【正文】 10 14 12 20 【解析】 該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)關(guān)系如下所示： 上述結(jié)構(gòu)分析中，烯的平面與苯的平面連接處是一個(gè)碳碳單鍵，單鍵可以旋轉(zhuǎn)( “ ” 表示單鍵可以旋轉(zhuǎn) ) ，所以兩個(gè)面可能處于一個(gè)平面上，但不一定；C — C ≡ C — C 是一條直線，這條直線是從苯環(huán)上延伸出來的，所以該直線與苯環(huán)一定處于同一平面； C — CH3是四面體，不可能所有原子共平面，但它的C — C 鍵可以旋轉(zhuǎn)，其中有 1 個(gè)氫原子某一瞬間可能與苯環(huán)共平面；C — C H F2也是四面體，也是某一瞬間可能有 1 個(gè)氫或氟原子處于烯的平面上。 【答案】 C [ 例 3] (2022 廣西高二檢測(cè) ) 在分子 中，能在同一平面上的碳原子至少有 ( ) A ． 7 個(gè) B ． 8 個(gè) C ． 9 個(gè) D ． 14 個(gè) 【解析】 苯環(huán)是平面正六邊形結(jié)構(gòu)，分子中 12 個(gè)原子共平面，且處在對(duì)角線位置的碳原子、氫原子共直線，分析如左下圖的結(jié)構(gòu)時(shí)，易受苯環(huán)書寫形式的局限而認(rèn)為至少 1 ～ 8 號(hào)碳原子共平面，實(shí)質(zhì)上應(yīng)該是 4 、 7 、 8 、 1 1 4 個(gè)碳原子共直線，兩個(gè)苯環(huán)所確定的平面可以繞該直線旋轉(zhuǎn)，若兩個(gè)平面如右下圖所示，至少有 9個(gè)碳原子共面。故所有的原子就不會(huì)全部共面。經(jīng)典習(xí)題選萃 ) 某烴結(jié)構(gòu)簡式為 ， 有關(guān)其結(jié)構(gòu)說法正確的是 ( ) A ．所有原子可能在同一平面上 B ．所有原子可能在同一條直線上 C ．所有碳原子可能在同一平面上 D ．所有氫原子可能在同一平面上 【解析】 該分子可改寫為： 根據(jù)乙烯、苯的結(jié)構(gòu)為平面形、乙炔為直線形、 CH4( 或 — CH3)為四面體及單鍵旋轉(zhuǎn)、雙鍵 ( 或三鍵 ) 不旋轉(zhuǎn)的理論依據(jù)，從 A 、 B兩個(gè)圖示中可得：當(dāng) A 、 B 中用虛線所圈的兩個(gè)面完全重合時(shí)原子共面的最多，此時(shí)所有的碳原子都共面，而共直線的碳原子只有 A圖中編號(hào)的 5 個(gè)碳原子。 鍵角，克服書寫形式帶來的干擾，另外在審題時(shí)，還應(yīng)特別注意 “ 可能 ”“ 一定 ”“ 最多 ”“ 最少 ”“ 所有原子 ”“ 碳原子 ” 等關(guān)鍵詞和限制條件 。 (2) 苯分子中苯環(huán)可以繞任一碳?xì)滏I為軸旋轉(zhuǎn)，每個(gè)苯分子中有3 個(gè)旋轉(zhuǎn)軸，軸上有 4 個(gè)原子共直線。 2 ． 單鍵旋轉(zhuǎn)思想 (1) 有機(jī)物分子中的單鍵，包括碳碳單鍵、碳?xì)鋯捂I、碳氯單鍵等均可以轉(zhuǎn)動(dòng)，如 分子中， 是共平面的。 ② 任何滿足炔烴結(jié)構(gòu)的分子，若只含一個(gè)碳碳三鍵，與其三鍵碳相連的所有原子均在同一直線上。 ( 2 )共價(jià)單鍵可以自由旋轉(zhuǎn)，共價(jià)雙鍵 和共價(jià)三鍵則不能旋轉(zhuǎn)。 (1) 為甲烷 (C H 4 ) 分子的正四面體結(jié)構(gòu)，與中心碳原子相連的 4個(gè)氫原子中，只能有 2 個(gè)氫原子與碳原子共面，任意兩個(gè)原子在同一直線上。同一直線上的原子當(dāng)然也處于同一平面內(nèi)。 。 【答案】 (1) 苯的同系物 (2) 取代 5 新視點(diǎn) (2) 若苯環(huán)上只有一個(gè)支鏈，該分子與氫氣反應(yīng)的化學(xué)方程式是_______ _________ _____ _____________ 。 山東濟(jì)南高二檢測(cè) ) 某液態(tài)烴的分子式為 C8H10，實(shí)驗(yàn)證明它能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但不能使溴水褪色。 A 、 B 能用酸性K M n O 4 溶液鑒別，不能用溴水； D 二者均不 能用。 4 ．下列關(guān)于苯的性質(zhì)的敘述中，不正確的是 ( ) A ．苯是無色帶有特殊氣味的液體 B ．常溫下苯是一種不溶于水且密度小于水的液體 C ．苯在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng) D ．