【正文】 ；：①取代反應(yīng)：140℃：乙醚；②消去反應(yīng)：170℃：乙烯；。酚苯酚—OH—OH直接與苯環(huán)相連：與NaOH溶液中和；：與濃溴水反應(yīng)，生成白色沉淀；：與鐵鹽（FeCl3）反應(yīng)，生成紫色物質(zhì)醛O||R—C—HO||乙醛CH3—C—HC=O雙鍵有極性，具有不飽和性：用Ni作催化劑，與氫加成，生成乙醇；：能被弱氧化劑氧化成羧酸（如銀鏡反應(yīng)、還原氫氧化銅）。羧酸O||RCOHO||乙酸CH3—C—OH受C=O影響，O—H能夠電離，產(chǎn)生H+；：與醇反應(yīng)生成酯。酯O||R—COR’乙酸乙酯CH3COOC2H5分子中RCO—和OR’之間容易斷裂水解反應(yīng)：生成相應(yīng)的羧酸和醇△ （化學(xué)性質(zhì)口訣：有醇則無醇 消去反應(yīng) ，無醇則有醇 取代反應(yīng)。 ）水△（1）取代反應(yīng) ：溴乙烷的水解：C2H5—Br+H2O C2H5—OH+HBr醇△ 或CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr（2）消去反應(yīng): 溴乙烷與NaOH溶液反應(yīng)：CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O拓展：鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的條件是：與鹵素原子相連的碳原子的相鄰碳原子上至少有一個(gè)氫原子。若相鄰碳原子上的氫原子化學(xué)環(huán)境不同，則可以生成不同的有機(jī)產(chǎn)物（互為同分異構(gòu)體），其中雙鍵兩端含支鏈多的為主要產(chǎn)物。7. 乙醇（一元醇：R—OH ，飽和一元醇：CnH2n+1OH）（1）與鈉反應(yīng)乙醇與鈉反應(yīng)：2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2↑（乙醇鈉，易水解，水溶液呈強(qiáng)堿性。）催化劑△（2）氧化反應(yīng)①催化氧化（去氫氧化）：2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O 拓展：a、醇催化氧化的條件是：連接OH的碳原子上必須有H, 才發(fā)生去氫氧化。(連接羥基的碳原子上沒有氫原子的醇不能被催化氧化）； b、醇催化氧化成醛的條件是：連接OH的碳原子上至少有2個(gè)H原子。 c、醇催化氧化成酮的條件是：連接OH的碳原子上只有1個(gè)H原子。(醇的催化氧化口訣：兩氫成醛，一氫成酮，無氫不氧化。）②被強(qiáng)氧化劑氧化（如酸性高錳酸鉀、重鉻酸鉀溶液）點(diǎn)燃2CrO3（紅色）+ 3C2H5OH + 3H2SO4 Cr2（SO4）3（綠色）+ 3CH3CHO + 6H2O③ 燃燒 C2H6O + 3O2 2CO2 + 3H2O（3）消去反應(yīng)濃硫酸170℃乙醇在濃硫酸做催化劑的條件下，加熱到170℃生成乙烯：CH3CH2OH CH 2=CH2↑+H2O濃硫酸140℃①注意：該反應(yīng)加熱到140℃時(shí)，乙醇進(jìn)行另一種脫水方式，生成乙醚。2C2H5OH C2H5—O—C2H5+H2O （乙醚）②拓展：a、醇能發(fā)生消去反應(yīng)的條件：連有—OH的碳原子的相鄰碳原子上必須連有氫原子。b、醇分子中，若連有—OH的碳原子的相鄰碳原子上的氫原子的化學(xué)環(huán)境不同，則消去產(chǎn)物可能有多種不飽和有機(jī)物，它們互為同分異構(gòu)體。8. 苯酚 ： 苯酚是無色晶體，有毒，露置在空氣中會因氧化顯粉紅色。（1）苯酚的弱酸性（俗稱石炭酸，不能使指示劑變色，酸性：CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH＞HCO3—）—OH+NaOH +H2O—ONa①與氫氧化鈉溶液反應(yīng):—OH—ONa②苯酚鈉與CO2反應(yīng)： +CO2+H2O + NaHCO3 ③苯酚與碳酸鈉反應(yīng)：將適量的碳酸鈉粉末加入到渾濁的苯酚溶液，溶液變澄清，證明苯酚酸性比HCO3—的酸性強(qiáng)。（2）取代反應(yīng)：取代位置為羥基的鄰位和對位（應(yīng)用：苯酚的定性檢驗(yàn)或定量測定）—OH—BrBr—OH|Br|+3Br2 ↓+3HBr （三溴苯酚）（3）顯色反應(yīng) ： 苯酚能和FeCl3溶液反應(yīng)，使溶液呈紫色（鑒別酚類或鐵離子）。（4）縮聚反應(yīng)：生成酚醛樹脂，俗稱電木，它不易燃燒，具有良好的電絕緣性，被廣泛用來生產(chǎn)電閘、電燈開關(guān)、燈口、電話機(jī)等電器。 9. 乙醛：乙醛是無色無味，具有刺激性氣味的液體，℃，密度比水小，易揮發(fā)。