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有機(jī)化學(xué)校級(jí)精品課程申報(bào)材料(參考版)

2025-06-18 21:01本頁(yè)面
  

【正文】 (本大題共 3 小題,總計(jì) 16 分 ) 本小題5分 各1 本小題7分 本小題4分 3反應(yīng)機(jī)理題(分別按各題要求解答)。 3四 有機(jī)合成題(完成題意要求)。 (本大題 4 分 )能使KMnO4溶液褪色的是(B)。 1因?yàn)榭s醛對(duì)酸不穩(wěn)定而對(duì)堿穩(wěn)定。 1因?yàn)镾N1反應(yīng)的活性中間體穩(wěn)定性是: 2 本小題2分兩種醇分子間脫水可生成三種醚,不易分離。 本小題3分1. 12. 23. 3 本小題2分4 2 本小題2分3和4 2 本小題2分水是弱親核試劑,有利于SN1反應(yīng)。(本大題共 10 小題,總計(jì) 24 分 ) 本小題2分RCOOH, R′COOH 各1 本小題2分 各1 本小題1分 1 本小題2分 各1 本小題3分 各1 本小題3分 各1 本小題3分 各1 本小題3分 各1 本小題3分 本小題2分 三 基本概念題(根據(jù)題目要求回答下列各題)。(本大題共 2 小題,總計(jì) 10 分 ) 本小題6分寫出下列反應(yīng)的機(jī)理: 本小題4分指出下列反應(yīng)機(jī)理的類型:有機(jī)化學(xué)試卷答案(II) 一 命名下列各物種或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式。試推斷這個(gè)化合物的構(gòu)造。寫出A~F的構(gòu)造式。E比F更容易脫水,且脫水后產(chǎn)生兩個(gè)異構(gòu)體;而F脫水后僅生成一個(gè)產(chǎn)物。試推測(cè)A~D的構(gòu)造式。A不能使溴的四氯化碳溶液褪色,硝化后只得到兩種一元硝基化合物B和C。五 推導(dǎo)結(jié)構(gòu)題(分別按各題要求解答)。(本大題共 4 小題,總計(jì) 18 分 ) 本小題4分 以乙炔為原料合成1丁炔(無(wú)機(jī)試劑任選)。 本小題2分為什么不對(duì)稱醚一般不宜由兩種相應(yīng)的醇來(lái)制備? 本小題2分完成下列反應(yīng)應(yīng)該選用Clemmensen還原反應(yīng),還是用WolffKishner黃嗚龍反應(yīng)?為什么? 用簡(jiǎn)便的化學(xué)方法鑒別下列各組化合物。(本大題共 10 小題,總計(jì) 24 分 ) 本小題2分 本小題2分CH3CH==CHCH2CH2C≡CH 本小題1分 ( ) 本小題2分( )+( )(寫Fischer投影式) 本小題3分 本小題3分 本小題3分 本小題3分 本小題3分 本小題2分 三 基本概念題(根據(jù)題目要求回答下列各題)。1 寫出 的名稱。1 寫出的系統(tǒng)名稱。寫出甲基對(duì)苯醌的構(gòu)造式。寫出3, 4′二氯聯(lián)苯的構(gòu)造式。寫出 的系統(tǒng)名稱。寫出 的系統(tǒng)名稱。(本大題共 13 小題,每小題1分,總計(jì) 13 分 )寫出的習(xí)慣名稱。本小題2分 本小題3分 各1本小題2分 CH3CH2CH==CH—CH==CH2 本小題2分 本小題2分 本小題2分 本小題2分 本小題2分 本小題3分三 根據(jù)題目要求解答下列各題(本大題共10小題,總計(jì) 30分 )本小題2分 2 本小題2分(B)>(C)>(A)>(D) 本小題2分(B)>(C)>(D)>(A) 本小題2分 1,2,3 本小題4分 5本小題3分 2—→ 3 本小題2分4 本小題2分 (B)(A) 本小題4分本小題4分 ,N二甲基甲酰胺 四 由指定原料完成下列合成題(無(wú)機(jī)試劑任選)。有機(jī)化學(xué)試卷答案(I)一 命名下列各物種或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式。A強(qiáng)烈氧化時(shí)可生成鄰苯二甲酸?;衔顰,分子式為C9H8,在室溫下能迅速使溴的四氯化碳溶液和稀高錳酸鉀溶液褪色,溫和氫化時(shí)只吸收1 mol H2,生成化合物B,B分子式為C9H10。將A和B分別氧化則得3硝基鄰苯二甲酸和鄰苯二甲酸。