苯不具有典型的雙鍵所應(yīng)具有的加成反應(yīng)的性質(zhì)，故不可能發(fā)生加成反應(yīng) 【答案】 D 【解析】 由于苯的特殊結(jié)構(gòu)，決定了它既具有飽和烴的性質(zhì)( 取代反應(yīng) )，又具有不飽和烴的性質(zhì) (加成反應(yīng) )。 3 ． ( 2 0 1 5 2 ． ( 2 0 1 5 隨堂自測(cè) 1. ( 2 0 1 5 滿足條件： (1) 分子中只有一個(gè)苯環(huán)； (2) 側(cè)鏈必須是烷基。 3 ．苯的同系物的通式及滿足條件。重點(diǎn)記憶 1 ． 苯的化學(xué)鍵和結(jié)構(gòu)：苯分子中化學(xué)鍵是介于單鍵和雙鍵之間的一種特殊的化學(xué)鍵；分子中 6 個(gè)碳原子和 6 個(gè)氫原子共平面。 E D C 【解析】 (1)C 為對(duì)二甲苯， D 為間二甲苯， E 為鄰二甲苯； (2)A 、 B 、 C 的結(jié)構(gòu)簡式中都含有苯環(huán)，分子式依次相差 1 個(gè)“ CH2” ，符合通式 CnH2 n － 6( n ≥ 6) ，所以它們互為同系物； (3) 苯不能被酸性 K M nO4溶液氧化，間二甲苯能被酸性 K M nO4溶液氧化，故可用之檢驗(yàn)； (4) 對(duì)二甲苯的對(duì)稱性最好，鄰二甲苯的對(duì)稱性最差，故熔沸點(diǎn)由高到低： E D C 。 a ．同位素 b ．同系物 c ．同分異構(gòu)體 d ．同素異形體 (3) 請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)一個(gè)簡單實(shí)驗(yàn)來檢驗(yàn) A 與 D ，簡述實(shí)驗(yàn)操作過程：________________ _____ ________________ __ 。 (1) 鄰二甲苯的結(jié)構(gòu)簡式為 ________( 填編號(hào)，從 A ～ E 中選擇 ) 。 6 ． (2022 【答案】 (1) 苯 溴苯 取代 (2) 苯、己烷 (3) 己烯 ( 4) 甲苯 5 ．下列敘述中，錯(cuò)誤的是 ( ) A ．苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持 55 ～ 60 ℃ 反應(yīng)生成硝基苯 B ．苯乙烯在合適條件 下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷 C ．乙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)生成 1 , 2 二溴乙烷 D ．甲苯與氯氣在光照下反應(yīng)主要生成 2 , 4 二氯甲苯 【答案】 D 【解析】 根據(jù)苯、苯乙烯、乙烯和甲苯的性質(zhì)分析各選項(xiàng)。 ( 4 ) 不與溴水反應(yīng)但能與 K M n O4酸性溶液反應(yīng)的是 _ _ _ _ _ _ _ _ 。 ( 2 ) 不能與溴水和 K M n O4酸性溶液反應(yīng)的是 _ _ _ _ _ _ _ _ 。 【答案】 C [ 例 6] ( 2 0 1 5 典例精析 [ 例 5] ( 2 0 1 5 2 ． 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)對(duì)化學(xué)性質(zhì)的影響 ( 以甲苯為例 ) (1) 甲苯分子中甲基和苯環(huán)的相互影響。 山東濱州高二檢測(cè) ) 下列有關(guān)甲苯的實(shí)驗(yàn)事實(shí)中，能說明側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)性質(zhì)有影響的是 ( ) A ．甲苯與硝酸反應(yīng)生成三硝基甲苯 B ．甲苯能使高錳酸鉀酸性溶液褪色 C ．甲苯燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰 D ． 1 m o l 甲苯與 3 m o l H2發(fā)生加成反應(yīng) 【答案】 A 【解析】 苯與硝酸反應(yīng)只引進(jìn)一個(gè) — NO 2 ，甲苯與硝酸反應(yīng)，可以引進(jìn)三個(gè) — NO 2 ，說明側(cè)鏈活化了苯環(huán)上的氫原子。 (2) 分子式為 C10H14的苯的同系物的苯環(huán)上的一溴代物只有一種，說明其苯環(huán)上可能只有 2 個(gè)相同側(cè)鏈且位于對(duì)位，或有 4 個(gè)相同的側(cè)鏈。 (2) 有機(jī)物丙也是苯的同系物，分子式也是 C10H14，它的苯環(huán)上的一溴代物只有一種，試寫出丙所有可能的結(jié)構(gòu)簡式： _________ _ 。 經(jīng)典習(xí)題