二羰基化合物和有機(jī)合成(ppt53)-經(jīng)營管理-wenkub.com
2025-08-01 19:22 本頁面
【正文】 (參見 P421422) 有 機(jī) 合 成實(shí) 驗(yàn) 室 合 成工 業(yè) 合 成基 本 有 機(jī) 工 業(yè) 合 成精 細(xì) 有 機(jī) 合 成來自 中國最大的資料庫下載 本章重點(diǎn)： 三乙、丙二的性質(zhì)及其在合成上的應(yīng)用。 例： C H 2 = C H C H 2 C C H 3OH 2 ( 1 m o l )P d , 室 溫C H 3 C H 2 C H 2 C C H 3ON a B H 4C H 2 = C H C H 2 C H C H 3O H來自 中國最大的資料庫下載 (4) 立體構(gòu)型的控制 例 ：從乙烯、丙烯合成順 4辛烯、反 4辛烯 C=CHCH 2 CH 2 CH 3CH 3 CH 2 CH 2HC=CCH 2 CH 2 CH 3HCH 3 CH 2 CH 2HC CCH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 C CCH3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3N a , 液N H 3H 2 /Lindlar分析：來自 中國最大的資料庫下載 (四 ) 工業(yè)合成 實(shí)驗(yàn)室合成是工業(yè)合成的基礎(chǔ) ， 但不等同于工業(yè)合成 。形成碳碳鍵時(shí)，必須通過官能團(tuán)或官能團(tuán)影響下的反應(yīng)才能實(shí)現(xiàn)，而且構(gòu)成碳架之后往往還要通過官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化、引入、除去或替代，才能達(dá)到目標(biāo)分子的結(jié)構(gòu)。 其中 碳架的建立 是設(shè)計(jì)合成路線的核心。 來自 中國最大的資料庫下載 (二 ) 設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線的基本原則 通常有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)所考慮的一般原則主要有三點(diǎn)： ①途徑簡捷；②原料易得；③總產(chǎn)率高。例如，丙酮的制法有多種： ①丙烯氧化： CH 3 CH=CH 2 + O 2 PdCl 2 CuCl 221 CH3 CCH 3O來自 中國最大的資料庫下載 ② 異丙醇氧化： CH 3 CH=CH 2 CH3 CCH 3OCH 3 CHCH 3OHH 2 OH 3 PO 4CrO 3H 2 SO 4CH(CH 3 ) 2+ O 2COOHCH 3CH 3OHCH 3 CCH 3O+H +CH 2 C CH + H 2 O HgSO 4稀H2 SO 4 CH 3 CCH 3O③ 異丙苯氧化法： ④ 丙炔水合： 來自 中國最大的資料庫下載 ⑤ 乙醛與格氏試劑反應(yīng)： ⑥ 乙腈與格氏試劑反應(yīng)： ⑦ 3丁酮酸脫羧： CH 3 CHO + CH 3 MgICH 3 CCH 3OCH 3 CHCH 3OH CrO 3H 2 SO 4( 1 ) 無水乙醚(2) H + ，H 2 OCH 3 CN + CH 3 MgI CH 3 CHCH 3無水乙醚NMgI H + ，H 2 O CH3 CCH 3O2CH 3 COOC 2 H 5 CH 3 CCH 2 COOC 2 H 5 CH 3 COCH 3(1) C 2 H 5 ONa(2) CH 3 COOHH + ,H 2 O?O來自 中國最大的資料庫下載 以上的例子說明， 有機(jī)合成并非只有唯一的答案 。例如： C H 3 C O C H 2 C O C H 3 + C H 3 C O C H C O C H 3C H 2 C H 2 C N( C 2 H 5 ) 3 N ， 叔 丁 醇2 5 C ， 7 1 %。 C H 3 C C H 2 C C H 3O O d +有 酸 性乙 酰 丙 酮2 , 4 戊 二 酮R C H 2 NOO +硝 基 化 合 物氰 基 乙 酸 乙 酯CN C H 2 C O C 2 H 5O來自 中國最大的資料庫下載 例如： NCCH 2 COOC 2 H 5 + BrCH 2 CH 2 Br COOC 2 H 5CNNaOH,H 2 OC 6 H 5 CH 2 N(C 2 H 5 ) 3 Cl ,86%+若采用相轉(zhuǎn)移催化法，反應(yīng)可在強(qiáng)堿的水溶液中進(jìn)行： 活 潑 氫 !堿6 8 %C 2 H 5 I ， 1 2 0 C ， 6 h。CCOHOCOHOCO2RR39。來自 中國最大的資料庫下載 制環(huán)狀的甲基酮： CH 3 CCHCOC 2 H 5O ONa+ CH3 CCHCOC 2 H 5O OBr(CH 2 ) 4 BrCH 2 (CH 2 ) 3 BrNaOC 2 H 5 COCH 3COOC 2 H 5CCH 3O成酮分解來自 中國最大的資料庫下載 （乙）制二酮 制 β二酮 (1,3二酮 )： RCClOor (RCO) 2 O成酮分解 Na +CH 3 CCHCOC 2 H 5O OCH 3 CCHCOC 2 H 5O OC=ORb 二酮CH 3 CCH 2 CRO O制 1,4二酮： CH 3 CCH 2 COC 2 H 5O O2NaOC 2 H 5 CH 3 CCHCOC 2 H 5O OCH 3 CCHCOC 2 H 5O O2NaII 25%NaOH H +CH 3 CCH 2 CH 2 CCH 3O O來自 中國最大的資料庫下載 制 1,6二酮： CH 3 CCH 2 COC 2 H 5O OCH 3 CCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CCH 3O O例：由5%NaOH H +CH2CH2CH3CCHCOC2H5O OCH3CCHCOC2H5O OCH3CCH2COC2H5O O2NaOC2H5CH2CH2B r B rCH3CCH2CH2CH2CH2CCH3O O來自 中國最大的資料庫下載 (三 ) 丙二酸二乙酯的合成及應(yīng)用 (1) 丙二酸二乙酯的制法 (2) 丙二酸二乙酯在有機(jī)合成上的應(yīng)用 (甲 ) 制烴基取代乙酸 (乙 ) 制二元羧酸 來自 中國最大的資料庫下載 (三 ) 丙二酸二乙酯的合成及應(yīng)用 (1) 丙二酸二乙酯的制法 CH 2 COONaC lCH 2 COONaCNNaCN C 2 H 5 OH,H 2 SO 4CH 2COC 2 H 5COC 2 H 5OO氯乙酸鈉丙二酸二乙酯水解、酯化同時(shí)進(jìn)行(丙二)來自 中國最大的資料庫下載 (2) 丙二酸二
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