有機(jī)化學(xué)第十一章酚和醌-文庫吧資料
2025-01-22 00:12本頁面
【正文】 b c I效應(yīng) O H O HC H 3O HO HN O 2C lO HC l( 1 ) ( 2 ) ( 3 ) ( 4 ) ( 5 )O HO HO C H 3 P270 6 2. 酚醚的生成 ?與醇類似 ， 酚也可生成醚 ， 但一般不能通過分子間脫水得到 ， 通常用苯酚鈉與 烷基化試劑 [如碘甲烷 （ CH3I）或硫酸二甲酯 （ (CH3)2SO4） ]反應(yīng)來制酚醚 。 相反，酚羥基的 鄰、對位 連有 吸 電子基時(shí)，將使 酸性↑； 吸電子基數(shù)目越多，酸性越強(qiáng)。 這一反應(yīng)可用于 分離提純 。 酚為什么具有酸性 ? 酸性 苯酚： pKa=10 乙醇： pKa=17 環(huán)己醇： pKa=18 碳酸： pKa= ? 苯酚能溶解于氫氧化鈉水溶液 ? 通入二氧化碳，苯酚即游離出來 工業(yè)上利用苯酚能溶于堿，而又可用酸分離的性質(zhì)來處理和回收含酚廢水。 ? 醇與酚不同，沒有電子的離域現(xiàn)象 ? 苯酚的離域 p π共軛效應(yīng)和氧原子的 – I 效應(yīng)共同影響的結(jié)果，必然導(dǎo)致 O―H 鍵之間的電子更偏向于氧，這就有利于氫原子的解離，而表現(xiàn)出一定的酸性。 酚的化學(xué)性質(zhì) 酚羥基的反應(yīng) ? 酚具有酸性的原因 ——氧原子以 SP2（ 與醇醚不同 ）雜化軌道參與成鍵 ， 它的一對未共用電子的 P軌道與苯環(huán)共軛 ， 氧原子的負(fù)電荷分散到整個共軛體系中 ，氧的電子云密度降低 ， 減弱了 OH鍵 ， 氫原子容易離解成為質(zhì)子 。 OHNOOOHNOONOOOH……（ 1） 酚的 酸性 ——OH鍵容易離解。 酚的氫鍵 酚與水分子之間的氫鍵 酚與酚分子之間的氫鍵 酚的物理性質(zhì) 酚的紅外吸收光譜 ? 酚同醇一樣，由于 O—H的伸縮振動，在 3520 — 3100 cm1 有一個強(qiáng)而寬的吸收帶（締和羥基）。 ? 酚的沸點(diǎn)和溶點(diǎn)高于質(zhì)量相近的烴 —— 氫鍵 。 ? 此法是較早的生產(chǎn)方法 ， 苯酚的收率高 、 質(zhì)量好 、生產(chǎn)設(shè)備簡單 ， 但反應(yīng)流程復(fù)雜 、 且生產(chǎn)不連續(xù) ，消耗大量的硫酸和燒堿 ， 不宜大規(guī)模生產(chǎn) ， 目前 ，僅用來生產(chǎn) ??萘酚和 間苯二酚 。 注意反應(yīng)條件！ Cl O N a+ N a C l+ N a O H2 H O2+350~370℃ ,20MPa Cu催化劑 O N a+ H ClO H+ N a C l? 此法操作簡便，副產(chǎn)物易分離，但需要高壓反應(yīng)，且堿對設(shè)備的腐蝕嚴(yán)重，反應(yīng)困難。中間產(chǎn)品氫過氧化異丙苯可作為聚合橡膠的引發(fā)劑。 命 名 練 習(xí) H O C O O H４－羥基苯甲酸 （對羥基苯甲酸） O 2 NO H６－硝基－１－萘酚 C H OO H２－羥基苯甲醛 鄰羥基苯甲醛（水楊醛） 2,4－二羥基苯甲醇 H O C H 2H OO HN O 2N O 2O HO 2 N2,4,6－三硝基苯酚 俗稱 苦味酸 ，強(qiáng)酸性，有腐蝕性，易爆，是一爆炸品。 ..
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