【正文】 orogenic acid) 占茶葉干重的 % 本節(jié)小節(jié) ? 茶葉中富含多酚類物質(zhì)，是一類多元酚的混合物，其占茶葉干重的 1824%。 ? 在制茶過程中，酯型兒茶素水解產(chǎn)生酚酸類，它們參與茶湯滋味的形成。 ? 酚酸和縮酚酸占茶葉干重的 5%。 四、酚酸和縮酚酸類 ? 酚酸：一類分子中具有羧基和羥基的芳香族化合物。 花白素 C4位上多一個(gè)非酚性羥基 ， 化學(xué)性質(zhì)比兒茶素更活潑 ， 易發(fā)生氧化聚合作用 。無色，但經(jīng)鹽酸處理后能形成紅色的芙蓉花色素苷元或飛燕草花色苷元，故又稱隱色花青素。 ? 花青素具苦味，對(duì)制茶品質(zhì)不利?；ㄇ嗨氐奈展庾V在 475560nm之間。 茶葉中主要的花青素類物質(zhì) 上述的四種花青素物質(zhì)在茶樹體內(nèi)主要是以糖苷的形式存在。 三、花青素和花白素類(anthocyanidin and leucoanthocyanidin) 花青素 （ 又稱花色素 ） 是一類性質(zhì)較穩(wěn)定的色原烯 (Chromene)衍生物 。 但吸收峰大都在 240270nm和 335380nm之間。 ?水解反應(yīng)： 在制茶過程中，黃酮苷在熱和酶的作用下會(huì)發(fā)生水解，脫去苷類配基變成黃酮或黃酮醇，在一定程度上降低了苷類物質(zhì)的苦味。 ? 溶解性： 黃酮及黃酮醇一般都難溶于水 ，較易溶于有機(jī)溶劑 ， 如甲醇 、 乙醇 、 冰醋酸 、 乙酸乙酯等 ， 而黃酮苷類在水中的溶解度比其苷元大 ， 其水溶液為綠黃色 ， 對(duì)綠茶湯色的形成作用較大 。 ?黃酮苷（ Flavone glycosides) 茶葉中的黃酮苷占茶葉干重的 1%，主要為蕓香苷（占干物重的 %）、槲皮苷（占干物重的 %） 和山奈苷（占干物重的 %）。茶葉中黃酮類占茶葉干重的 25%。 C雜環(huán)上的 O有共用的電子對(duì)而具有弱堿性，能與強(qiáng)酸形成 鹽。 ? 兒茶素的自動(dòng)氧化是綠茶貯藏中陳化現(xiàn)象的主因之一 在常溫常壓下，綠茶久置后，由綠色陳變?yōu)辄S色，湯色由綠變成黃紅色。 兒茶素的味性質(zhì)及閾值 mg/100ml水 ? 兒茶素的氧化程度與其他茶類品質(zhì)密切相關(guān) 兒茶素氧化形成的茶黃素、茶紅素是紅茶湯色紅的主體，同時(shí)是紅茶湯厚度、強(qiáng)度的主體。 澀味是口腔中所感覺到的一種干燥、收斂性的感覺，是多酚類物質(zhì)與唾液蛋白和糖蛋白相互作用產(chǎn)生的。 如在綠茶制作中 ， EC可轉(zhuǎn)變成 C。 ? 氧化反應(yīng)： 在兒茶素的結(jié)構(gòu)中存在酚性羥基 ， 尤其 B環(huán)上的鄰位 、 連位羥基極易氧化聚合 ， 易被 KmnO4氧化 、 易被茶鮮葉中的多酚氧化酶氧化催化 ， 也可在光 、高溫 、 堿性條件下發(fā)生氧化聚合縮合 ， 形成有色物質(zhì) 。酚類顯色劑如氨性硝酸銀、磷鉬酸等均可與兒茶素反應(yīng)生成黑色或藍(lán)色物質(zhì)。 ? 吸收光譜： 兒茶素在可見光下不顯顏色 ， 在短波紫外光下呈黑色 ， 在 225nm， 280nm處有最大吸收峰 。 ? 在茶葉中的兒茶素主要有以下 6種： EGCG、ECG、 EGC、 EC、 GC和 C。而 D型兒茶素多具有右旋光性，且多為反式兒茶素即 D（ +）C。 ? 