工學第十一章ppt課件-文庫吧資料
2024-12-14 04:12本頁面
【正文】 （ 1） 加入與 FeCl3， 顯色 （ 藍色 ） ， 表明有酚羥基存在； 作業(yè) P270：第 7題 （ 2） 將 鄰羥基苯甲醇分別與 NaHCO3和 NaOH作用 ， 該物質不溶于 NaHCO3而溶于 NaOH， 酸化后又能析出 ， 表明該物質顯弱酸性 （ 進一步證明有酚羥基 ） 。 ?凡具有 烯醇式的化合物也有這種顯色反應 。酚醛塑料又稱電木 (電絕 緣器材 )。 ? 酸催化 ? 親電取代 ?比甲醛有更強的親電性 ?鄰羥甲基酚 （ 5）與羰基化合物的縮合反應 ?堿催化成 苯氧負離子 羥甲基 ? 苯氧負離子比苯酚有更強的親核性 。 注意：在此 一般不用 AlCl3作催化劑 (易形成絡合物 ). 1. 醇或稀烴為烷基化劑 2. 羧酸為酰基化劑 對羥基苯乙酮 （ 4）烷基化和?；磻? 3. 酰氯為酰基化劑 Fries重排 對羥基苯乙酮 酯 注意重排 成酯反應和 Fries重排 ！ 但芳環(huán)上有間位定位基 ， 如 NO2時酯不發(fā)生重排 。 (Ⅵ )鄰羥基苯甲酸 (Ⅶ ) 鄰氯甲苯 。 (Ⅲ )鄰氯苯酚 (Ⅳ ) 間溴苯酚 。 注意這種結構 用水蒸氣蒸餾? 下列化合物哪些能形成分子內氫鍵 ? (Ⅰ )、 (Ⅲ )、 (Ⅴ )、 (Ⅵ )、 (Ⅷ )能形成分子內氫鍵 解： (Ⅰ ) 鄰硝基苯酚 。 （ 1） 鹵化反應 — 酚很容易發(fā)生鹵化。 pKa pKa 吸電子基團（硝基）使羥基氧上負電荷更好地離域移向苯環(huán)（誘導和共軛效應），生成更穩(wěn)定的對硝基苯氧負離子，酸性增強。 酚的化學性質 酚羥基的反應 ? 醇與酚不同，沒有電子的離域現(xiàn)象 ? 苯酚的離域 酸性 苯酚： pKa=10 乙醇： pKa=17 環(huán)己醇： pKa=18 碳酸： pKa= ? 苯酚能溶解于氫氧化鈉水溶液 ? 通入二氧化碳，苯酚即游離出來 工業(yè)上利用苯酚能溶于堿，而又可用酸分離的性質來處理和回收含酚廢水。 ? 酚具有酸性的原因 —— 氧原子以 SP2（ 與醇醚不同 ） 雜化軌道參與成鍵 ， 它的一對未共用電子的 P軌道與苯環(huán)的 6個 P軌道平行 ，并且共軛 ， 氧原子的負電荷分散到整個公軛體系中 ， 氧的電子云密度降低 ， 減弱了 OH鍵 ， 氫原子容易離解成為質子 。 ? 酚微溶于水 ， 能溶于酒精 ， 乙醚等有機溶劑 。 補充 1：間二酚的制備 補充 2： ?萘酚及其衍生物 ? 165℃
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