炔烴和二烯烴ppt課件-wenkub.com
2025-01-12 01:50 本頁(yè)面
【正文】 D－ A反應(yīng)是可逆的，加成產(chǎn)物在較高的溫度下加熱又可以轉(zhuǎn)變?yōu)槎N和親二烯體，在實(shí)驗(yàn)室中可以利用逆 D－ A反應(yīng)來制備丁二烯。 如將加成產(chǎn)物在 HBr存在下加熱至 45?C，則得到 1,2－和 1,4－加成的平衡混合物 ,其中 1,4－加成產(chǎn)物所占份額較多。 共軛二烯烴 C CHHHC CHHH C CHHHC H 3pm134pm150C H 2H CC HH 2 CH CH CC H 2C H 2S－反式 S－順式 共軛二烯烴的反應(yīng) C H 2 C H C H 2 C H C H 2 B r 2C H 2 C H C H 2 C C H 2B r B rB r 2 C H 2 C H C H 2 C H C H 2B r B r B r B r孤立二烯烴加溴 C H 2 C H C H C H 2 B r 2C H 2 C H CHC H 2B r B rH 2 C C H C H C H 2B r B r1,2－加成 1,4－加成 共軛加成 1 共軛二烯烴的加成反應(yīng) 1,2－加成產(chǎn)物和 1,4－加成產(chǎn)物的份額決定于反應(yīng)溫度。 H 3 C C O HOH 3 C C O HO+?貢獻(xiàn)大 貢獻(xiàn)小 貢獻(xiàn)大 貢獻(xiàn)小 真實(shí)分子的能量比每一個(gè)經(jīng)典結(jié)構(gòu)式的能量都要低。 H 2 C C H C H 2H 2 C C H C H 2C H 2 C H C H 2H 2 C C H C H 2?C H 3 COO ?C H 3 COO ?因此用彎箭頭表示電子移動(dòng)的方向，但不移動(dòng)原子的位置和改變未配對(duì)電子的數(shù)目，可以從一個(gè)經(jīng)典結(jié)構(gòu)式導(dǎo)出另一個(gè)。因?yàn)楦袷显噭┰阪V的表面生成，用過量的鎂可以使反應(yīng)速率加快，而生成的格氏試劑和烯丙式鹵代烴的濃度都很低，它們之間發(fā)生 SN2反應(yīng)的速率大幅降低，從而是偶聯(lián)反應(yīng)受到抑制。 在 液相、室溫和沒有光照 的條件下進(jìn)行反應(yīng)，主要得到加成產(chǎn)物； 在 氣相、加熱或光照 的條件下反應(yīng)，并且反應(yīng)過程中使溴保持低濃度，則主要得到取代產(chǎn)物； 2][ ][ 溴烯烴＝加成 kv烯丙位的溴化可以用 N－溴丁二酰亞胺 (簡(jiǎn)稱 NBS)作試劑進(jìn)行。 m o l 1H 3 C C H 2 C l H 3 C C H 2+ + C l － ? H ? ? ? ? ? ?? K J CL i A l H 4THF：四氫呋喃 diglyme：二縮乙二醇二甲醚 167。 3 加鹵素 C H 3 C C H + 2 C l 2 H3 C C C HC lC l C lC lC H 3 C H 2 C C C H 2 C H 3 B r 2+ C CH 3 C H 2 CB rB rC H 2 C H 3( E ) － 3 ， 4 － 二 溴 － 3 － 己 烯如果只用 1mol鹵素，可以得到二鹵代烯烴，而且是反式加成為主。 炔烴的結(jié)構(gòu)、異構(gòu)和物理性質(zhì) 炔烴的結(jié)構(gòu) sp雜化軌道 E 2P 2S 雜化 SP 2P 結(jié)果：鍵長(zhǎng) : C－ C = 120pm，鍵角 : 180 ? X Y Z Y Z 炔烴的異構(gòu)和命名 與烯烴相同，選擇含有碳碳叁鍵的最長(zhǎng)鏈作為主鏈，從靠近叁鍵一端開始編號(hào) 3－甲基－ 1－丁炔 C C C H 3H 3 C2－丁炔 H 3 C CHC H 3C C H化合物中同時(shí)具有碳碳雙鍵和叁鍵時(shí)：選擇含有碳碳雙鍵和叁鍵的最長(zhǎng)鏈作為主鏈，編號(hào)使碳碳雙鍵和叁鍵的編號(hào)之和最小，稱為：編號(hào) +某烯 +編號(hào)炔；如編號(hào)有選擇性，使雙鍵的編號(hào)最小。第七章 炔烴和二烯烴 ? 掌握炔烴和二烯烴的命名； ? 掌握炔烴的化學(xué)性質(zhì)，特別是炔烴的選擇性還原； ? 掌握炔烴的制備； ? 掌握共軛的定義和用途。 3－ 戊烯 － 1－ 炔 C H C H C C HH 3 CH C C C H 2 C H C H 21－ 戊烯 － 4－ 炔 H C C乙炔基 H C C C H 22－丙炔基，或炔丙基 H 2 C C H乙烯基 H 2 C C H C H 22－丙烯基，或烯丙基 C CH 3 C1－丙炔基 CH C HH 3 C1－丙烯基 炔烴的物理性質(zhì) C H 3 C H 2 C C HC H 3 C H 2CHC H 2????SP2SP32 SPSPSP ??電負(fù)性：167。 硼氫化反應(yīng) 炔烴的硼氫化反應(yīng)可以停留在生成烯鍵產(chǎn)物的一步： C H 3 C H 2 C C C H 2 C H 3B H 3 － T H FC CH 3 C H 2 CHC H 2 C H 33BC CH 3 C H 2 CHC H 2 C H 33BH O A cC CH 3 C H 2 CHC H 2 C H 3HH 2 O 2 ,O H －C CH 3 C H 2 CHC H 2 C H 3O HC H 3 C H 2 C H 2 C C H 2 C H 3OC H 3 C H C HO HC H 3 C H 2 C HO2 ) H 2 O 2 , O H －C H 3 C C C H 2 C H 31 ) B H 3 － T H FC H 3 C C H 2 C H 2 C H 3OC H 3 C H 2 C C H 2 C H 3O+C H 3 C C C H 2 C H 3 H 2 O , H + C H 3 C C H 2 C H 2 C H 3OC H 3 C H 2 C C H 2 C
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