[理學]有機合成路線與設計-文庫吧資料
2025-01-25 14:47本頁面
【正文】 OC H 2 C O O H乙 二 醇H+H 3 C C C H 2 CC H 3C H 3C H 2 B rC H 2H 2 CO OM g干 醚C O 2 H+H 2 OT M30 四、有機合成路線的設計 例 7：由香茅醛合成 HOOCCH2CH2CH(CH3)CH2CHO（ 王漿酸 ） 。 29 ? 醇羥基變成醚 （ 或酯 ） 來保護 。 ? 保護基團相對穩(wěn)定 。 O M g B r H2 OO HH B r M g乙 醚H 2 OC O 2C O O HC 6 H 5 C H = C H 2 B r 2 H B r2 N a N H 2N H3C H 3 C H 2 C H 2 B r T MH 2P t24 四、有機合成路線的設計 例 3 由 三 個 碳 原 子 以 下 的 化 合 物 合 成 C H 2 = C H C H 2 C H C C H 2 C H 3OC H 3H + C O 2△ C H 3 C HC O C H 2 C H 3C H 2 C H = C H 2C H 3 C H 2 C O O H C H 3 C H 2 O HH +C H 3 O N aC H 3 C H 2 C O O C 2 H 5C H 3 C H C O O C 2 H 5C O C H 2 C H 3酯 縮 合C H 3 O N aC H 2 = C H C H 2 C l C H 3 C C O O C 2 H 5C O C H 2 C H 3C H 2 C H = C H 225 四、有機合成路線的設計 例 4 合 成 C 6 H 5 C C H 2 C H C H 2 C O O HO C 6 H 5C 6 H 5 C H O C 6 H 5 C C H 3O+ O H C 6 H 5 C C H = C HOC 6 H 5C H 2 ( C O O C 2 H 5 ) 2E t O N aH B r C6 H 5 C C H 2 C H B rO C 6 H 5C 6 H 5 C C H 2 C HO C 6 H 5C H ( C O O C 2 H 5 ) 2 H + C O 2△ T M方法一 26 四、有機合成路線的設計 C 6 H 5 C H O C 6 H 5 C C H 3O+O HC HH CCO C 6 H 5C 6 H 5C H 2 ( C O O C 2 H 5 ) 2E t O N aC HH 2 CCO C 6 H 5C 6 H 5C H ( C O O C 2 H 5 ) 2H + C O 2△ C 6 H 5 C C H 2 C H C H 2 C O O HO C 6 H 5方法二 27 四、有機合成路線的設計 2． 碳環(huán)的合成 例 5 由 甲 苯 合 成C H 3 OOO+無 水 A l C l 3C H 3H O O COZ n / H gH C lC H 3H O O C多 聚 磷 酸C H 3O( C H 3 ) 2 C H M g B r H2 O△脫 水 S脫 氫28 四、有機合成路線的設計 3． 保護基的作用 ⑴ 要求： ⑵ 常見的保護方法： ? 烯 C C B r 2 Z n? 醛 、 酮通過縮醛 （ 或酮 ） 來保護 。 實驗操作方便安全 ? 原料易得，最好無毒 ? O N a R O R 39。 L i A l H 4[ H ]R C H 2 O HR C H 2 O H仲 醇伯 醇 b． 酚 Ar— OH 異丙苯氧化法； 氯苯水解法； 磺化堿熔法； 重氮鹽水解法 。C H OR CC lOR CO R 39。X 2H X X XF e B r 3 ( C l , B r )XX 217 R C H = C H 2 H 2 O 2O H R C H 2 C H 2 O HR O HR X H 2 OB 2 H 6O H R M g XH C H OR2C OR C H2O HR R 39。R C H = C X R 39。 C H 2 C H 2 C H 2 C O O H γ 內(nèi) 酯O H H 2
教學課件相關(guān)推薦
鄂ICP備17016276號-1