催化劑△（1）加成反應(yīng)（與HHX、HCN、氨的衍生物、醇等加成，但不與Br2加成）CH3CHO + H2 CH3CH2OH ； （在有機(jī)合成中可利用該反應(yīng)增長碳鏈）催化劑△（2）氧化反應(yīng)a、催化氧化： 2CH3CHO + O2 2CH3COOH △b、與弱氧化劑反應(yīng)：，乙醛的銀鏡反應(yīng)：CH3CHO +2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O注意：①生成物：生成羧酸銨，還有一水二銀三個(gè)氨。②硝酸銀與氨水配制而成的銀氨溶液中含有Ag(NH3)2OH（氫氧化二氨合銀），這是一種弱氧化劑，可以氧化乙醛，生成Ag。有關(guān)制備的方程式：Ag++NH3H2O===AgOH↓+ ；AgOH+2NH3H2O===[Ag(NH3)2]++OH+2H2O△③實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)：氨水量宜試管凈，水浴溫?zé)岢鲢y鏡。乙醛還原氫氧化銅：CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O↓+2H2Oc、能被溴水、酸性高錳酸鉀溶液氧化（褪色）10. 甲醛：結(jié)構(gòu)簡式為HCHO ，分子空間構(gòu)型：平面型 （1）無色有刺激性氣味的氣體，能與水、乙醇、丙酮任意混溶35～40%的甲醛水溶液（又稱福爾馬林）具有殺菌、防腐性能。（2）發(fā)生銀鏡反應(yīng)： 計(jì)算關(guān)系：HCHO ∽ 4 Ag （—CHO ∽ 2Ag ）（3）與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)： 計(jì)算關(guān)系：HCHO ∽ 2 Cu2O （—CHO ∽ Cu2O ）11. 乙酸（無水乙酸俗稱冰醋酸）（1）乙酸的酸性：乙酸的電離：CH3COOHCH3COO+H+ 2CH3COOH + CaCO3 (CH3COO)2Ca + CO2↑+H2O 2CH3COOH + Cu(OH)2 (CH3COO)2Cu + 2H2O (可用新制的氫氧化銅懸濁液鑒別乙醇、乙醛、乙酸)2CH3COOH +Na2CO3 2CH3COONa + CO2↑+ H2O 濃硫酸△（2）酯化反應(yīng)（屬取代反應(yīng)）CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O （乙酸乙酯）O||催化劑注意：①脫水方式：酸脫羥基，醇脫氫； ②酯的命名：酸前醇后，醇改酯。③拓展：縮聚反應(yīng) n HOCH2CH2COOH [ OCH2CH2C ]n + n H2O（1）乙酸乙酯是一種帶有香味的物色油狀液體。稀硫酸（2）水解反應(yīng)（屬于取代反應(yīng)）：水浴加熱（70 0C左右）△△①酸性條件下部分水解： CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH鹵代烴R—X醇R—OH醛R—CHO羧酸RCOOH酯RCOOR’水解水解酯化氧化還原氧化酯化水解不飽和烴加成消去消去加成②堿性條件下完全水解：CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH附加：烴的衍生物的轉(zhuǎn)化CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5水解水解酯化氧化還原氧化酯化水解CH2==CH2加成消去消去加成寫出下列物質(zhì)轉(zhuǎn)化的方程式，并標(biāo)出相應(yīng)的反應(yīng)條件（有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡式表示）：13. 葡萄糖與銀氨溶液CH2OH（CHOH）4 CHO +2Ag(NH3)2OH H2O + 2Ag↓+ 3NH3 + CH2OH（CHOH）4 COO NH414. 蔗糖水解方程式 C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6 蔗糖 葡萄糖 果糖15. 麥芽糖水解方程式C12H22O11 + H2O 2C6H12O6 麥芽糖 葡萄糖 16. 淀粉水解 (C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6 淀粉 葡萄糖C17H35COO─CH2C17H35COO─CHC17H35COO─CH217. 硬脂酸甘油酯皂化反應(yīng)CH2–OH|CH–OH|CH2–OH +3NaOH 3 C17H35COONa + 1合成塑料 1合成纖維合成橡膠高中有機(jī)化學(xué)知識點(diǎn)總結(jié) 1．