （ 3）定名稱：將支鏈作為取代基，寫在“某烯”或 “某炔”的前面，并用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明 或 — C≡C— 的位置 。 3. 苯的同系物的命名 苯的同系物的命名是以苯作母體的。 如果兩個氫原子被兩個甲基 取代后，則生成二甲苯。 4. （ 1）將含有與 — OH相連的碳原子的最長碳鏈作為 主鏈，稱“某醇”； （ 2）從距離 — OH最近的一端對主鏈碳原子編號； （ 3）將取代基寫在前面，并標(biāo)出 — OH的位置，寫 出名稱。 CH3 （ 2）官能團(tuán)位置異構(gòu)：如 CH3— CH2— CH2OH與 CH3— CH— CH3。 （ 2）芳香族化合物同分異構(gòu)體的書寫要注意兩個 ① 烷基的類別與個數(shù)，即碳鏈異構(gòu)。 O （ 3）酯（ R— C— O — R′,R′是烴基）：按 — R中 所含碳原子數(shù)由少到多， — R′中所含碳原子數(shù)由多 （ 4）書寫同分異構(gòu)體時注意常見原子的價鍵數(shù) 在有機(jī)物分子中碳原子的價鍵數(shù)為 4，氧原子的價鍵 數(shù)為 2，氮原子的價鍵數(shù)為 3，鹵原子、氫原子的價 鍵數(shù)為 1，不足或超過這些價鍵數(shù)的結(jié)構(gòu)都是不存 在的。 （ 2 例如，二氯苯（ C6H4Cl2）有 3種同分異構(gòu)體，四 氯苯也有 3種（將 H替代 Cl） 。 （三）重要的有機(jī)反應(yīng)類型與主要有機(jī)物之間的關(guān)系 基本類型 有機(jī)物類別 取代反應(yīng) 鹵代反應(yīng) 飽和烴、苯和苯的同系物、鹵代烴等 酯化反應(yīng) 醇、羧酸、糖類等 水解反應(yīng) 鹵代烴、酯、二糖、多糖、蛋白質(zhì) 硝化反應(yīng) 苯和苯的同系物等 磺化反應(yīng) 苯和苯的同系物等 加成反應(yīng) 同系物、醛等 消去反應(yīng) 鹵代烴、醇等 氧化反應(yīng) 燃燒 絕大多數(shù)有機(jī)物 酸性 KMnO4溶液 烯烴、炔烴、苯的同系物等 直接（或催化）氧化 酚、醇、醛、葡萄糖等 還原反應(yīng) 醛、葡萄糖等 聚合反應(yīng) 加聚反應(yīng) 烯烴等 縮聚反應(yīng) 多元羧酸；氨基酸等 與濃硝酸的顏色反應(yīng) 蛋白質(zhì) 與 FeCl3溶液顯色反應(yīng) 苯酚等 【 例 1】 已知： 考點一 同分異構(gòu)體 KMnO4 H+ 下圖為一系列有機(jī)物的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，其中 B和 C 按 1∶ 2反應(yīng)生成 Z， F和 E按 1∶ 2反應(yīng)生成 W， W 和 Z （ 1）寫出反應(yīng)①和④的反應(yīng)類型 : 、 。 （ 5）與 B互為同分異構(gòu)體，屬于酚類且苯環(huán)上只有 兩個互為對位取代基的化合物有 4種，請寫出另外兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： ， 。 答案 （ 1）加成反應(yīng) （ 2）酯基 （ 3） 2 （ 4） 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O （ 5） 催化劑 △ 對同分異構(gòu)體的考查，題目類型多變。②判斷是否是同分異構(gòu)體。對結(jié)構(gòu)不同要從兩個方面來考慮：一是原子或原子團(tuán)連接順序；二是原子的空間位置。其分析方法是分析有機(jī)物的 結(jié)構(gòu)特點，確定不同位置的氫原子種數(shù)，再確定取代 產(chǎn)物同分異構(gòu)體的數(shù)目。分 子式相同的化合物其組成元素、最簡式、相對分子質(zhì) 量一定相同。如： （ 1） CH3CH3與 HCHO， CH3CH2OH與 HCOOH都 是相對分子質(zhì)量相等和結(jié)構(gòu)不同的化合物，但它們彼 （ 2）最簡式相同、結(jié)構(gòu)不同的化合物，不一定是同分異構(gòu)體。中學(xué)階段結(jié)構(gòu)不同應(yīng)指： （ 1）碳鏈骨架不同，稱為碳鏈異構(gòu)；（ 2）官能團(tuán)在碳鏈上的位置不同，稱為位置異構(gòu)；（ 3）官能團(tuán)種類不同，稱為類別異構(gòu)或官能團(tuán)異構(gòu)；（ 4）分子中原子或原子團(tuán)排列不同，空間結(jié)構(gòu)不同，稱為空間異構(gòu)。碳鏈異構(gòu)書寫常采用“減鏈法”，其要點為（ 1）選擇最長的碳鏈為主鏈，找出中心對稱線。 (2021 （ 2）寫出結(jié)構(gòu)簡式： X , Y （ 3）寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式： （ 4）與環(huán)氧氯丙烷互為同分異構(gòu)體，且屬于醇類的 物質(zhì)（不含 C OH 及 C C OH 結(jié)構(gòu)）有 種。且由 HOCH2CH CH2生成 Y的反應(yīng)為 CH2 CH CH2+Cl2 CH2 CH CH2，反應(yīng)類型 OH Cl Cl OH Cl Cl OH OH 與環(huán)氧氯丙烷互為同分異構(gòu)體的醇類化合物除了不穩(wěn)定的 C OH和 C C OH結(jié)構(gòu)外還有三 種，分別為 OH、 CH2 CH CHCl、 CH2 C CH2。廣東， 25） 疊氮化