【正文】 答案： A 。 答案： D 3 － 3 已知 C — C 單鍵可以繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)，結(jié)構(gòu)簡式為的芳香烴，下列說法正確的是 ( ) A ．分子中至少有 6 個(gè)碳原子在同一平面上 B ．分子中至少有 9 個(gè)碳原子在同一平面上 C ．分子中至少有 14 個(gè)碳原子在同一平面上 D ．分子中最多有 12 個(gè)碳原子在同一平面上 解析： 由于苯環(huán)是一個(gè) 平面結(jié)構(gòu)，碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，故至少有 9 個(gè)碳原子在同一平面上，但最多可以有 14 個(gè)碳原子在同一平面上。兩種有機(jī)物的分子式均為 C10H14O ，但結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體， A 項(xiàng)錯(cuò)誤；兩種物質(zhì)一種含苯環(huán)，另一種不含苯環(huán)，共平面的碳原子數(shù)不同， B 項(xiàng)錯(cuò)誤；第一種物質(zhì)含有酚羥基，會(huì)與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，第二種物質(zhì)含有碳碳雙鍵，與溴水發(fā)生加成反應(yīng)， C 項(xiàng)正確；兩種物質(zhì)所含的化學(xué)鍵和官能團(tuán)不同，可用紅外光譜區(qū)分，兩種物質(zhì)所含的氫原子種類也不同，也可以用核磁共振氫譜區(qū)分， D 項(xiàng)錯(cuò)誤。 【答案】 D 創(chuàng)新題組 3 － 1 ? 2022 ( 3) 氧化反應(yīng)：可以燃燒，也可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化，一般乙炔被氧化成 CO2；烯烴在酸性 K M n O4溶液的作用下，分子中的碳碳雙鍵斷開，雙鍵碳原子上連有兩個(gè)氫原子的被氧化成CO2，雙鍵碳原子上連有一個(gè)氫原子的最終被氧化成羧酸，雙鍵碳原子 上無氫原子的被氧化成酮。 6 ．不飽和烴常見反應(yīng)類型總結(jié) ( 1) 加成反應(yīng)：分子中的碳碳雙鍵或碳碳三鍵斷裂，雙鍵或三鍵兩端的原子可與其他原子或原子團(tuán)結(jié)合。 5 ．結(jié)構(gòu)決定性質(zhì) 不同的碳碳鍵對有機(jī)物的性質(zhì)有著不同的影響： ( 1) 碳碳單鍵有穩(wěn)定的化學(xué)性質(zhì)，典型反應(yīng)是取代反應(yīng)； ( 2) 碳碳雙鍵中有一個(gè)化學(xué)鍵易斷裂，典型反應(yīng)是氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)； ( 3) 碳碳三鍵中有兩個(gè)化學(xué)鍵易斷裂，典型反應(yīng)是氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)； ( 4) 苯的同系物支鏈易被酸性高錳酸鉀溶液氧化，是 因?yàn)楸江h(huán)對取代基的影響。 3 ．符合 CnH2 n － 6( n ≥ 6) 的物質(zhì)可能是含有多個(gè)雙鍵 、三鍵或環(huán)的物質(zhì)，不一定是苯或苯的同系物。 特別關(guān)注 1 ． 某些復(fù)雜的烴含有多 種結(jié)構(gòu)，具有多種性質(zhì)，如含碳碳雙鍵具有烯烴的性質(zhì)，連在雙鍵碳原子上的甲基部分與烷烴結(jié)構(gòu)類似，具有烷烴的性質(zhì)，在光照條件下甲基上的氫可以被鹵素取代。 4 ．判斷分子中共線、共面原子數(shù)的技巧 (1) 審清題干要求 審題時(shí)要注意 “ 可能 ” 、 “ 一定 ” 、 “ 最多 ” 、 “ 最少 ” 、“ 所有原子 ” 、 “ 碳原子 ” 等關(guān)鍵詞和限制條件。 ( 4) 苯環(huán)結(jié)構(gòu)中的 6 個(gè)碳原子和連在苯環(huán)上的 6 個(gè)原子，共 12個(gè)原子在一個(gè)平面上。 。 28 ′ 。 120176。 28 ′ 120176。 3 ．含苯環(huán)化合物同分異構(gòu)體的書寫 ( 1) 苯的氯代物： ① 苯的一氯代物只有一種： ② 苯的二氯代物有 3 種： (2) 苯的同系物及其鹵代物： ① 甲苯 (C7H8) 不存在同分異構(gòu)體。 ② 苯的同系物發(fā)生鹵代反應(yīng)時(shí)，在光照和催化劑條件下，鹵素原子取代氫的位置不同： ( 2) 苯環(huán)對取代基的影響：烷烴不易被氧化，但苯環(huán)上的烷基易被氧化。 (5) 分子式為 C5H10的烯烴共有 ( 不考慮順反異構(gòu) )____ ____ 種。其中能與 F e Cl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且苯環(huán)上 有 2 種一硝基取代物的同分異構(gòu)體是 ________ ______ _______ 。 A ．醇 B ．醛 C ．羧酸 D ．酚 (3) 與 具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為 __________ ____________ 。它可能的結(jié)構(gòu)共有 ( 不考慮立體異構(gòu) )( ) A ． 4 種 B ． 5 種 C ． 6 種 D ． 7 種 解析： 由生成等物質(zhì)的量的 CO2與 H2O 知該化合物中 C 原子與H 原子的個(gè)數(shù)比為 1 2 ，再根據(jù)相對分子質(zhì)量為 58 得該化合物的化學(xué)式為 C3H6O( 設(shè)有機(jī)物中含氧原子數(shù)為 1 、 2 、 3 、 ? ，討論可求 ) ，因含單官能團(tuán)，所以其結(jié)構(gòu)可能是： 答案： B 2 － 4 (1) 分子式為 C4H10O 并能與金屬鈉反應(yīng)放出 H2的有機(jī)化合物有 ________ 種。 