天然藥物化學第八章甾體及其苷類-wenkub.com
2025-01-15 01:05 本頁面
【正文】 5α 異構體 :5C和 19C信號分別出現(xiàn)在 δ δ ；5β 異構體 :5C和 19C信號分別出現(xiàn)在 δ δ 。而菝葜皂苷元（ 25S型）的 C26位兩個 H的化學位移值分別為 。 3） 27CH3的化學位移值還因構型不同而有區(qū)別。 甾體皂苷在 982 cm1（ A帶）、 920cm1（ B帶 ）、 900cm 1 (C帶 ) 、 860cm1 (D帶 )及有 4個吸收峰。 C顯色 。第八章 甾體及其苷類 三、甾體皂苷類化合物三、理化性質（ 2）三氯醋酸反應 (RosenHeimer反應 )：將含甾體皂苷樣品的氯仿溶液滴在濾紙上，滴加或噴霧三氯醋酸試液，加熱至 60176。 苷元：可溶于石油醚、 CHCl3等親脂性溶劑中。3. 分子中含有多個羥基，大多數(shù)在 C3上有羥基。（一）基本骨架第八章 甾體及其苷類 三、甾體皂苷類化合物二、結構及分類（二 ） 分類依照螺甾烷結構中 C25的構型和環(huán)合狀態(tài)，可將其分為四種：一、根據(jù) C25的構型和 F環(huán)的狀態(tài)，分為四類：螺甾烷醇類（ Spirostanols） :C25為 S構型異螺甾烷醇類（ Isospirostanols） : C25為 R構型呋甾烷醇類（ furostanols） : F環(huán)為開鏈式變形螺甾烷醇類（ pseudospirostanols）： F環(huán)四氫呋喃環(huán)第八章 甾體及其苷類 三、甾體皂苷類化合物二、結構及分類（二）分類螺甾烷醇類（ Spirostanols） :C25為 S構型第八章 甾體及其苷類 三、甾體皂苷類化合物二、結構及分類（二）分類異螺甾烷醇類（ Isospirostanols） : C25為 R構型第八章 甾體及其苷類 三、甾體皂苷類化合物二、結構及分類（二）分類呋甾烷醇類（ furostanols） : F環(huán)為開鏈式第八章 甾體及其苷類 三、甾體皂苷類化合物二、結構及分類（二）分類變形螺甾烷醇類（ pseudospirostanols）： F環(huán)四氫呋喃環(huán)第八章 甾體及其苷類 三、甾體皂苷類化合物二、結構及分類（三）結構特點：共有 27個碳原子組成。 生物活性：（ 1）抗生育： 殺滅精子、抗早孕 主要用作 合成甾體避孕藥和激素類藥物的原料。甾體皂苷（ Steroidal弱親脂性強心苷：利用分配色譜進行分離，含水硅膠、硅藻土、纖維素等，常以氯仿 甲醇 水等梯度洗脫。 毛花毛地黃中苷 A、 B、 C的分離。第八章 甾體及其苷類 二、強心苷類化合物五、提取分離 (二）純化：活性炭柱吸附法：稀醇提取溶液中葉綠素等脂溶性雜質被吸 附而除去氧化鋁柱吸附法：提取液中皂苷、多糖等水溶性雜質被吸附 而除去第八章 甾體及其苷類 二、強心苷類化合物五、提取分離 (三）分離：適用于含量高的強心苷 鉛鹽可與一些成分（黃酮、醌類、多糖、皂苷等）生成沉淀，與強心苷類成分分開。2)也可以先用醇或稀醇提取，提取液濃縮去醇后再以石油醚萃取脫脂，用氯仿 甲醇萃取除去親水性雜質。 次級苷易溶于親脂性溶劑而難溶于水。只要分子中有 2去氧糖，均呈陽性反應。 （ KK反應）強心苷冰醋酸溶液，加少量 FeCl3，沿管壁加濃 H2SO4，上層（冰醋酸層）漸呈 綠色或藍綠色， 界面顏色隨苷元而不同。2） Kedde反應乙型強心苷不發(fā)生反應。βD葡萄糖苷酶（ 2）酶的水解有一定的 專屬性 。多 用于單糖苷 。第八章 甾體及其苷類 二、強心苷類化合物四、理化性質（二）苷鍵的水解酸催化水解3）鹽酸丙酮水解法 (Mannich水解）條件：強心苷在含 1％ HCL的丙酮溶液中，在 20℃ 條件下放置約 2周。 3） 2羥基糖苷鍵不能水解。弱親脂性苷微溶于氯仿 乙醇 (2:1)，親脂性苷微溶于乙酸乙酯、含水氯仿、氯仿 乙醇（ 3:1）。第八章 甾體及其苷類 二、強心苷類化合物三、構效關系（二）、強心苷元上取代基要有一定的立體構型 CH2OH或 CHO后，作用增強，毒性也加大。（二）、強心苷元上取代基要有一定的立體構型 C17位不飽和內酯環(huán)必須是 β 構型 ，若為 α 構型、或開環(huán)或內酯環(huán)被氫化或雙鍵位移，則無活性或活性降低同時毒性也降低。 第八章 甾體及其苷類 二、強心苷類化合物（二）化學結構與分類3．糖和強心苷元的連接方式 I型強心苷代表化合物：地高辛 西地蘭
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