試寫出A,B,C的構(gòu)造式。寫出A,B的結(jié)構(gòu)式。完成轉(zhuǎn)化:完成轉(zhuǎn)化:完成轉(zhuǎn)化: 用苯和C4以下的烯烴為原料合成: 以丙二酸二乙酯為原料合成: 五 推導(dǎo)結(jié)構(gòu)題。(本大題共10小題,總計(jì)30分 )本小題2分下面哪種分子有對(duì)映體?本小題2分將下列碳正離子按穩(wěn)定性大小排列成序:本小題2分將下列負(fù)離子按親核性強(qiáng)弱排列成序:本小題3分下列化合物加熱時(shí)放出CO2的是: 本小題4分寫出環(huán)丁基甲醇在H2SO4存在下脫水得到的分子式為C5H8的主要產(chǎn)物的結(jié)構(gòu),并給出這個(gè)反應(yīng)的機(jī)理。二 完成下列各反應(yīng)式(本大題共9小題,總計(jì)20分 )。寫出 的系統(tǒng)名稱。寫出4溴丁酸的構(gòu)造式。寫出 的系統(tǒng)名稱。寫出 的系統(tǒng)名稱。(本大題共10小題,每小題1分,總計(jì) 10分 )寫出2,2,4三甲基戊烷的構(gòu)造式。 Sons, Inc, 2000.25.杜燦屏等主編.21世紀(jì)有機(jī)化學(xué)發(fā)展戰(zhàn)略.北京:化學(xué)工業(yè)出版社,2002.26.古練權(quán),馬林.生物有機(jī)化學(xué).北京:高等教育出版社,施普林格出版社,1998.27.:北京大學(xué)出版社,28.Morrison R T,Boyd R N. Organic Chemistry. 4th ed. Boston:Allyn and Bacon, 1983 1267129129.袁開(kāi)基,:人民衛(wèi)生出版社,6677,9296,12517830.Streitwieser A,et al. Introduction to Organic York:Macmillan Publishing Co Inc,31.Brow W H,Foote C S. Organic Chemistry. 2nd ed. New York:Saunders College Publishing,32.:大連理工大學(xué)出版社,139144,28832333.富爾赫撲 J 概念 方法 :化學(xué)工業(yè)出版社,34. 吳世暉等著,有機(jī)合成 :高等教育出版社,35.:化學(xué)工業(yè)出版社,36. Fessenden R J et Chemistry. 4th ed. Belmont:Wadsworth,Inc,37.Solomons T W Chemistry. 4th York:John Wiley and Sons Inc,38.:南開(kāi)大學(xué)出版社,:西北工業(yè)大學(xué)出版社,1992(6):567579。蒸氣和空氣形成爆炸性混合物,%~%。易著火。純乙酸乙酯為無(wú)色液體,具有果香氣味。將酯層從分液漏斗的上口倒入干燥的小錐形瓶?jī)?nèi),加入無(wú)水K2CO3干燥。放出下面的水層。向餾出液中慢慢地加入飽和Na2CO3溶液(約10 mL),再加搖動(dòng),直到無(wú)CO2氣體逸出為止(用pH試紙檢驗(yàn),酯層應(yīng)呈中性)。控制滴液速度和酯蒸出速度大致相等(約每秒鐘1滴),并維持反應(yīng)溫度在120~125℃之間。三口燒瓶的中口裝上蒸餾頭,并依資助與直形冷凝管、接引管及錐形瓶連接,接引管伸入一錐形瓶中,蒸餾壯舉上安裝溫度計(jì),將整個(gè)裝置固定好。在滴液漏斗中放入20mL95%。、洗滌等操作技術(shù)。加熱至370℃分解成苯和二氧化碳。在100℃升華。粗苯甲酸可用水重結(jié)晶。將苯萃取后的水溶液(步驟2中保存)用濃HCl酸化至強(qiáng)酸性(剛果紅試紙變藍(lán)),充分冷卻使苯甲酸析出完全。-℃,℃, 。將干燥后的苯溶液倒入小蒸餾燒瓶中,裝好蒸餾裝置,先用沸水浴加熱,蒸去苯(倒入回收瓶?jī)?nèi)),移去沸水浴,稍冷后,將回流冷凝管換成空氣冷凝管,在石棉網(wǎng)上加熱蒸餾,收集198~204℃的餾分。合并苯萃取液,依次用5 mL飽和NaHSO3溶液、10 mL 10%Na2CO3溶液和10 mL冷水洗滌。冷卻至室溫后,將溶液倒入分液漏斗中,用30mL苯分3次萃取苯甲醇。