藥物合成技術(shù)習(xí)題集-文庫(kù)吧資料
2024-11-05 08:13本頁(yè)面
【正文】 15 16 17 五、 以指定原料為主合成下列各物質(zhì)。 五、以下列所給的的物質(zhì)為主要原料，加上適當(dāng)?shù)脑噭┖蜅l件，合成下列產(chǎn)物 1． 由甲苯合成（ A）、（ B） 2． 由 水楊酸、對(duì)硝基苯酚合成解熱鎮(zhèn)痛藥（ C） 3． 環(huán)氧乙烷、甲胺（ CH3NH2）、甲苯合成鎮(zhèn)痛藥鹽酸派替啶（ D） 4．環(huán)氧乙烷、四氫呋喃、苯乙腈合成止咳藥咳必清（ E） 14 CON O 2C H 3( A )C H 3 C H 3OO( B )O A cC O O N H A c( C )NC H 3C 6 H 5C O O C 2 H 5H C lC 6 H 5 C O O C H 2 C H 2 O C H 2 C H 2 N ( C 2 H 5 )( D ) ( E ) 第五章 縮合反應(yīng)（ Condensation Reaction） 一、 什么叫縮合反應(yīng)？縮合反應(yīng)在藥物合成中有哪些方面的應(yīng)用？ 二、 以丙酮用氫氧化鋇（或醇鹽）作催化劑的縮合為例，說(shuō)明其發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)的機(jī)理。 7．為什么用酰氯進(jìn)行氧?；偷；瘯r(shí)，反應(yīng)中要加堿？用哪些堿？這些反應(yīng)在操作上有哪些特點(diǎn)？ 二、完成下列反應(yīng) C HC O 2 E tC O 2 E tN H N H 2E t O N a , E t O H C H 3C H 3OOOC H 3A l C l 3 P P A?P d C / H 2 / A c O H? CCOOC lOA l C L 3 P P A? ? C H 3OOOA l C l 3 P P A? ?N O 2 C H 2 C H 2 C O C l A lC l 3S / A lC l 3 1 2 3 4 5 11 P h 2 CO HC O O E tNH OC H 3E t O N a C H 3 B r? N H C O C H 3OOOP y NSHA c 2 O OC O O C H 3H O C H 2 C H 2 N E T 2 C H 3 O N a 5 ~ 0N a O HC H C O C lC O O H NSN H 2 C H 3C H 3C O O HO NH O C H 2 C H 2H O C H 2 C H 2 D M F / P O C l 3 O HO HC H 3 ( C H 2 ) 4 C O O H Z n C l2 O 2 N C O O H H O C H 2 C H 2 N ( C H 3 ) 2 x y l O C H 3H 3 C OC O C l A lC l3 6 7 9 10 11 8 14 13 12 12 C H 3N H 2C H 3C lC H 2 C O C l A c O H / A c O N a 三、給下列反應(yīng)選擇合適的條件 N H 2 C O O H N H C O C O O HH OH OH OE t O H C O O E tH OH OH O E t 2 O O C C O O E t 2 t B u O H C O OB u O O C B u tt E t O H OO HOO A c( 8 1 % ) HN HP h 3 CN HP h 3 C C HCOO H( 6 7 % )NS C H 3C H3C O O C H 2 P h NS C H 3C H3C O O C H 2 P hO 四、討論及回答問(wèn)題 1．下述反應(yīng)可采用（ 1）加催化量的硫酸加熱回流；（ 2）用甲苯帶水，兩種方法哪種優(yōu)先？為什么？ C H 3 ( C H 2 ) 4 C O 2 H H O C H 3 C H 3C H 3 ( C H 2 ) 4 C O 2 H 2 O 2．討論活性 （ 1） ?；瘎? 1 2 3 4 15 5 13 H O C O O H , O 2 N C O O H , C H C O O HC H 3C H 3,C H 3 C H 2 C O O H H C O O H （ 2） 被?；? 3．在利尿藥氯噻酮的中間體對(duì)氯苯甲酰苯甲酸的制備中，為什么 1mol的鄰苯二甲酸酐要用 的 AlCl3 為催化劑？若付 — 克?；磻?yīng)中用酰氯為?；瘎呋瘎?AlCl3 的用量如何？反應(yīng)結(jié)束后，產(chǎn)物如何從反應(yīng)液中分離？ CC O C lOOA l C l 37 0 ~ 8 0 CCC O O HOC l 4． 氯霉素生產(chǎn)中， 對(duì)硝基―α―乙酰氨基苯乙酮 制 備時(shí) ， （ 1）何為?；瘎?？ （ 2）除加酰化劑外，還加哪種試劑？加料順序如何？ 為什么 ？ （ 3）此反應(yīng)的主要副反應(yīng)有哪些？生產(chǎn)上是如何避免的？ （ 4）檢測(cè)弱點(diǎn)的方法是什么？此方法的基本原理是什么？ （ 5）生產(chǎn)過(guò)程影響該反應(yīng)的因素有哪些？生產(chǎn)中應(yīng)如何控制反應(yīng)條件？ 5． 結(jié)合頭孢拉定的生產(chǎn)過(guò)程，說(shuō)明混合酸酐不制備方法、特點(diǎn)及應(yīng)用中的注意事項(xiàng)。 C H 2 N (C H 2 C H 2 C l)2C H 2 C H C O O HN O 2N H 2 六、設(shè)計(jì)下列化合物的最佳合成路線（要求用簡(jiǎn)單、易得的起始原料） O C H 3C O N C H 2 C H 2 N E t 2C H 3 O O C H 3C H 31 . (O HO HH OC O O H以 為 起 始 原 料 ） C O O E t 2C O O E t 22 .C H 3O C H 2 C H C H 3C H 3 N H 23 . CC NC H C H 2 N ( C H 3 ) 2C H 354 .E ti C 5 H 1 2C ( C O O E t 2 ) 2 第四章 酰化 技術(shù) (Acylation Reaction) 一、回答下列問(wèn)題 1．何為?；磻?yīng)？常用的酰化劑有哪些？它們的?；芰?、應(yīng)用范圍以及在使用上有何異同？ 2．羧酸和醇的酯化反應(yīng)有何特點(diǎn)？加速反應(yīng)和提高收率都有哪些方法？總結(jié)酯化反應(yīng)的其他方法，并用實(shí)例加以說(shuō)明。 C O O C H 2 C H 2 N ( C 2 H 5 ) 2 H C lH 2 N 2．以乙苯為主要原料，選擇適當(dāng)?shù)脑噭┖蜅l件合成氯霉素中間體 對(duì)硝基 α 胺基 苯乙 酮鹽酸鹽。 C HC H 3C H
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