對映異構光學異構ppt課件(參考版)
2025-05-15 07:56本頁面
【正文】 CH3CH3HHCCδ+ δ－Br Br溴嗡離子B rCH3CH3HHCC++ Br－溴嗡離子B rCH3CH3HHCC+Br－BrCH3HH CH3Br①②①②BrCH3HH CH3Br BrCH3HHCH3BrRRBrCH3HHCH3BrSS外消旋體烯烴與溴的反應歷程：親電加成、分步進行、溴嗡離子中間體、反式加成BrCH3HHH3CBrBr－Br2B rH3CCH3HHCC+①②①②BrCH3HHH3CBr BrCH3HHCH3BrRSBrCH3HHCH3BrSR內消旋體H3CCH3HHCC溴嗡離子反－ 2－丁烯謝 謝 大 家再見?，F在多數人認為，烯烴加溴是經過一個三員環(huán)的溴嗡離子中間體。)醛NH－NH2(－ )－非 對映體的混合物分離之九、立體化學在研究反應歷程中的應用烷烴的氯代反應CH3CH2CH2CH3 Cl2hυ CH3CH2CHCH3C l*（產物不具旋光性）．CH3CH2CH2CH3 + Cl CH3CH2CHCH3．．+ HClCl2CH3Cl－ C－ HC2H5CH3H－ C－ ClC2H5 外消旋體CH3CC2H5HCl2(a) (b)(b)(a)實驗事實烯烴的加成反應H3CCH3H HC＝ C Br2CH3HHCH3BrBrCH3HHCH3BrBr+外消旋體實驗事實CH3HH CH3CCBrδ+Brδ－順式加成 BrCH3HHCH3Br內 消旋體不可能有可能CH3HH CH3CC反式加成BrCH3HHCH3Brδ+Br BrδBr－CH3HH CH3CC反式加成 BrCH3 HHCH3BrBr－δ+δ BrBr外消旋體關于中間體是 碳正離子？還是溴嗡離子？！內消旋體CH3CH3HHCCδ+δ－BrBrCH3HH CH3Br+12碳正離子 (Ⅰ )單鍵旋轉180176。旋光性堿(177。例如：醇的拆分COCOO（ 177。HCl*CH3和(+)－乳酸(－ )－乳酸 和 (+)鹽酸胺拆分既非酸又非堿的外消旋體時，可以設法在分子中引入酸性基團，然后按拆分酸的方法拆分之。最適用于酸或堿的外消旋體的拆分。)－ 合霉素 加 1g(+)－ 氯霉素加 100ml水 80℃溶解 20℃冷卻過濾濾液 [含過量 (－ )－氯霉素 ] 加 2g(177。合霉素就是運用誘導結晶法進行拆分的。升高溫度，加入外消旋體，冷卻時，另一種對映體優(yōu)先沉淀出來。 當溶液中含有稍微過量的一種對映體，它在晶種的誘導下，優(yōu)先沉淀出來，而沉淀出的量比過量的量還多。選擇吸附拆分法 用某種旋光性物質作為吸附劑，使之選擇性地吸附外消旋體中的一種異構體，這樣就可以達到拆分的目的。 例如在含有外消旋酒石酸的培養(yǎng)液中，微生物只利用右旋體作為生長營養(yǎng)物質，結果右旋體被消耗，留下的是左旋酒石酸。微生物法 某些微生物或它們所產生的酶，對于對映體中一種異構體有選擇地分解作用。此法要求結晶形態(tài)有明顯的不對稱性，且結晶大小適宜。+176。求該樣品的光學純度百分率和（ +）、（ ）對映體的組成比。光學純度百分率（ op）＝[α]測定[α]純品 100％Percent optical purity不對稱合成的效率對映體過量百分率（ ee）＝[R]－ [S][R]＋ [S] 100％＝ R％－ S％數值相等R型對映體對 S型對映體的過量百分數percent enantiomeric excess主要對映體的量 次要對映體的量例：已知光學純 2－甲基－ 1－氯丁烷的 [α]＝ +176。)－乳酸非 手性條件非 手性條件此例為非 手性合成，產物是外消旋體，不具有旋光性手性合成 由非手性化合物合成手性化合物時 ,如果反應在手性條件下進行 ,將 使產物中某個立體異構體的量占優(yōu)勢 ,這種合成叫手性合成 (或不對稱合成 )。七、手性合成和光學純度CH3OHC*HCOOHCH3 COOCH3CO還原水解CH3OHC*HCOOCH3丙酮酸甲酯 (177。但同一苯環(huán)上連有兩個相同的基 ,分子有對稱面 ,無手性 ,無對映異構體。若在每個苯環(huán)的鄰位上引入大體積基團 ,由于空間阻礙使得單鍵不能自由旋轉 ,兩個苯環(huán)不能處在同一平面上 ,此時 ,整個分子沒有對稱面和對稱中心 ,具有手性 ,有對映體。如果任何一端的碳原子連有相同的基團 ,分子即具有對稱面 ,無手性 ,無對映體?！? － 12176。(100g水 )－ 1 密度g非對映體混合在一起 ,可以用一般的物理方法將它們分離開來。對映體 非對映體
教學課件相關推薦
鄂ICP備17016276號-1