醚環(huán)氧化物ppt課件-資料下載頁(yè)
2025-05-04 13:57本頁(yè)面
【正文】 基環(huán)氧乙烷 2氯 1丙醇 1氯 2丙醇 H 3 C HC C H 2OC H 3 C H C H 2 O HC lH C l+ C H3 C H C H 2 C lO H+9 0 % 1 0 %第九章 醚和環(huán)氧化合物 第二節(jié) 環(huán)氧化合物 (二 、開(kāi)環(huán)反應(yīng) ) 上頁(yè) 下頁(yè) 首頁(yè) 20 (二 ) 堿催化開(kāi)環(huán)反應(yīng) 環(huán)氧化合物在強(qiáng)堿作用下 , 環(huán)被打開(kāi)，生成相應(yīng)的加成產(chǎn)物。 OH2C C H2O H O H乙 二 醇H2C C H2O H N H2H2C C H2O H O C H32 甲 氧 基 乙 醇O H , H2ON H32 氨 基 乙 醇 C H3O N aC H3O H第九章 醚和環(huán)氧化合物 第二節(jié) 環(huán)氧化合物 (二 、開(kāi)環(huán)反應(yīng) ) 上頁(yè) 下頁(yè) 首頁(yè) 21 非對(duì)稱(chēng)的環(huán)氧化合物在堿性條件或用強(qiáng)親核試劑進(jìn)行開(kāi)環(huán)反應(yīng)時(shí) ， 親核試劑主要進(jìn)攻取代基較少的環(huán)氧碳原子 。 OH 2 C C H C H 3 + C H 3 O HC H 3 O C H 2 C H C H 3C H 3 O N aO H1甲氧基 2丙醇 C H 2 － C H 2OC H 3 C H 2 C H 2 C H 2 O H 2 OC H 3 C H 2 C H 2 C H 2 O H烴 氧 負(fù) 離 子 中 間 體 1 丁 醇 ( 8 2 % )C H 3 C H 2 M g B r2 5 ℃第九章 醚和環(huán)氧化合物 第二節(jié) 環(huán)氧化合物 (二 、開(kāi)環(huán)反應(yīng) ) 上頁(yè) 下頁(yè) 首頁(yè) 22 OC H 3 C H 2HH?三、環(huán)氧化合物開(kāi)環(huán)反應(yīng)機(jī)制 第九章 醚和環(huán)氧化合物 第二節(jié) 環(huán)氧化合物 (三 、開(kāi)環(huán)反應(yīng)機(jī)制 ) 1. 酸催化開(kāi)環(huán)反應(yīng)機(jī)制 環(huán)氧化合物的開(kāi)環(huán)反應(yīng)屬于親核取代反應(yīng)。酸性條件下 , 首先生成質(zhì)子化環(huán)氧化合物 (protonated epoxide), 然后親核試劑進(jìn)攻質(zhì)子化環(huán)氧化合物 , 質(zhì)子化環(huán)氧化合物迅速開(kāi)環(huán)生成產(chǎn)物。 COCH +H +COCN uCO HCN u上頁(yè) 下頁(yè) 首頁(yè) ClOC H 3 C H 2H HC H 3 C H 2HC lO H23 堿催化的開(kāi)環(huán)反應(yīng) , 是親核試劑直接進(jìn)攻環(huán)氧化合物本身 , 而不是先生成質(zhì)子化環(huán)氧化合物 , 因此開(kāi)環(huán)需要在強(qiáng)堿條件下或強(qiáng)親核試劑。 2. 堿催化開(kāi)環(huán)反應(yīng)機(jī)制 COC N u COCN u+第九章 醚和環(huán)氧化合物 第二節(jié) 環(huán)氧化合物 (三 、開(kāi)環(huán)反應(yīng)機(jī)制 ) 上頁(yè) 下頁(yè) 首頁(yè) OH 3 CH 3 C O C H3H 3 CH 3 COO C H 3H O C H 3H 3 CH 3 CO HO C H 3+ C H 3 O24 不對(duì)稱(chēng)環(huán)氧化物開(kāi)環(huán) , 當(dāng) 用酸催化時(shí) , 親核試劑有利于進(jìn)攻連有較多取代基的環(huán)碳原子；用堿催化時(shí)，親核試劑主要進(jìn)攻連有較少取代基的環(huán)碳原子。 COCH 3 CH 3 CHH酸性條件下親核試劑進(jìn)攻點(diǎn) 主要受電子效應(yīng)控制 堿性條件下親核試劑進(jìn)攻點(diǎn) 主要受立體因素控制 第九章 醚和環(huán)氧化合物 第二節(jié) 環(huán)氧化合物 (三 、開(kāi)環(huán)反應(yīng)機(jī)制 ) 上頁(yè) 下頁(yè) 首頁(yè)
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