在茶葉中的兒茶素多為 L型， D型的很少，其構(gòu)型與旋光性有相互對(duì)應(yīng)關(guān)系。 當(dāng)左旋或右旋兒茶素等量共存時(shí)，旋光現(xiàn)象消失，這種消旋體稱為外消旋體。能使偏振光向右旋轉(zhuǎn)，稱為右旋，用（ +）或“ d”表示；能使偏振光向左旋轉(zhuǎn)，稱左旋，用（ ）或“ l”表示。 （對(duì)映體） ? 旋光異構(gòu)是另一類型的立體異構(gòu)，主要是由于分子中的不對(duì)稱性而引起。 （一）兒茶素的種類及結(jié)構(gòu) ? EC， EGC稱為非酯型兒茶素或簡單兒茶素 ? EGCG， ECG稱為酯型兒茶素或復(fù)雜兒茶素 （二） 兒茶素的異構(gòu)體 （順反異構(gòu)） 2， 3號(hào)位 C原子的 H在環(huán)同一側(cè) 2， 3號(hào)位 C原子的 H不在環(huán)同一側(cè) 順式兒茶素名稱前加“表”，英文簡稱前加“ E”（ epi)。如來自綠茶的多酚green tea polyphenols、來自紅茶的多酚black tea polyphenols、來自烏龍茶的多酚 oolong tea polyphenols。 ?分為四類： ?兒茶素（黃烷醇類 )； ?黃酮、黃酮醇類； ?花青素、花白素類； ?酚酸及縮酚酸等 ? 目前國內(nèi)所指茶多酚一般是指從綠茶中提取的多酚類物質(zhì)，不包括兒茶素的氧化產(chǎn)物茶黃素、茶紅素、烏龍茶單寧。 茶葉中的化學(xué)成分及在干物質(zhì)中的含量 第一節(jié) 茶葉中的多酚類物質(zhì) ?茶多酚（ Tea polyphenols） 亦稱“茶鞣質(zhì)”、“茶單寧”，茶鮮葉中的含量一般在 18～ 35%(干重 )之間。?種類 ?結(jié)構(gòu) ?含量 ?理化性質(zhì) ?生物學(xué)活性 第一章 茶葉中的化學(xué)成分 及其性質(zhì) 主要內(nèi)容 ? 多酚類物質(zhì) ? 色素 ? 氨基酸 ? 嘌呤堿 ? 芳香物質(zhì) ? 糖類 ? 皂甙 ? 維生素和礦質(zhì)元素 ? 茶鮮葉中，水分約占 75%，干物質(zhì)為25%左右。茶葉的化學(xué)成分是由 %的無機(jī)物和 —%的有機(jī)物組成。是一類存在于茶樹中的多元酚的混和物。 ? 茶葉中的多酚類物質(zhì)（在國際上則通用為tea polyphenols)不僅包括茶多酚、還包括茶多酚的氧化產(chǎn)物。 多酚類物質(zhì)結(jié)構(gòu) 一、兒茶素類（ Catechins） ? 茶葉中的兒茶素屬于黃烷醇類化合物（ flavanol)，在茶葉中含有 1224%（干重），是茶葉中多酚類物質(zhì)的主體成分。從茶葉中分離鑒定的兒茶素中順式兒茶素占兒茶素總量的 70%左右。 ? 通過尼柯爾棱鏡產(chǎn)生的光稱為偏振光，能使光的振動(dòng)方向改變的物質(zhì)稱為旋光異構(gòu)體。在兒茶素的結(jié)構(gòu)中， C2和 C3是兩個(gè)不對(duì)稱碳原子，因而具有旋光特性，共有22=4個(gè)旋光異構(gòu)體。 3. 兒茶素的構(gòu)型 （ ） ? ：具有與 L型甘油醛相同的不對(duì)稱碳原子時(shí)，稱為 L型兒茶素，而具有D型甘油醛相同的不對(duì)稱碳原子時(shí)，稱為 D型兒茶素。 L型的兒茶素多具有左旋，且多為順式兒茶素，即表兒茶素即 L（ ） EC。 ? 由于存在這種對(duì)應(yīng)關(guān)系， L（ ） EC可簡寫成（ ） EC或 LEC 或 EC； D（ +） C可簡寫成（ +） C或 DC或 C。 （三） 兒茶素的理化性質(zhì) ? 溶解性： 兒茶素為為白色固體 ， 親水性較強(qiáng) ，易溶于熱水 、 含水乙醇 、 甲醇 、 含水乙醚 、乙酸乙酯 、 含水丙酮及冰醋酸等溶劑 ， 但在苯 、 氯仿 、 石油醚等溶劑中很難溶解 。 ? 顯色反應(yīng)： 兒茶素分子中的間位羥基可與香莢蘭素在強(qiáng)酸條件下生成紅色物質(zhì)。 ? 沉淀反應(yīng)： 兒茶素屬多酚類化合物 ， 許多與酚類絡(luò)合的金屬離子也與兒茶素發(fā)生反應(yīng) ， 如 Ag+、 Hg2+、 Cu2+、 Pb2+、 Fe3+及Ca2+等 。 ? 異構(gòu)化作用： 在熱的作用下 ， 一種兒茶素可轉(zhuǎn)變?yōu)樗鼘?duì)應(yīng)的旋光異構(gòu)體或順反異構(gòu)體 。 （四） 兒茶素與茶葉品質(zhì) ? 兒茶素是綠茶湯苦澀味的主體 苦味具有對(duì)味覺產(chǎn)生強(qiáng)烈的刺激作用，但食品中苦味與其他各種味道相協(xié)調(diào)，則可起豐富和改進(jìn)食品風(fēng)味的作用。 兒茶素特別是酯型兒茶素，其組合和濃度，不僅構(gòu)成苦澀味的主體，也是茶湯濃淡、茶葉優(yōu)劣的主體物。茶紅素與蛋白質(zhì)接合形成紅色葉底。 二、 黃酮及黃酮苷（ Flavone and flavone glycosides) 黃酮類（也稱花黃素）泛指兩個(gè)具有酚羥基的苯環(huán)（ A環(huán)與 B環(huán)）通過中央三個(gè)碳原子相互連接而成的一系列化合物。 C3位易羥基化形成一個(gè)非酚性羥基，形成黃酮醇。 （一）種類及結(jié)構(gòu) ?黃酮醇（ Flavonol) 茶葉中的黃酮醇占茶葉干重的 4%，主要為山奈素 、槲皮素 。 （二） 黃酮及黃酮苷的理化性質(zhì) ? 色澤： 黃酮及黃酮苷類物質(zhì)多為亮黃色結(jié)晶 ， 與綠茶湯色關(guān)系較大 。 難溶和不溶于苯 、 氯仿等有機(jī)溶劑中 。 ?吸收光譜： 不同結(jié)構(gòu)的黃酮類化合物具有不同的吸收光譜。 ?顯色反應(yīng)： 黃酮及黃酮醇類可與濃硫酸 、三氯化鋁反應(yīng)呈現(xiàn)出一定的顏色 。 一般茶葉中其含量占干物重的 %左右 ， 而在紫芽茶中則可達(dá) %。 （一）花青素類 花青素的互變異構(gòu) ? 花青素是植物花、果、葉、莖中由于細(xì)胞pH不同而呈現(xiàn)不同顏色。 ? 花青素能吸收部分光強(qiáng)，可減少光照過強(qiáng)時(shí)對(duì)代謝帶來的不利影響。 （二）花白素類 ?花白素又稱或“ 4羥基黃烷醇”。 ? 茶新梢花白素含量約為干重的 2～ 3％ 。 在紅茶發(fā)酵過程中 ， 花白素可完全氧化成為有色氧化產(chǎn)物 。 ? 縮酚酸：酚酸上的羧基與另一分子酚酸上的羥基相互作用縮合而成。 H OH OH OC O O H 茶沒食子素 沒食子酸 （ Theogallin) (Gallic acid) 占茶葉干重的 12% 占茶葉干重的 % ? 酚酸類物質(zhì)是茶樹生理代謝的次生物質(zhì)，是合成酯型兒茶素必不可少的物質(zhì)。 ? 在紅茶制造中，酯型兒茶素