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正文內(nèi)容

烴的衍生物是指烴分子中的氫原子被其他原子或基團取代(參考版)

2025-02-19 23:51本頁面
  

【正文】 在通常情況下不與NaOH、 C2H5ONa、 NaCN等親核試劑發(fā)生取代反應(yīng),甚至 與硝酸銀的醇溶液共熱也不生成鹵化銀沉淀。 室溫下即能與硝酸銀的醇溶液作用生成鹵化銀沉淀。 格氏試劑能與許多含活潑氫的物質(zhì)作用 ( Y=- OH 、- OR 、- X 、- NH2 、- C≡CR 等 ) 所以制備格氏試劑時必須避免與水、醇、酸、氨等物質(zhì)接觸。 所以鹵代烷的水解反應(yīng),要在稀堿的水溶液中進行,而脫鹵化氫的反應(yīng),在濃強堿的醇溶液中進行更為有利 。實驗證明 ,鹵代烷的水解反應(yīng)和消除反應(yīng)是同時發(fā)生的,是一對競爭的反應(yīng) ,哪一種占優(yōu)勢,則與鹵代烷的分子結(jié)構(gòu)及反應(yīng)條件 (如試劑的堿性、溶劑的極性、反應(yīng)溫度等 )有關(guān)。 但是,對于不飽和的鹵代烴發(fā)生消除反應(yīng)時,若能生成共軛烯烴則共軛烯烴是主要產(chǎn)物。 有兩個以上 β?C原子的鹵代烷發(fā)生消除反應(yīng)時,將按不同方式脫去鹵化氫,生成不同產(chǎn)物。所以不同結(jié)構(gòu)的鹵代烷按 SN2反應(yīng)時的活性順序為: SN2 歷程反應(yīng)的活性次序 : SN1和 SN2歷程同時并存,相互競爭 SN1增加 SN2增加 鹵原子對親核取代反應(yīng)速度有影響 鹵原子半徑大小次序為 I Br Cl,原子半徑越大,可極化性越大,反應(yīng)活性越大。 SN2反應(yīng)機理的特點是:反應(yīng)一步完成。 υ = k [ CH3Br ] [ OH- ] SN2反應(yīng)是通過形成過渡態(tài)一步完成的 親核試劑 過渡態(tài) 鹵代烴 背面進攻 翻 轉(zhuǎn) 過渡態(tài) 構(gòu)型轉(zhuǎn)化 水解反應(yīng)速度與鹵代烷和親核試劑的濃度都有關(guān)系,稱為SN2取代。 υ = k [ (CH3)3 CBr ] 第一步: 鹵代烴 碳正離子 第二步: 反應(yīng)速度僅與叔丁基溴的濃度成正比,與親核試劑OH- 的濃度無關(guān),稱為 SN1反應(yīng)。反應(yīng)時鹵代烷的活性次序為: 叔鹵代烷 仲鹵代烷 伯鹵代烷 ( 1)單分
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