【正文】 O H O C H 3O HC H 3OOO H O C H 3O C H 3C H 3R 2R 3R 1C H 3O HO C H 3OOR1 R2 R3 姜決明子素 OH H H 決明素 OH OCH3 OCH3 甲基鈍葉決明素 OCH3 OCH3 OCH3 橙黃決明素 OH OCH3 OH 目標(biāo) 概述 結(jié)構(gòu)類型 性質(zhì) 鑒別 提取 分離 結(jié)構(gòu)測定 實例 小結(jié) 同步測驗 實訓(xùn) 同步測試 一、單選題答案 二、多選題答案 三、問答題答案 目標(biāo) 概述 結(jié)構(gòu)類型 性質(zhì) 鑒別 提取 分離 結(jié)構(gòu)測定 實例 小結(jié) 同步測驗 實訓(xùn) 單選題答案： 1. B 2. B 3. A 4. B 5. B 6. B 7. B 8. C 9. B 10. A 返回題 目標(biāo) 概述 結(jié)構(gòu)類型 性質(zhì) 鑒別 提取 分離 結(jié)構(gòu)測定 實例 小結(jié) 同步測驗 實訓(xùn) 多選題答案： 1. BCE 2. AD 3. AD 4. AB 7. BCD 8. ACD 9. ABCE 10. ACDE 返回題 目標(biāo) 概述 結(jié)構(gòu)類型 性質(zhì) 鑒別 提取 分離 結(jié)構(gòu)測定 實例 小結(jié) 同步測驗 實訓(xùn) 問答題答案： 藥材 乙醚回流 5%NaOH 乙醚層 堿水液 （ 含有 1） 堿水液 （ 含有 3） 乙醚層 5%Na2CO3 乙醚提取液 5%NaHCO3 堿水液 （ 含有 2） 乙醚層 藥渣 （ 含 7） 返回題 目標(biāo) 概述 結(jié)構(gòu)類型 性質(zhì) 鑒別 提取 分離 結(jié)構(gòu)測定 實例 小結(jié) 同步測驗 實訓(xùn) 問答題答案 ： ? 答： ? ① IR數(shù)據(jù)顯示有一個游離的羰基和一個締合的羰基，二者數(shù)據(jù)之差為 54，說明有 1， 8二羥基存在； UV光譜在 440nm的吸收峰表示有兩個 α羥基，267nm（ ）吸收峰表示 β位有供電子基團(tuán)存在； 1NMRδ（ ppm） （ 3H， S），表示有甲氧基存在， （ 3H， S），表示有甲氧基存在， （ 2H， S）表示有 2個 α羥基氫。 ～ （ 4H， m），為 4各芳?xì)洹? ? ②與堿反應(yīng)變紅，說明為蒽醌類成分，與醋酸鎂產(chǎn)生橙紅色表示無鄰對位酚羥基。 ? ③此化合物的結(jié)構(gòu)為大黃素 返回題 目標(biāo) 概述 結(jié)構(gòu)類型 性質(zhì) 鑒別 提取 分離 結(jié)構(gòu)測定 實例 小結(jié) 同步測驗 實訓(xùn) 問答題答案 ： ? 答： ? 將 A、 B、 C、 D、 E分別用乙醇溶解，制成供試液。將 5種供試液各取少許，分別加 1%的 NaOH溶液兩滴，溶液變紅色的則為，將 B和 D供試液分別取少許，做 Molish實驗，產(chǎn)生紫色環(huán)的為 D，不產(chǎn)生紫色環(huán)的為 B。 ? 另取未與 1%的 NaOH溶液變紅色的三種供試液少許，做 Molish實驗，產(chǎn)生紫色環(huán)的為 E，不產(chǎn)生紫色環(huán)的為 A和 C。