有機(jī)合成練習(xí)題答案(同名22512)(參考版)
2025-06-27 05:46本頁(yè)面
【正文】 切斷酯可見(jiàn)1，2二氧化的羥基酸，去掉HCN變?yōu)楫惗∪┑难苌?，后者?lái)自異丁醛與甲醛的交叉羥醛縮合：59．由苯乙酸酯和丙烯酸酯合成：解：切斷1，3二羰基可得到對(duì)稱的結(jié)構(gòu)，也就可以簡(jiǎn)單地由苯乙酸酯與兩分子丙烯酸酯發(fā)生Michael加成，而后發(fā)生分子內(nèi)的Dieckmann縮合：60．由丙酸、丙烯酸和丙二酸酯合成：解：還是切斷β酮酸的1，3關(guān)系，而后可見(jiàn)需要丙二酸酯進(jìn)行一次丙烯酸酯的Michael加成和一次2鹵代甲酸酯的烷基化：61．由乙炔、呋喃、丁二烯及必要試劑合成：解：一次剩余親雙烯體與呋喃的雙烯合成，接下來(lái)要將非共軛的C=C還原掉，否則后面無(wú)法處理；在進(jìn)行一次丁炔二酸酯與丁二烯的環(huán)加成即可：62．由丙酮、丙烯醛和丙二酸酯合成：解：需要由丙酮合成一個(gè)2，3二甲基1，3丁二烯，然后與丙烯醛發(fā)生雙烯合成，最后醛基與丙二酸酯縮合并水解脫羧：63．由乙酰乙酸乙酯和苯乙酮合成：解：不對(duì)稱的呋喃需要用三乙與α鹵代酮進(jìn)行烷基化，水解脫羧得到1，4二酮，與脫水劑作用即可得到呋喃的衍生物：64．由苯甲酸酯、乙酸乙酯和必要試劑合成：解：對(duì)稱的五元雜環(huán)可采用簡(jiǎn)化的方法來(lái)合成1，4二酮，而后與苯胺縮合關(guān)環(huán)：65．由丙烯酸酯，經(jīng)過(guò)乙酰氨基丙二酸酯法合成：解：這是一個(gè)氨基酸衍生物，采用乙酰氨基丙二酸酯與丙烯酸酯Michael加成后水解即可得到氨基酸，再進(jìn)行酯化即可：66．由乙酰乙酸乙酯、苯乙烯和兩個(gè)碳的試劑合成：解：這里涉及到γ鹵代羰基化合物的環(huán)化，所以要用到一個(gè)取代的環(huán)氧烷：67．由對(duì)甲氧基苯甲醛、甲苯和必要試劑合成： 解：去掉環(huán)氧可見(jiàn)一個(gè)反式雙鍵，它來(lái)自苯甲醛與芐基的Wittig試劑的反應(yīng)：68．由丙酮及必要試劑合成：解：去掉環(huán)氧可見(jiàn)一個(gè)不飽和關(guān)系，后者來(lái)自分子內(nèi)的羥醛縮合。48．由甲苯、環(huán)己酮及必要試劑合成：解：這是一個(gè)不對(duì)稱環(huán)氧烷的堿性開(kāi)環(huán)，要注意開(kāi)環(huán)位置：49．由丙酮、丙二酸酯及必要試劑合成：解：首先要考慮酯基，切斷后便可看出1，2二氧化的α羥基酸，它來(lái)自甲基酮與HCN的加成；去掉HCN便可看出丙二酸酸酯與異丙叉丙酮的Michael加成關(guān)系：50．由環(huán)己酮和氯乙酸酯合成：解：一個(gè)1，4二羰基化合物，看似簡(jiǎn)單，但不能采用環(huán)己酮與鹵代酸酯的親核取代，因?yàn)槟?
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