第四節(jié)生物堿的理化性質(編輯修改稿)
2024-08-28 13:41 本頁面
【文章內容簡介】 HC H 3MethylEphedrineCOHCCH 3HNH CH 3HEphedrine(t)PKa==NM eM eC 4 H 9PKa==NM eM eM eM eNM eM eM eNM eM e異和鉤藤堿和鉤藤堿PKa==HHNNM e OE tHHC O O M eONNE tHM e OHC O O M eO(6)分子內氫鍵 ?若能形成穩(wěn)定的分子內氫鍵，可使堿性增強。 （指成鹽時接受的質子能形成穩(wěn)定的分子內氫鍵） 堿性強弱： A r N H 2N+O H N H N H 2 NONH季銨 仲胺 伯胺 叔胺 芳胺 酰胺供電 堿性↑共軛、誘導吸電 堿性↓ 比較堿性強弱： NNNM eM eH123b r e v i c o l l i n eA3 2 1NNNOM eH1 23e v o d i a m i n e吳茱萸堿B1 3 2NNHC O N H C HM eHC H2O HM eC123麥角新堿er gon ov i ne2 1 3（三）成鹽（ Alk成鹽的機理） 生物堿與酸成鹽，對質子化來說，仲胺、叔胺生物堿成鹽時，質子多結合于氮原子。 季胺堿、氮雜縮醛、烯胺以及具有涉及氮原子的跨環(huán)效應形式存在的生物堿，質子化則往往并非發(fā)生在氮原子上。 N O HO HN+ H X+ X. + H OH季胺堿 鹽 水質子與O H 結合成水 Alk的成鹽 質子與R O 結合成H O R ( 醇或水）N CHO R N CHH OH XOH 或 H O R+X+ R氮雜縮醛生物堿 亞胺鹽 醇或水NNOOOC H2C H3NNOC H2C H3C O O HHO H++斯米生 （亞胺鹽）（內脂環(huán)開裂，質子與C O O 結合） Alk的成鹽 N C C N C CH.. α β +H+
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