化學第四章炔烴二烯烴-文庫吧資料
2025-01-15 03:19本頁面
【正文】 三）超共軛效應（四）共軛二烯烴的性質(zhì)（五）橡膠 （一）二烯烴的分類和命名1 二烯烴的分類二烯烴按其雙鍵的位置分為：(1) 累積二烯烴 兩雙鍵連在同一碳原子上的二烯烴 RCH=C=CHR’ CH 2=C=CH2(2) 孤立二烯烴 兩個雙鍵被兩個或兩個以上單鍵隔開 RCH=CH(CH2)nCH=CHR’(3) 共軛二烯烴 兩個雙鍵被一個單鍵隔開 RCH=CHCH=CHR’ 2 二烯烴的命名二烯烴的命名 與烯烴相似，但主鏈須包括兩個雙鍵，同時應標明與烯烴相似，但主鏈須包括兩個雙鍵，同時應標明兩個雙鍵的位次。如：如：RCΞΞ CR’ + O3 RCOOH + R’ COOHZn粉粉 , H2ORCΞΞ CH + KMnO4 RCOOH + HCOOHH+, H2OCO2和緩氧化和緩氧化 RCΞΞ CR KMnO4H2OO O RC－－ CR 聚合反應 (了解） 炔烴在不同的條件下發(fā)生不同的聚合。H OC=CHC CO烯醇式烯醇式 (不穩(wěn)定不穩(wěn)定 ) 酮式酮式 (穩(wěn)定穩(wěn)定 ) （ 3）親核加成 HCΞΞ CH + CH3OH H2C=CHOCH3 KOH 加熱加熱 ,加壓加壓HCΞΞ CH + CH3COOH 醋酸鋅醋酸鋅 /活性碳活性碳170230 ℃℃ CH3COOCH=CH2反應機理反應機理：： CH3OH + OH CH3O + H2OHCΞΞ CH + CH3O CH3OCH=CHCH3OCH=CH + CH3OH CH3OCH=CH2 + CH3O 氧化反應炔烴經(jīng)炔烴經(jīng) O KMnO4氧化后生成羧酸。式。 烯醇式不穩(wěn)定，易發(fā)生重排，由烯醇式轉(zhuǎn)變?yōu)橥┐际讲环€(wěn)定，易發(fā)生重排，由烯醇式轉(zhuǎn)變?yōu)橥健Ａ硗鈴纳鲜龇磻獥l件進一步說明炔烴不如烯烴活潑。C C+BrC C+Br＞＞穩(wěn)定性穩(wěn)定性CH2=CHCH2C CH Br2 CH2CHCH2C CHBrBr3) 加 H2O 重排重排RCΞΞ CH H2OH2SO4/HgSO4 RC=CH2OHRCCH3OHCΞΞ CH H2OH2SO4/HgSO4OHHC=CH2 重排重排 HCCH3O討論：討論： 加成符合馬氏規(guī)律，只有乙炔加水生成醛加成符合馬氏規(guī)律，只有乙炔加水生成醛，其它炔烴加水都生成酮。X2 X2RCΞΞ CH RC=CHXXRCCHXXXX炔烴與鹵素加成的反應活性比烯烴小，可能是由于炔烴與鹵素加成的反應活性比烯烴小，可能是由于炔烴比烯烴難以形成環(huán)狀翁離子。過氧化物過氧化物RCΞΞ CH + HBr RHC=CHBr2）加 X2討論： 一分子 X2加成后， X使雙鍵活性降低，可使反應停下來。反應活性： HI ＞ HBr ＞ HCl HXRCΞΞ CH RC=CH2XRCCH3XXHX1) 加加 HXHCΞΞ CH + HCl HgCl2/活性碳活性碳120180 ℃℃ H2C=CHCl 與烯烴相似，炔烴與烯烴相似，炔烴 HBr與加成，也有與加成，也有 ““ 過氧化物過氧化物效應效應 ”” ，得到反馬氏規(guī)則產(chǎn)物。（ 2）親電加成討論： 一分子 HX加成后， X使雙鍵活性降低，可使反應停下來。同樣炔烴加氫是順式加成。（ 1）催化加氫 炔烴類似于烯烴可催化加氫，但由于叁鍵的活性低于雙鍵，所以直接加氫成為烷烴，而得不到烯烴。 （四）炔烴的化學性質(zhì) 炔氫的反應 加成反應 （ 1）催化 加氫 1) 加 HX （ 2） 親電加成 2)加 X2
環(huán)評公示相關推薦
鄂ICP備17016276號-1