將 A和 C供試液分別取少許液滴于白瓷板上 1滴 加入試劑 1滴，觀察，若白色背景上有藍(lán)色斑點的則為 C，無此反應(yīng)的則為 A。 返回題 目標(biāo) 概述 結(jié)構(gòu)類型 性質(zhì) 鑒別 提取 分離 結(jié)構(gòu)測定 實例 小結(jié) 同步測驗 實訓(xùn) 問答題答案： ? 4．答： ? 將藥材細(xì)粉 ，加 10%硫酸 5ml,加熱 10分鐘，冷卻，加乙醚 2 ml溶解，分取乙醚層，加 5％ NaOH 1ml ，若醚層由黃色變?yōu)闊o色，而水層變?yōu)榧t色，則可說明該藥材中含有蒽醌類成分。 返回題 目標(biāo) 概述 結(jié)構(gòu)類型 性質(zhì) 鑒別 提取 分離 結(jié)構(gòu)測定 實例 小結(jié) 同步測驗 實訓(xùn) 黃色沉淀萱草根乙醇提取乙醇浸膏乙醚乙醚溶液 不溶物5 % N a H C O3N aH C O3溶液乙醚溶液酸化5 % N a2CO3Na2CO3乙醚液乙醚吡啶重結(jié)晶酸化1 % N a O H黃色沉淀淺黃色結(jié)晶重結(jié)晶橙黃色結(jié)晶N aO H 溶液乙醚液酸化黃色沉淀濃縮結(jié)晶乙醚液金黃色結(jié)晶重結(jié)晶丙酮重結(jié)晶橙黃色結(jié)晶油狀物白色結(jié)晶甲醇重結(jié)晶（大黃酸）（決明蒽醌）（大黃酚）（決明蒽醌甲醚）（ β 谷甾醇）（姜決明蒽醌）（決明素） （橙黃決明素）色譜法分離（橙黃決明素）（決明素）（甲基鈍葉決明子素）（決明蒽醌）答 （甲基鈍葉決明子素） 返回題 目標(biāo) 概述 結(jié)構(gòu)類型 性質(zhì) 鑒別 提取 分離 結(jié)構(gòu)測定 實例 小結(jié) 同步測驗 實訓(xùn) 實訓(xùn)項目 大黃 虎杖 目標(biāo) 概述 結(jié)構(gòu)類型 性質(zhì) 鑒別 提取 分離 結(jié)構(gòu)測定 實例 小結(jié) 同步測驗 實訓(xùn) 實訓(xùn)目的： 能根據(jù)實訓(xùn)指導(dǎo)從大黃中提取和分離游離蒽醌 能熟練進(jìn)行連續(xù)回流、萃取、抽濾、色譜等操作 能正確判斷薄層色譜、顯色反應(yīng)的結(jié)果 實訓(xùn)器材： 大黃粗粉 20%硫酸溶液 氯仿 5%NaHCO3溶液 5% Na2CO3溶液 1%NaOH溶液 鹽酸 %醋酸鎂 乙醇溶液 石油醚 乙酸乙酯 回流裝置 分液漏斗 常壓蒸餾裝置 抽濾裝置 硅膠 CMCNa板 實訓(xùn) 項目一 :大黃中游離蒽醌的提取分離與鑒定 目標(biāo) 概述 結(jié)構(gòu)類型 性質(zhì) 鑒別 提取 分離 結(jié)構(gòu)測定 實例 小結(jié) 同步測驗 實訓(xùn) 實訓(xùn)指導(dǎo)： 一、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)（見應(yīng)用實例部分） 實訓(xùn) OOO H O HR 1 R 2大黃酸 R1=H R2=COOH 大黃素 R1=CH3 R2=OH 大黃酚 R1=H R2= CH3 大黃素甲醚 R1= OCH3 R2= CH3 蘆薈大黃素 R1=H R2=CH2OH 二、操作原理 大黃中含有大黃素型游離蒽醌及其苷類，本實驗利用酸水解將苷類水解成游離蒽醌，再利用其具有親脂性，用有機(jī)溶劑提取。