武昌期末 ? 檸檬烯是一種食用香料，其結(jié)構(gòu)簡式如圖，有關(guān)檸檬烯的分析正確的是 ( ) A ．檸檬烯的一氯代物有 7 種 B ．檸檬烯和丁基苯互為同分異構(gòu)體 C ．檸檬烯的分子中所有的碳原子可能在同一個(gè)平面上 D ．在一定條件下，檸檬烯可以發(fā)生加成、取代、氧化、還原等反應(yīng) 解析： 分子中有 8 種性質(zhì)不同的 H 可被取代，一氯代物有 8種，故 A 錯(cuò)誤；檸檬烯和丁基苯 的分子式不同，二者不是同分異構(gòu)體，故 B 錯(cuò)誤；分子中含有多個(gè)飽和碳原子，不可能在同一個(gè)平面上，故 C 錯(cuò)誤；檸檬烯中含有 2 個(gè)碳碳雙鍵，可發(fā)生加成、加聚、氧化反應(yīng)，屬于烴，可發(fā)生取代反應(yīng)，故 D 正確。 【解析】 苯環(huán)上的取代基可有兩種情況 ① — OH 、 — CHO 、— Cl ， ② 、 — Cl ；第 ① 種情況：三個(gè)取代基，先固定兩個(gè) — OH 、 — CHO 有三種： ( 對 ) ，然后再加上 — Cl ，分別由 4 、 4 、 2 種加法；第 ② 種情況：兩個(gè)取代基，有鄰、間、對 3 種。 例 2 C7H5O2Cl 的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有 ________ 種。如羧酸和含有相同碳原子數(shù)的酯互為同分異構(gòu)體。 2 ．有些高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式書寫形式相同，但由于聚合度不同，它們不屬于同分異構(gòu)體，如淀粉和纖維素的分子式雖然都為 (C6H10O5)n，但由于 n 的取值不同，它們不是同分異構(gòu)體。 (4) 定一移二法 對于二元取代物 ( 或含有官能團(tuán)的一元取代物 ) 同分異構(gòu)體的判斷，可固定一個(gè)取代基的位置，移動(dòng)另一個(gè)取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。 ② 連在同一個(gè)碳原子上的甲基上的氫原子。 (3) 等效氫法 一取代物的種數(shù)與有機(jī)物中不同化學(xué)環(huán)境下的氫原子種數(shù)相同，符合下列條件的氫原子處于相同的化學(xué)環(huán)境，稱為等效氫原子。 2 ．常見官能團(tuán)異構(gòu) 3. 同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法 ( 1) 基元法 如丁基有四種結(jié)構(gòu)，則丁醇、戊醛、戊酸都有四種同分異構(gòu)體。 ( 2) 具有官能團(tuán)的有機(jī)物 一般按：碳鏈異構(gòu) → 位置異構(gòu) → 官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫。 ④ 摘多碳，整到散 由少到多依次摘取不同數(shù)目的碳原子組成長短不同的支鏈。 同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目的判斷 ② 摘一碳，掛中間 將主鏈上的碳原子取下一個(gè)作為支鏈，連接在剩余主鏈的中間碳上。 B → F 是醇的消去反應(yīng)和酯化反應(yīng)的條件，但是該反應(yīng)得到的 F 可以使溴的四氯化碳溶液褪色，因此該反應(yīng)為消去反應(yīng)。所以這個(gè) B 分子的相對分子質(zhì)量為16＝ 122 ，所以其中所含的 C 、 H 的原子質(zhì)量之和為 122 －16 ＝ 106 。 12 ＝ 5 ?? 10 ，所以為 C5H10，再根據(jù)核磁共振峰可知為 3 甲基 1 丁烯。 ( 4) 寫出 C 與 E 生成 G 反 應(yīng) 的 化 學(xué) 方 程 式 ：____________________________ 。 ( 2) 化合物 B 的分子式為 ________ ， B 在上圖轉(zhuǎn)化中發(fā)生的反應(yīng)所屬的反應(yīng)類型是 ____ ____ 。共中 A 是一種相對分子質(zhì)量為 70 的烴，核磁共振氫譜有四個(gè)峰且峰面積之比為 6 2 1 1 ； B 是一種芳香族含氧衍生物，相對分子質(zhì)量為 100 ～ 130 之間， B 中含氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為 1 % ， F 可以使溴的四氯化碳溶液褪色。 答案： ( 1) CH2CHC H2C OOH 、 CH3CHC HCOOH ( 2) CH3CH2CH2OH 1 － 4 ? 2022 B 在催化劑Cu 的作用下被氧氣氧化成 C ， C 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則 B 的結(jié)構(gòu)簡式是 ______________ 。寫出與 A 具有相同官能團(tuán)的 A的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： ____________ ________ 。 答案： B 1 － 3 ( 1) 具有支鏈的化合物 A 的分子式為 C4H6O2， A 可以使Br2的四氯化碳溶液褪色。 【答案】 ( 1) C5H10O2 ( 2) 羥基 醛基 (5) CH3COOCH(C H3)2＋ H2O無機(jī)酸△CH3COOH ＋(C H3)2CH — OH 創(chuàng)新題組 1 －