醚和環(huán)氧化物ppt課件-資料下載頁(yè)
2025-05-07 03:16本頁(yè)面
【正文】 冠 4 15冠 5 18冠 6 12Crown4 15Crown5 18Crown6 O OOOO OOOOOOOOOOCrown 18Crown6 O O OOOO?冠醚的制備 OOO HO H+OOC lC lK O HOOOOOO?18冠 6 Williamson醚合成法 O HO H C lOC l+N a O HOOOOOO二苯并 18冠 6 C. J. Pederson, 1960s ?冠醚對(duì)金屬離子的絡(luò)合 冠醚的作用 ? 絡(luò)合正離子，使負(fù)離子“裸露” ? 相轉(zhuǎn)移催化劑 K M n O 41 8 C r o w n 6室 溫 ， 快~ 1 0 0 ％C O O HC O O H?合成上的應(yīng)用舉例 M n O 4 O OOOO OOOOOOOOOOL i + N a+ K + Charles J. Pedersen (1904 ~ 1989) Donald J. Cram (1919 ~ 2022) JeanMarie Lehn (1939 ~ ) The Nobel Prize in Chemistry 1987 for their development and use of molecules with structurespecific interactions of high selectivity 提出 “主客體化學(xué)” 概念 “ hostguest chemistry ” 提出“超 分子化學(xué)”概念 “ supramolecular” 發(fā)現(xiàn)了冠醚 硫醇 （ a）物理性質(zhì) 硫醇的沸點(diǎn)比烷烴高（范德華力較強(qiáng)）但比醇的沸點(diǎn)低得 多；硫醇的溶解度比醇低，原因是硫醇分子間難以形成氫鍵。 CH3SH ℃ CH3OH ℃ CH3CH2SH 37℃ CH3CH2OH ℃ 六 . 硫醇和硫醚 SH 稱為巰基； SR稱為烷硫基。 （ b）制備 R X K H S R S H K XS N 2 KHS 必須過量，防止硫醚生成。 （ c）化學(xué)性質(zhì) 乙硫醇 pKa= 酸性大于醇 2,3二巰基 1丙醇是個(gè)良好的解毒劑 C H 2 C H C H 2O H S H S HC H 2SC HSC H 2O HH gH g 2硫醇催化加氫，可以脫硫，生成相應(yīng)的烴。 R S H H 2 R H H 2 SM o S 2硫醚 硫醚的沸點(diǎn)比醚高，難溶于水。 制備： C H 3 C H 2 S HO HC H 3 C H 2 SB r C H 2 C H ( C H 3 ) 2C H 3 C H 2 S C H 2 C H ( C H 3 ) 2n C4 H 9 S H C H 3 C H 2 O SOOC H 3N a O HC H3O Hn C4 H 9 S C H 2 C H 3 C H 3 S O 3 HC H 3 S C H 3H 2 O 2C H 3 SOC H 3H N O 3C H 3 SOOC H 3DMSO 本次課小結(jié) ?醚的制備（ Williamson醚合成法，烯烴的烷氧汞化－脫汞反應(yīng)） ?醚類的化學(xué)性質(zhì)（ O的堿性，自氧化，酸性條件下 C－ O鍵的開裂） ?環(huán)氧乙烷衍生物的酸性和堿性開環(huán)（開環(huán)取向及立體化學(xué)） ?冠醚及其性質(zhì)和應(yīng)用 ?硫醇和硫醚 課后練習(xí)： 143 (1), (2), (5), (6)。 145
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