游離蒽醌的分離是利用酸性不同，采用 pH 梯度萃取法。 目標(biāo) 概述 結(jié)構(gòu)類型 性質(zhì) 鑒別 提取 分離 結(jié)構(gòu)測定 實例 小結(jié) 同步測驗 實訓(xùn) 三、實驗內(nèi)容 （一）提取與分離見： 電子掛圖 71 （二）鑒定 將上述分離得到的①②③④各少許，加 1ml乙醇溶解，分別做下列試劑，觀察顏色變化，紀(jì)錄。 （ 1）堿液反應(yīng) 加數(shù)滴 10%氫氧化鈉溶液，觀察顏色變化，羥基蒽醌應(yīng)顯紅色。 （ 2）醋酸鎂試驗 滴加 %醋酸鎂乙醇溶液，觀察顏色變化，羥基蒽醌應(yīng)顯橙紅色。 實訓(xùn) 目標(biāo) 概述 結(jié)構(gòu)類型 性質(zhì) 鑒別 提取 分離 結(jié)構(gòu)測定 實例 小結(jié) 同步測驗 實訓(xùn) 2．薄層色譜鑒別 樣品：上述分離得到的①②③④各少許，分別加少量乙 醚溶解，制成樣品溶液。 對照品：大黃酸、大黃素、蘆薈大黃素、大黃酚、大黃 素甲醚的乙醚溶液。 薄層板：硅膠 CMCNa板 展開劑：石油醚 乙酸乙酯（ 8∶2 ） 顯色劑：在可見光下觀察，記錄黃色斑點的位置，然后， 再用濃氨水熏，斑點顯紅色 實訓(xùn) 目標(biāo) 概述 結(jié)構(gòu)類型 性質(zhì) 鑒別 提取 分離 結(jié)構(gòu)測定 實例 小結(jié) 同步測驗 實訓(xùn) 四、基本操作注意點 （ 1）加酸和乙醚回流的時間一定要足夠，保證能夠?qū)④疹愃狻? （ 2）堿水與有機(jī)溶劑氯仿萃取的時候，要注意防止乳化，否則，不能將成分分離。 （ 3）萃取所得的堿水液加酸后要防置一會兒，讓游離出的蒽醌充分沉淀再抽濾。 實訓(xùn) 目標(biāo) 概述 結(jié)構(gòu)類型 性質(zhì) 鑒別 提取 分離 結(jié)構(gòu)測定 實例 小結(jié) 同步測驗 實訓(xùn) 項目二：虎杖中蒽醌類成分的提取分離與鑒定 實訓(xùn)目的： 能根據(jù)實訓(xùn)指導(dǎo)從虎杖中提取和分離大黃素 能熟練進(jìn)行回流、減壓蒸餾、萃取、抽濾、色譜等操作 能正確判斷薄層色譜、顯色反應(yīng)的結(jié)果 實訓(xùn)器材： 虎杖粗粉 95%乙醇 乙醚 5%NaHCO3溶液 5% Na2CO3 溶液 1%NaOH溶液 鹽酸 甲醇 氯仿 活性炭 30%甲醇溶液 %醋酸鎂乙醇溶液 石油醚 乙酸乙酯 回流裝置 分液漏斗 常壓蒸餾裝置 抽濾裝置 硅膠 CMCNa板 實訓(xùn) 目標(biāo) 概述 結(jié)構(gòu)類型 性質(zhì) 鑒別 提取 分離 結(jié)構(gòu)測定 實例 小結(jié) 同步測驗 實訓(xùn) 實訓(xùn)指導(dǎo)： 一、結(jié)構(gòu) 虎杖為蓼科植物虎杖 Polygonum cuspidatum 。 具有驅(qū)風(fēng)利濕，散瘀定痛，止咳化痰的功效。 虎杖中的成分主要含蒽醌的大黃素、大黃酚、大黃素甲醚等游離蒽醌，大黃素甲醚 8D葡萄糖苷、大黃素 8D葡萄糖苷等。 