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有機化學(xué)期末考試總結(jié)-文庫吧資料

2024-11-19 01:43本頁面
  

【正文】 (2)烯烴:分子里含有碳碳雙鍵的不飽和鏈烴,分子通式為:CnH2n(n≥2)。(2)乙烯①與鹵素單質(zhì)X2加成CH2=CH2+X2→CH2X―CH2X ②與H2加成CH2=CH2+H2CH3―CH3 ③與鹵化氫加成CH2=CH2+HX→CH3―CH2X④與水加成CH2=CH2+H2OCH3CH2OH ⑤氧化反應(yīng)①常溫下被氧化,如將乙烯通入酸性高錳酸鉀溶液,溶液的紫色褪去。其燃燒熱為890kJ/mol,則燃燒的熱化學(xué)方程式為:CH4(g)+2O2(g)CO2(g)+2H2O(l);△H=-890kJ/mol ②取代反應(yīng):有機物物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所替代的反應(yīng)。②常用吸附劑:碳酸鈣、硅膠、氧化鋁、活性炭等 要點精講一、幾類重要烴的代表物比較 化學(xué)性質(zhì)(1)甲烷化學(xué)性質(zhì)相當穩(wěn)定,跟強酸、強堿或強氧化劑(如KMnO4)等一般不起反應(yīng)。②固――液萃?。河糜袡C溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機物的過程。,將碳原子數(shù)依次減少一個,每減少一個碳原子即增加12個氫原子,直到飽和為止。(n-1)個碳原子的飽和一元醛。要注意的是:。將樣品置于氧氣流中燃燒,燃燒后生成的水和二氧化碳分別用吸水劑和堿液吸收,稱重后即可分別計算出樣品中碳、氫元素的質(zhì)量分數(shù)。(3)核磁共振氫譜①處在不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子在譜圖上出現(xiàn)的位置不同; ②吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。②物理方法:質(zhì)譜、紅外光譜、紫外光譜、核磁共振譜等。最大的數(shù)據(jù)即為有機物的相對分子質(zhì)量。③李比希氧化產(chǎn)物吸收法用CuO將僅含C、H、O元素的有機物氧化后,產(chǎn)物H2O用無水CaCl2吸收,CO2用KOH濃溶液吸收,計算出分子中碳、氫原子在分子中的含量,其余的為氧原子的含量。②將某個甲基所在的碳原子的位置編為1號,選取最小位次給另一個甲基編號。③寫名稱:將支鏈作為取代基,寫在“某烯”或“某炔”的前面,并用阿拉伯數(shù)字標明雙鍵或三鍵的位置。(2)烯烴和炔烴的命名①選主鏈:將含有雙鍵或三鍵的最長碳鏈作為主鏈,作為“某烯”或“某炔”。阿拉伯數(shù)字用“,”相隔,漢字與阿拉伯數(shù)字用“173。按主鏈的碳原子數(shù)稱為相應(yīng)的某烷,在其前寫出支鏈的位號和名稱。即同“近”,考慮“簡”。“近”、“簡”、“小”,即首先要考慮“近”。②原則、最多定主鏈。研究有機化合物一般要經(jīng)過的幾個基本步驟:(1)用重結(jié)晶、蒸餾、萃取等方法對有機物進行分離、提純;(2)對純凈的有機物進行元素分析,確定實驗式;(3)可用質(zhì)譜法測定相對分子質(zhì)量,確定分子式;(4)可用紅外光譜、核磁共振氫譜確定有機物中的官能團和各類氫原子的數(shù)目,確定結(jié)構(gòu)式。②替代法如二氯苯(C6H4Cl2)有三種同分異構(gòu)體,四氯苯也有三種同分異構(gòu)體(將H替代Cl);又如CH4的一氯代物只有一種,新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有一種。③芳香族化合物取代基在苯環(huán)上的相對位置具有鄰、間、對3種。(1)同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律 ①烷烴烷烴只存在碳鏈異構(gòu),書寫時應(yīng)注意要全面而不重復(fù),具體規(guī)則如下:成直鏈,一條線;摘一碳,掛中間,往邊移,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,同、鄰、間。丁烯和2173。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。