電子效應ppt課件(參考版)
2025-05-04 18:10本頁面
【正文】 。 及對其理化性質的影響？這幾個方面從本質上考慮有什么相同和不同的地方？ （黃酮、多酚、胡蘿卜素、高不飽和脂肪酸等）討論電子效應在這些物質中的存在及其作用。食品類專業(yè)碩士研究生學位課程 《 高等有機化學 》 第四章 電子效應 2022/5/29 本章思考及討論題 要的作用。在形成碳正離子時，中心 C上所帶基團越大、越多，基團間張力越大，越容易形成。這樣中心 C上基團的空間效應就容易理解了。 3. C HRB rC H 3 C H 2C H CHHO H +H OS N 2CRHHOC H 2C H 3 + B rR =V 相 對 =C H 3H1 7 . 6 1 . 0C H 2 C H 30 . 2 8C H 320 . 0 3 0C H 3 34 . 2 1 0 5解釋：由于 SN2反應是一種構型轉化的過程，中心 C上所帶基團的大小和多少對反應速度有明顯的影響。這樣，由于強吸電性導致的羥基極性提高，酸性增大的作用就會大大減弱，因而第二種酚的酸性就比第一種小。 空間效應是有機化合物及其在反應過程中經常表現出來的一種效應，非常普遍，但這方面尚缺少系統的理論。有些是與原子或基團的大小或形狀有關的。這種變化可能影響分子的物理或化學性質。 場效應反應了有機化合物分子中基團之間作用的另一種方式。 動態(tài)共軛效應往往會在反應中發(fā)揮決定性的作用。而動態(tài)共軛效應則是在具有共軛體系的分子參加反應時受外界電場的影響而發(fā)生的。如： 食品類專業(yè)碩士研究生學位課程 《 高等有機化學 》 第四章 電子效應 2022/5/29 C H 2 C H C H C HC H 2C H 3C H 2 C H C HC H 3C H 2HP tH 2 C H2 C H 2 C H 2 C H 3 H= 2 5 4 . 3 9 k J / m o l 2 2 6 . 3 5 k J / m o l= 如： C H2 C HC H 3 C H 2 C l C lμ = μ =2 . 0 5 D 1 . 4 4 DC H 3 C H 2 O H O H 如： C H 2 C H C H C H2C H 2 C H C H O 可 以 發(fā) 生 1 , 4 加 成 反 應可 以 發(fā) 生 電 環(huán) 化 反 應食品類專業(yè)碩士研究生學位課程 《 高等有機化學 》 第四章 電子效應 2022/5/29 C H2 C H C H 3C H 3C H 3 COC H 3 COC H2HCOC H3用 紅 色 標 出 的 C 上 的 氫 原 子 有較 高 的 反 應 活 性 ， 容 易 被 取 代或 作 為 親 核 試 劑 發(fā) 生 加 成 、 取代 等 反 應 。 在共軛體系中，也要注意一些在反應過程中出現的帶電荷的共軛體系。 +C效應在同一周期元素中隨原子序數增大而減弱。如：＝ O =NR =CR2，帶電荷的元素其作用程度比電負性還要強。由于這種情況總是由一些官能團產生的，所以不同的官能團，對電子云偏移影響的程度不同，因而也就有強弱的差別。而在芳香環(huán)狀體系中，電子云、鍵長平均化的程度要更高一些，特別是苯環(huán)，已經完全消除了單、雙鍵的差別。 其一為平攤程度的大小。 共軛效應的強弱主要指共軛效應對分子內電子云分布和密度影響的大小。 其它帶雜原子的基團，如 OH、 NH2及其取代產物，當它們與共軛體系（如芳香環(huán)）相連時，吸電的誘導效應和給電的誘導效應也同時存在，只不過以給電共軛效應為主，一般不考慮其吸電性罷了。和其它基團不同的是，鹵族元素的原子往往在有機化合物分子中這兩種趨勢同時影響分子的化學性質；如上邊的烯烴，其親電加成的活性不如丙烯，這是由于氯原子吸電誘導效應產生的；而加成的方向又遵守 Markovnikov規(guī)則，這是由于氯原子給電的共軛效應產生的。它們既可以導致共軛效應（ P, π共軛），也可以導致誘導效應的發(fā)生。如： C H 2+δC H C H C H N O δ δ +吸 電 基 團C Nδ δ +δ +δ +吸 電 基 團如果作用基團導致共軛鏈上的電子云朝共軛鏈方向偏移，為給（供）電共軛效應，用＋ C表示，作用基團稱為給（供）電基團。在電子云偏移的共軛效應中，當作用基團導致共軛鏈上的電子云向自身發(fā)生偏移時，為吸電的共軛效應，用 C表示。不像誘導效應，只要發(fā)生，其電子云的必然朝著某一方向偏移。其原因是因為共軛效應是沿著共軛鏈傳遞的，而共軛體系中的 π電子或 P電子容易離域，“屏蔽效應”非常小。如： C H 2 C H C H O+δ δ +δ O Hδ δδ +δ2. 共軛效應是一種“遠程”效應。 *平攤：同種原子形成的共軛體系（多為 π,π共軛體系）中電子云的分布傾向于平均分布，無極性偏移現象。 CH2=CHCH=CH2 E1=E2=α + βα β能量1 . 6 1 80 . 6 1 8E3=E4=+α β0 . 6 1 8α β1 . 6 1 8能量C H2 C H C H C H 2C H2 C H C H C H 2C H2 C H C H C H 2++
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