【正文】
OH H OH CH2OH CHO H OH H OH H OH CH2OH CHO C O HO H H OH H OH CH2OH D葡萄糖 D核糖 D果糖 含有多個手性碳原子化合物 D、 L構型確定 O HHC H2O HC H OD ? ? ? ? ? 甘 油 醛H O HC H2O HC H OL ? ? ? ? ? 甘 油 醛C H OH O HO HHC H2O HC H OO HHO HHC H2O HC H OH O HO HHO HHC H2O HC H OHH OO HHO HHC H2O HC H OH O HH O HO HHC H2O HC H OHH OH O HO HHC H2O H( 1)物理性質和化學性質一般都相同。比如熔點、沸點、溶解度、旋光度等都相同,比旋光度的數值相等,僅旋光方向相反。 ( 2)在手性環(huán)境條件下,對映體會表現出某些不同的性質,如反應速度有差異,生理作用的不同等。 1.對映體之間的異同點 外消旋體 旋光性 物理性質 化學性質 生理作用 外消旋體 不旋光 mp 18℃ 基本相同 各自發(fā)揮其左右 對映體 旋光 mp 53℃ 基本相同 旋體的生理功能 等量的左旋體和右旋體的混合物稱為 外消旋體 ,一般用( 177。 )或 dl來表示。 外消旋體與對映體的比較(以乳酸為例): 外消旋體與對映體異同: ①旋光度不同;②物理性質(如熔點、溶解度)不同;③仍能發(fā)揮其左右旋體的相應效能;④有固定熔點,且范圍窄。 旋光性物質的醫(yī)學意義 ——對生物體的活性與作用不同 在生物體中起活性作用的分子往往是對映體中的一種。 對映體的生理作用有很大差別:氯霉素的左旋體有療效,它的對映體則無抗菌作用;在培養(yǎng)青霉菌時,右旋酒石酸被消耗掉,剩余為左旋體;左旋尼古丁的毒性比右旋尼古丁大得多;右旋維生素 C對人體有顯著藥效,而左旋體藥效很低;左旋麻黃素的升壓作用是右旋體的 4倍;左旋腎上腺素的血管收縮作用比其右旋體大 14倍左右;人體生長發(fā)育所需要的氨基酸都是 L構型的;人體所需要的糖類化合物都是 D構型的;而它們的對映體對人一點營養(yǎng)作用都沒有。幸運的是大自然存在的正是人類生長所需要的構型。 小 結 一、偏振光、旋光性、旋光度、比旋光度的概念; 二、旋光儀的工作原理,物質比旋光度的測定; 三、手性分子、對映異構體的概念;手性分子與物質 旋光性的關系;物質具有旋光性的判斷方法; 四、對映異構的構型表示法 —— 費歇爾投影式;構型與 旋光方向的標記 —— ―構型 旋光性 分子名稱”; 構 型的判斷方法。 五、外消旋體;旋光性物質的醫(yī)學意義 作業(yè): P 166頁 —— 167頁