塞緊瓶口,放置過(guò)夜(此步操作可在前次實(shí)驗(yàn)完成)。實(shí)驗(yàn)原理試劑NaOH: 11 g( mol)苯甲醛: mL( g, mol)苯;飽和NaHSO3溶液;10%Na2CO3溶液;無(wú)水K2CO3;無(wú)水MgSO4;濃HCl;剛果紅試紙 實(shí)驗(yàn)儀器錐形瓶;分液漏斗;蒸餾燒瓶;回流冷凝管;空氣冷凝管;蒸餾頭;接引管;溫度計(jì)套管;溫度計(jì);布氏漏斗;軟木塞;橡皮塞;表面皿;燒杯;量筒 實(shí)驗(yàn)步驟在125 mL錐形瓶中,放入1l g固體NaOH和11 mL水,溶解后冷卻至室溫。 思考題℃左右?溫度過(guò)高有何后果??,為何要先將乙酰苯胺熱飽和溶液降溫?,怎樣才能得到產(chǎn)率高、質(zhì)量好的產(chǎn)品? 實(shí)驗(yàn)7 苯甲醇和苯甲酸的制備實(shí)驗(yàn)?zāi)康? 。用布氏漏斗抽濾,產(chǎn)品放表面皿上晾干。稍冷后, g粉末狀的活性炭,用玻璃棒攪拌并煮沸1~2 min,趁熱用事先預(yù)熱好的布氏漏斗抽濾,并盡快將濾液轉(zhuǎn)移到一個(gè)小燒杯中。將粗產(chǎn)品放人盛有150 mL水的燒杯中,加熱至沸騰。此時(shí)溫度計(jì)讀數(shù)會(huì)下降,表示反應(yīng)已經(jīng)完成,停止加熱。將錐形瓶在石棉網(wǎng)上用小火加熱至沸騰,控制火焰,保持溫度計(jì)讀數(shù)在105℃左右。實(shí)驗(yàn)原理試劑苯胺: 5 mL( mol)冰醋酸: mL( mol)活性炭;鋅粉 實(shí)驗(yàn)儀器錐形瓶;刺形分餾柱;溫度計(jì);燒杯;布氏漏斗;玻璃棒;量筒實(shí)驗(yàn)步驟在60 mL小錐形瓶中,放入5 mL苯胺、 g鋅粉。 實(shí)驗(yàn)6 乙酰苯胺的合成實(shí)驗(yàn)?zāi)康摹? 思考題℃以下?溫度偏高對(duì)反應(yīng)有什么影響?,為什么要先把對(duì)氨基苯磺酸轉(zhuǎn)變成鈉鹽?若先將對(duì)氨基苯磺酸與鹽酸混合,再滴加亞硝酸鈉溶液進(jìn)行重氮化反應(yīng),可以嗎?為什么?。由紅色變黃色。稍溶于水,不溶于乙醇。將少許甲基橙溶于水中,加幾滴稀HCl溶液,接著用稀NaOH溶液中和,觀察顏色的變化。若要得到較純產(chǎn)品,可用溶有少量NaOH(~)的沸水(每g粗產(chǎn)品約需25mL)進(jìn)行重結(jié)晶。將上述燒杯中的反應(yīng)物加熱至沸,粗制的甲基橙溶解,冷至室溫后,再在冰鹽浴中冷卻,使甲基橙晶體完全析出。再在不斷攪拌下,慢慢加入25 mL5%NaOH溶液,直至反應(yīng)物變?yōu)槌赛S色。然后在不斷攪拌下,將此冰冷的混合液慢慢加到上述冰冷的重氮鹽溶液中。為保證反應(yīng)完全,繼續(xù)在冰鹽浴中放置15 min以上。將對(duì)氨基苯磺酸鈉與亞硝酸鈉的混合液在不斷攪拌下緩緩倒人冰冷的鹽酸溶液中,用剛果紅試紙檢驗(yàn),始終保持反應(yīng)液為酸性。加入上述對(duì)氨基苯磺酸鹽溶液中,用冰鹽浴冷卻至0~5℃。 、洗滌、重結(jié)晶等基本操作技術(shù)。升華過(guò)程中,始終都需要控制好升華溫度如溫度太高,會(huì)使產(chǎn)物發(fā)黃。[4]生石灰起吸水和中和作用,以除去部分酸性雜質(zhì),還作為栽體以利于后面的升華操作。[2]索氏提取器的虹吸管極易折斷,安裝和拆卸裝置時(shí)必須特別小心。℃。殘?jiān)?jīng)拌和后可再次升華。當(dāng)濾紙上出現(xiàn)許多白色毛狀結(jié)晶時(shí),暫停加熱,讓其自然冷卻至100℃左右。冷卻后,擦去沾在蒸發(fā)皿邊上的粉末,以免在升華時(shí)污染產(chǎn)物。趁熱將燒瓶中的殘液(約5~10 mL)倒入表面皿中,加入約2 g研細(xì)的生石灰粉[4],使成糊狀,于蒸汽浴上將溶劑蒸干,其間要用玻璃棒不斷攪拌,并壓碎塊狀物。用電熱套加熱,連續(xù)提取2~3h,此時(shí)提取液顏色已經(jīng)較淡,待提取液剛剛虹吸流回?zé)繒r(shí),立即停止加熱。試劑茶葉: 9 g95%乙醇: 80 mL生石灰: g實(shí)驗(yàn)儀器 索氏提取器一套;電熱套;表面皿;蒸發(fā)皿;玻璃漏
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