【正文】 ( 1 ) A B C D E GF( 2 ) A B CGD E F2．原料價廉易得 3．反應的選擇性 4．反應條件溫和或易于控制 5．整個過程的安全性 。 NP hC O 2 C 2 H 5P hO ONP hC O 2 C 2 H 5P hN H 2P hC O 2 C 2 H 5P hH 5 C 2 O 2 C C O 2 C 2 H 5+C O 2 E tP h+C O 2 E tC O 2 E tP h C H O + C H 3 C O 2 E tOO①②NP hC O 2 E tP hO OP hC O 2 E tE t O 2 C C O 2 E tC O 2 E tP hP h C H OC H 2 ( C O O H ) 2 等E t O H 等P h N H 2C H 2 ( C O O E t ) 2E t O 逆合成分析法 逆合成分析法 2．幾種重要類型目標化合物的簡化 4） 1,4和 1,6二官能團化合物 OO E tOR ROO HRORORO合成 1,4二官能團化合物一般采用 ?溴代羰基化合物與烯醇類負離子的親核取代反應，據此，我們就可以對 1,4二官能團化合物進行逆合成分析。例如 逆合成分析法 逆合成分析法 2．幾種重要類型目標化合物的簡化 2) 1,3二羰基化合物的切斷 baH 3 C C HC O 2 C 2 H 5C O 2 C 2 H 5【 】例 2 2aH 3 C C HC O 2 C 2 H 5C O 2 C 2 H 5H 2 CC O 2 C 2 H 5C O 2 C 2 H 5C H 3 B r +bH 3 C C HC O 2 C 2 H 5C O 2 C 2 H 5C H 3 C H 2 C O 2 C 2 H 5 C O 2 C 2 H 5C O 2 C 2 H 5+ 逆合成分析法 逆合成分析法 2．幾種重要類型目標化合物的簡化 2) 1,3二羰基化合物的切斷 a , bP h C HC O 2 C 2 H 5C O 2 C 2 H 5【 】例 2 3P h C H 2 C O 2 C 2 H 5 C O 2 C 2 H 5C O 2 C 2 H 5+P h C HC O 2 C 2 H 5C O 2 C 2 H 5C 6 H 5 C H 2 C O 2 C 2 H 5 +C O 2 C 2 H 5C O 2 C 2 H 5C 2 H 5 O N a C 6 H 5 C H C O 2 C 2 H 5C O C O 2 C 2 H 5+ C 2 H 5 O HC 6 H 5 C H C O 2 C 2 H 5C O 2 C 2 H 5+ C O8 0 % ~ 8 5 %切斷 a法 合成 逆合成分析法 逆合成分析法 2．幾種重要類型目標化合物的簡化 2) 1,3二羰基化合物的切斷 P h C H 2 C O 2 C 2 H 5 +P h C HC O 2 C 2 H 5C O 2 C 2 H 5C 2 H 5 O C O C 2 H 5OP h C H 2 C O 2 C 2 H 5 + C 2 H 5 O C O C 2 H 5OC 2 H 5 O N a P h C HC O 2 C 2 H 5C O 2 C 2 H 5+ C 2 H 5 O H8 6 %切斷 b法 合成 逆合成分析法 逆合成分析法 2．幾種重要類型目標化合物的簡化 2) 1,3二羰基化合物的切斷 OOC 2 H 5 O 2 CC 2 H 5 O 2 C4 , 5 二 氧 代 環(huán) 戊 烷 1 , 3 二 羧 酸 二 乙 酯【 】例 2 4OOC 2 H 5 O 2 CC 2 H 5 O 2 CC O 2 C 2 H 5C O 2 C 2 H 5C O 2 C 2 H 5C O 2 C 2 H 5+ 逆合成分析法 逆合成分析法 2．幾種重要類型目標化合物的簡化 2) 1,3二羰基化合物的切斷 OOC O 2 HH O 2 C最 初 從 草 本 植 物 白 屈 菜 中 分 離 出 來 的 白 屈 菜 酸【 】例 2 5OOC O 2 HH O 2 COC O 2 HH O 2 C H O O HC H 3 C O C H 3 H O 2 C O HOH O 2 C O HO+ +OOC O 2 HH O 2 CO+O C 2 H 5C 2 H 5 O 2 C O C O 2 C 2 H 5O C 2 H 5OH 3 C C H 3O+C 2 H 5 O N aOOH 2 OH C lC 2 H 5 O 2 C C O 2 C 2 H 57 6 % ~ 7 9 %切斷 合成：丙酮不能與草酸縮合，但草酸二乙酯卻能與丙酮發(fā)生 Claisen反應 ,反應如下 逆合成分析法 逆合成分析法 2．幾種重要類型目標化合物的簡化 2) 1,3二羰基化合物的切斷 切斷 合成 逆合成分析法 逆合成分析法 2．幾種重要類型目標化合物的簡化 3)1,5二羰基化合物的切斷 C C C O H C+ 共 軛 加 成C C CCO H C C HCC加 成 物OOP h P h C H O+OP h P hC H O1 2345E t OMichael縮合，也稱 Michael反應，是合成 1,5二羰基化合物的重要反應，是含有活潑氫化合物在 α, β –不飽和羰基化合物上的共軛加成反應。 【 】例 2 0 H 2C C O HC C O 2 C 2 H 5C H 32 C H 3 C H 2 C O 2 C 2 H 5H 3 C酯分子內縮合叫狄克曼 (Dieckmann)環(huán)化。 逆合成分析法 逆合成分析法 2．幾種重要類型目標化合物的簡化 1) β – 羥基羰基化合物和 α , β – 不飽和化合物的切斷 OOO P hP hOH+P h P hOO合 成 ： C 6 H 5 C H O C N [ O ]C 6 H 5 C H C C 6 H 5O OC 6 H 5 C C C 6 H 5OO HO OH O P hP hO+P h P hOOB 逆合成分析法 逆合成分析法 2．幾種重要類型目標化合物的簡化 1) β – 羥基羰基化合物和 α , β – 不飽和化合物的切斷 αβ O + H 2 C COC CO【 】例 1 8對這類化合物有如下切斷規(guī)律： 1)切斷 α, β –烯鍵； 2) α –C上加兩個氫； 3) β –C上變?yōu)轸驶? OO 2 NC H OαβO 2 NH + C H3 C H O 逆合成分析法 逆合成分析法 2．幾種重要類型目標化合物的簡化 1) β – 羥基羰基化合物和 α , β – 不飽和化合物的切斷 C 6 H 5 C H C H C O C H C H C 6 H 5 2 C 6 H 5 C H O + C H 3 C O C H 3C 6 H 5 C H2 C 6 H 5 C H O + C H 3 C O C H 3 1 0 % N a O H , 2 0 ~ 2 59 0 % ~ 9 4 % o C C H C O C H C H C 6 H 5 + 2 H 2 O合 成 ：O C H C H C O 2 H O C H O + C H 3 C O 2 HO C H C H C O 2 HC H O + H 2 C ( C O 2 H ) 2吡 啶 ， , 2 h 9 1 % ~ 9 2 %1 0 0 o C + H 2 O + C O 2合 成 ：O 逆合成分析法 逆合成分析法 2．幾種重要類型目標化合物的簡化 1) β – 羥基羰基化合物和 α , β – 不飽和化合物的切斷 OOC O O HO HO HO H C + C H 3 C O 2 HO H C + C H 2 O【 】例 1 9H 2 C ( C O 2 H ) 2OOO H CK 2 C O 3O HO H C N H3 , C 2 H 5 O H , 1 0 0o C C H 2 O 逆合成分析法 逆合成分析法 2．幾種