需水浴加熱的反應(yīng)有： （1）、銀鏡反應(yīng)（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解 （5）、酚醛樹脂的制取（6）固體溶解度的測定 凡是在不高于100℃的條件下反應(yīng)，均可用水浴加熱，其優(yōu)點(diǎn)：溫度變化平穩(wěn)，不會大起大落，有利于反應(yīng)的進(jìn)行。 2．需用溫度計(jì)的實(shí)驗(yàn)有： （1）、實(shí)驗(yàn)室制乙烯（170℃） （2）、蒸餾 （3）、固體溶解度的測定 （4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃） （5）、中和熱的測定 （6）制硝基苯（50－60℃） 〔說明〕：（1）凡需要準(zhǔn)確控制溫度者均需用溫度計(jì)。（2）注意溫度計(jì)水銀球的位置。 3．能與Na反應(yīng)的有機(jī)物有： 醇、酚、羧酸等——凡含羥基的化合物。 4．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)有： 醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖——凡含醛基的物質(zhì)。 5．能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質(zhì)有： （1）含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物、苯的同系物 （2）含有羥基的化合物如醇和酚類物質(zhì) （3）含有醛基的化合物 （4）具有還原性的無機(jī)物（如SOFeSOKI、HCl、H2O2等） 6．能使溴水褪色的物質(zhì)有： （1）含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物（加成） （2）苯酚等酚類物質(zhì)（取代） （3）含醛基物質(zhì)（氧化） （4）堿性物質(zhì)（如NaOH、Na2CO3）（氧化還原――歧化反應(yīng)） （5）較強(qiáng)的無機(jī)還原劑（如SOKI、FeSO4等）（氧化） （6）有機(jī)溶劑（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，屬于萃取，使水層褪色而有機(jī)層呈橙紅色。） 7．密度比水大的液體有機(jī)物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 密度比水小的液體有機(jī)物有：烴、大多數(shù)酯、一氯烷烴。 9．能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)有鹵代烴、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白質(zhì)（肽）、鹽。 10．不溶于水的有機(jī)物有： 烴、鹵代烴、酯、淀粉、纖維素 11．常溫下為氣體的有機(jī)物有： 分子中含有碳原子數(shù)小于或等于4的烴（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。 12．濃硫酸、加熱條件下發(fā)生的反應(yīng)有： 苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脫水反應(yīng)、酯化反應(yīng)、纖維素的水解 13．能被氧化的物質(zhì)有： 含有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的不飽和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。 大多數(shù)有機(jī)物都可以燃燒，燃燒都是被氧氣氧化。 14．顯酸性的有機(jī)物有：含有酚羥基和羧基的化合物。 15．能使蛋白質(zhì)變性的物質(zhì)有：強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、甲醛、苯酚、強(qiáng)氧化劑、濃的酒精、雙氧水、碘酒、三氯乙酸等。 16．既能與酸又能與堿反應(yīng)的有機(jī)物：具有酸、堿雙官能團(tuán)的有機(jī)物（氨基酸、蛋白質(zhì)等） 17．能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的有機(jī)物： （1）酚： （2）羧酸： （3）鹵代烴（水溶液：水解；醇溶液：消去） （4）酯：（水解，不加熱反應(yīng)慢，加熱反應(yīng)快） （5）蛋白質(zhì)（水解） 1有明顯顏色變化的有機(jī)反應(yīng)： 1．苯酚與三氯化鐵溶液反應(yīng)呈紫色； 2．KMnO4酸性溶液的褪色； 3．溴水的褪色； 4．淀粉遇碘單質(zhì)變藍(lán)色。 5．蛋白質(zhì)遇濃硝酸呈黃色 顏色反應(yīng) 35