奧賽-化學(xué)講座1(2)-資料下載頁
2025-01-13 20:06本頁面
【正文】 端的構(gòu)象 ? 乙烷的重疊式、交叉式；丁烷的對(duì)位交叉式、部分重疊式、鄰位交叉式、全重疊式；環(huán)己烷的船式和椅式；簡(jiǎn)單環(huán)己烷的穩(wěn)定構(gòu)象。 構(gòu)象 ： 指有一定構(gòu)造的分子通過單鍵的旋轉(zhuǎn)，形成各原子或原子團(tuán)的空間排布。 乙烷的構(gòu)象 透視式： 紐曼式： 構(gòu)象與能量關(guān)系示意圖 正丁烷的構(gòu)象 正丁烷 正丁烷的構(gòu)象，把 C1和 C4作甲基，然后 C2C3鍵旋轉(zhuǎn)，其構(gòu)象的紐曼式 H C H3H C H3HHHHH C H3H C H3HHHHH C H3HHHHH C H3H C H3HHHH C H3H H C H 3H C H3HHHHHCH3H HHHHCH3φ=0186。,360186。 φ=60176。 φ=120176。 φ=180176。 φ=240176。 φ=300176。 全重疊式 順交叉式 部分重疊式 反交叉式 部分重疊式 順交叉式 順疊 177。 sp 順錯(cuò) +sc 反錯(cuò) +ac 反疊 177。 ap 反錯(cuò) ac 順錯(cuò) sc A B C D E F 正丁烷的構(gòu)象與能量關(guān)系示意圖 正丁烷和環(huán)己烷的構(gòu)象 a x i a l b o n de q u a t o r i a l b o n d五、電子效應(yīng) 1. 誘導(dǎo)效應(yīng)：由于分子中原子的電負(fù)性不同而產(chǎn)生的一種極化效應(yīng)，它沿 σ鍵傳遞，且漸遠(yuǎn)漸弱 。 吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)（－ I）與給電子誘導(dǎo)效應(yīng)（＋ I） I： FClBrI +I： (CH3)3C— (CH3)2CH— CH3CH2— CH3— 2. 共軛效應(yīng)：（共軛穩(wěn)定化）在共軛體系中，由于 電子離域而產(chǎn)生的效應(yīng)，只存在于共軛體系中， 傳遞時(shí)遠(yuǎn)而不弱。 OH2C CHC H2+C H2CHC lC CHHHHC H2? ? 共 軛 體 系p ? 共 軛 體 系? ? 共 軛 體 系共 軛 體 系O C H 3 CHHHNOOC N共 軛 效 應(yīng)供 電 子 共 軛 效 應(yīng) ( ＋ C )吸 電 子 共 軛 效 應(yīng) ( － C )? ，誘導(dǎo)效應(yīng)與共軛效應(yīng)往往同時(shí)起作用，其綜合影響決定于兩種效應(yīng)的方向及相對(duì)強(qiáng)度。 N O 2OH 3 C C C lOH 3 C C N H 2( I ) + ( C ) I + C I + C電子效應(yīng)對(duì)化合物的性質(zhì)產(chǎn)生重大影響 ? （ 1）對(duì)化合物酸堿性強(qiáng)度的影響 ? （ 2）對(duì)化合物反應(yīng)活性及活性中心位置的 影響 ? （ 3）對(duì)碳正離子、碳負(fù)離子、游離基穩(wěn)定性的影響 苯酚連接吸電子基團(tuán)，使酸性增強(qiáng)，連接供電子基團(tuán)時(shí)，酸性越弱。 O HNO2O HC H3O H Ka = 7 109 Ka = 1 1010 Ka = 1011 C2H5O－ HO－ C6H5O－ CH3COO－ R3C－ R2N－ RO－ F－ ? 碳正離子的穩(wěn)定性 ? 碳負(fù)離子的穩(wěn)定性 ? 游離基的穩(wěn)定性 CR 2+ s p 2 雜 化R 1R 3 C R 3R2R 1s p 3 雜 化六、分子間力及其與物理性質(zhì)的關(guān)系 ? ： ? 主要存在于極性較大得分子之間，其影響大于非極性分子的范得華力，分子相對(duì)質(zhì)量相近的極性分子與非極性分子比較，前者的沸點(diǎn)比后者高。 ? ： ? 這是非極性分子之間的一種主要作用力，它隨著分子之間間距的增大急劇減小。因此，直鏈較多的化合物與它的支鏈異構(gòu)體相比其沸點(diǎn)要低。例：烷烴同分異構(gòu)體的沸點(diǎn)變化規(guī)律。 ? ： ? 是具有活潑氫原子的有機(jī)化合物分子之間最強(qiáng)烈的一種相互作用力。它可分為分子內(nèi)氫鍵、同種物質(zhì)分子間氫鍵、溶質(zhì)溶劑間形成的氫鍵。氫鍵愈多、愈強(qiáng)，在分子質(zhì)量相近的化合物中其沸點(diǎn)越高 醇分子之間能形成氫鍵。 固態(tài)，締合較為牢固。液態(tài)，形成氫鍵和氫鍵的解離均存在。氣態(tài)或在非極性溶劑的稀溶液中，醇分子可以單獨(dú)存在。 由于醇分子之間能形成氫鍵，沸點(diǎn)較相應(yīng)分子量的烷烴高。 由于醇分子與水分子之間能形成氫鍵，三個(gè)碳的醇和叔丁醇能與水混溶。 ? 用系統(tǒng)命名法命名下列化合物 H 3 CHC H 2 C H 3C H 3B r( 1 )HP hC H OH( 2 )C lC H 3C O O H( 3 )H 3 CH 3 CC H 3C H 3C H 3( 4 )H 3 CHHH 3 CC H 3( 5 )H 3 CH 2 NH C lHC O O H( 6 )將下列化合物按酸性增強(qiáng)的次序排列 1. CH3COOH, (CH3)3CCOOH, FCH2COOH, ClCH2COOH 2. C O O HC O O HH O O CC O O H將下列化合物按堿性增強(qiáng)的次序排列 N H 2N O 2N H 2 N H 2C H 3N H 2C O O HN H 2C l? ，甲胺，二甲胺，氨，三甲胺 ? 2. 比較下列化合物熔點(diǎn)的高低
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