尚含非蒽醌成分，主要是白藜蘆醇葡萄糖苷，又稱虎杖苷、云杉新苷，用于防止細(xì)胞癌變和惡性腫瘤的擴(kuò)散，對艾氏腹水瘤有抑制作用。白藜蘆醇苷還具有擴(kuò)張血管降壓、抗血栓形成、降血脂等方面的作用。此外，還有鞣質(zhì)等成分。 實訓(xùn) 項目二：虎杖中蒽醌類成分的提取分離與鑒定 目標(biāo) 概述 結(jié)構(gòu)類型 性質(zhì) 鑒別 提取 分離 結(jié)構(gòu)測定 實例 小結(jié) 同步測驗 實訓(xùn) 項目二：虎杖中蒽醌類成分的提取分離與鑒定 實訓(xùn) 二、操作原理 本實驗根據(jù)游離蒽醌和苷類均可溶于乙醇而提取，因兩類在水和乙醚中的溶解度不同采用萃取方法進(jìn)行分離。進(jìn)一步分離游離蒽醌是利用他們酸性不同，用 PH梯度萃取法完成。 白藜蘆醇葡萄糖苷（ Polydatin） OO HO HO HOO HO HO HHH目標(biāo) 概述 結(jié)構(gòu)類型 性質(zhì) 鑒別 提取 分離 結(jié)構(gòu)測定 實例 小結(jié) 同步測驗 實訓(xùn) 三、操作步驟 （一）蒽醌的提取與分離，見 電子掛圖 72 （二）白藜蘆醇葡萄糖苷的分離，見 電子掛圖 73 （三）蒽醌的鑒別 顯色反應(yīng) 將上述分離得到的①②各少許，加 1ml乙醇溶解，分別做下列試劑，觀察顏色變化，紀(jì)錄。 （ 1）堿液反應(yīng) 加數(shù)滴 10%氫氧化鈉溶液，觀察顏色變化，羥基蒽醌應(yīng)顯紅色。 （ 2）醋酸鎂試驗 滴加 %醋酸鎂乙醇溶液，觀察顏色變化，羥基蒽醌應(yīng)顯橙紅色。 實訓(xùn) 項目二：虎杖中蒽醌類成分的提取分離與鑒定 目標(biāo) 概述 結(jié)構(gòu)類型 性質(zhì) 鑒別 提取 分離 結(jié)構(gòu)測定 實例 小結(jié) 同步測驗 實訓(xùn) 2．薄層色譜鑒別 樣品：上述分離得到的①②各少許，分別加少量乙醚溶 解，制成樣品溶液。 對照品：大黃素、大黃酚、大黃素甲醚的乙醚溶液。 薄層板：硅膠 CMCNa板 展開劑：石油醚 ∶ 乙酸乙酯（ 8∶2 ） 顯色劑：在可見光下觀察，記錄黃色斑點的位置，然后， 再用濃氨水熏，斑點顯紅色。 四、基本操作注意點 （ 1）堿水與乙醚萃取的時候，要注意防止乳化，否則，不能將成分分離。 （ 2）乙醚易燃燒，實驗過程中要避免使用明火。 實訓(xùn) 項目二：虎杖中蒽醌類成分的提取分離與鑒定 目標(biāo) 概述 結(jié)構(gòu)類型 性質(zhì) 鑒別 提取 分離 結(jié)構(gòu)測定 實例 小結(jié) 同步測驗 實訓(xùn) ? 參考文獻(xiàn) ? [1] 宋小妹，唐志書主編。中藥化學(xué)成分提取分離與制備。人民衛(wèi)生出版社，北京， 2022， 63 ，309 ? [2] 盧艷花主編。中藥有效成分提取分離技術(shù)?；瘜W(xué)工業(yè)出版社，北京， 2022， 165 ? [3]楊云，馮衛(wèi)生主編。中藥化學(xué)成分提取分離手冊。中國中醫(yī)藥出版社，北京， 1998， 339 目標(biāo) 概述 結(jié)構(gòu)類型 性質(zhì) 鑒別 提取 分離 結(jié)構(gòu)測定 實例 小結(jié) 同步測驗 實訓(xùn)