多個碳原子可以形成長短不一的碳鏈和碳環(huán),碳鏈和碳環(huán)也可以相互結(jié)合,所以有機物種類紛繁,數(shù)量龐大。二、有機化合物的結(jié)構(gòu)特點(1)碳原子的結(jié)構(gòu)特點碳原子最外層有4個電子,能與其他原子形成4個共價鍵。分析:該化合物為芳香烴和衍生物,而其分子中只含有7個碳原子(從其分子式可看出),因此,它可能含有一個苯環(huán)而不可能含有萘環(huán)。B能溶于氫氧化鈉溶液,并能與三氯化鐵溶液作用顯紫色;C可與硝酸銀的醇溶液作用得到碘化銀沉淀。我們來分析目標物間苯二甲酸,間苯二甲酸分子中,苯環(huán)上有二個羧基(COOH),而羧基是一個間位定位基,并且羧基不能直接導(dǎo)入苯環(huán),須采取其它方法,例如先導(dǎo)入烷基(甲基或乙基),然后氧化成羧基。要注意被不同基團取代時的反應(yīng)條件。這些反應(yīng)既可增長碳鏈,又可形成所需的官能團。1.炔烴的烷基化具有炔氫的炔烴可與氨基鈉反應(yīng)生成相應(yīng)的炔鈉,炔鈉與鹵代烷反應(yīng)得到烷基取代的炔烴,可增長碳鏈,制備一系列高級炔烴。若被合成物結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜,可用“切斷法”把它分成幾部分,然后再用倒推得方法從產(chǎn)物推到原料,用適當方法得到所需得碳骨架,再形成碳骨架得過程中,有可能同時得到所需得官能團,若不能一舉兩得,再設(shè)法引入官能團。這一類問題涉及的知識面較廣,熟練掌握有機化合物各類官能團之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系、增長和縮短碳的方法,是設(shè)計和選擇合成或轉(zhuǎn)化路線的基礎(chǔ)。如果甲不是所給的已知原料,再進一步考慮甲又是如何從另一有機物乙經(jīng)一步反應(yīng)而制得,一直推導(dǎo)到題目中給定的原料為終點;(3)在合成某一種產(chǎn)物時,可能會產(chǎn)生多種不同的方法和途徑,應(yīng)當在兼顧原料省、產(chǎn)率高的前提下選擇最合理、最簡單的方法途徑。有機合成路線的推導(dǎo),一般有兩種方法;一是“直導(dǎo)法”;二是“反推法”。三、四元環(huán)化合物不穩(wěn)定,尤其是三元環(huán)特別容易開環(huán),起加成反應(yīng),五、六元環(huán)最穩(wěn)定。② 溶劑極性:丁二烯 + Br2 [極性溶劑(冰乙酸),4加成70%(4℃)[非極性溶劑(正己烷),4加成46%(15℃)③ 反應(yīng)時間:時間長,4加成產(chǎn)物比例大,產(chǎn)物穩(wěn)定。(2)氧化反應(yīng)炔烴小結(jié)(1)炔烴的性質(zhì)(以乙炔為例)(2)1,2加成與1,4加成、2加成與4加成的比例,決定于反應(yīng)條件:① 溫度:低溫時,2加成產(chǎn)物多。要注意對馬氏規(guī)則(Markovnikov39。2硼氫化也得反馬式產(chǎn)物,經(jīng)酸化后,得烷烴。六、用化學(xué)方法法鑒別下列各組化合物(只寫出用什么試劑,產(chǎn)生什么現(xiàn)象即可,不必寫反應(yīng)式))1.丙烷、丙烯、丙炔2.氯苯與氯芐答案一、寫出下列化合物名稱或結(jié)構(gòu)式,打*號的標出其構(gòu)型或?qū)懗銎錁?gòu)型*1.(Z)—2,3—二甲基—3—CHOHOH*2.CH2CH33.異丙4.CH3 O C(CH3)3二、完成下列反應(yīng)式(寫出主要產(chǎn)物)CH2CH3BrCH2CH3CHHOBr3CH CCH2CH3CH3CH CCH2CH31.OHO+C OCHCOOCH332.三、完成下列轉(zhuǎn)化(無機試劑任選)(10分)BrBrBrNO2Fe + HClNH2NaNO2+ HBrN2Br0-5℃BrCu2Br2Br1.烯 苯 乙NO2NH2Fe,HClNO2NH2N2ClNaNO+ HClCu2Cl2Cl22.0-5℃N2ClCl四、由給定原料和成下列化合物(無機試劑及做溶劑、催化劑的有機試劑任選)(10分)CH3CH CH2HBr無水乙醚3CH3CHCHBrMgCH3CH MgBrCH3①CH3CH2CHO②H2O/H+CH3 CH CH CH2 CH3CH3OH1.ClClClCl每步反應(yīng)2分,本小題8分Fe + HClNaNO2+ HClCu2Cl2△0
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