有機光致變色材料(編輯修改稿)
2025-08-16 02:54 本頁面
【文章內(nèi)容簡介】 光致變色原理螺嗯嗪類光致變色材料是一種新型的、具有優(yōu)異性能的材料，它的變色機制與螺吡喃的光致變色機制相同。通常情況下，螺嗯嗪的穩(wěn)定形式是無色的閉環(huán)體(用SP表示)，螺碳原子將螺嗯嗪分為兩個近乎垂直的吲哚啉環(huán)和螺萘并嗯嗪環(huán)，兩環(huán)不共軛，在可見光區(qū)無吸收；但紫外光照時，螺碳原子與氧原子之間的單鍵斷裂，分子由閉環(huán)體變?yōu)殚_環(huán)的平面部花菁結(jié)構(gòu)(用PMC表示)，形成一個大的共軛體系，在可見光區(qū)出現(xiàn)吸收。除去紫外光后，PMC又很快變?yōu)镾P。示意如下： 光致變色材料螺嗯嗪的合成 將經(jīng)過常壓蒸餾的甲基異丙基甲酮18．0 g(0．21 too1)慢慢加入到新減壓蒸餾的苯肼22．2 g(0．21 mo1)中，溶液呈淡黃色，加入無水乙醇40 mL作溶劑，在0．5 h內(nèi)滴入催化劑濃硫酸溶液10 mL(V濃硫酸：V水一1：1)，油浴80℃ ，反應(yīng)3．0～4．0 h，反應(yīng)過程中溶液由黃色變?yōu)槌燃t色，反應(yīng)完畢用NaOH 中和至堿性，溶液產(chǎn)生分層現(xiàn)象，上層橘黃色，下層無色。用無水乙醚萃取，棄去水相，有機相用無水硫酸鎂干燥過夜。抽濾，常壓蒸除乙醚(后期減壓)，再減壓蒸餾溶液，收集96～ 98℃／(1．07～ 1．20 kPa)的餾分，所得產(chǎn)物為淡黃色的液體，此液體即為吲哚，產(chǎn)率為82％ N乙基[2，3，3三甲基3H吲哚]碘化物的合成。稱CH3CH3I 18．72 g(O．12 mo1)與新蒸餾的2，3，3三甲基一3H一吲哚19．08 g(0．12 mo1)混合，加入30 mL乙醇作溶劑，在80℃油浴中回流反應(yīng)3 h。獲得粉紅色溶液，冷卻后粉紅色晶體析出，收集粗產(chǎn)品。真空干燥后，經(jīng)無水乙醇多次洗滌之后產(chǎn)物成無色晶體。干燥后用乙醇重結(jié)晶，產(chǎn)率為42% 1亞硝基一2。7一二羥基萘的合成N一乙基一9’一羥基螺嗯嗪的合成稱N一乙基碘化物中間體3．15 g(0．01 too1)加入250 mL燒瓶中，量取60 mL無水乙醇，2．5 mL三乙胺，加入溶液，在80℃ 油浴中回流1 h(A)。稱1一亞硝基一2，7一二羥基萘1．89 g(0．01 too1)加入250 mL燒瓶中，量取40 mL無水乙醇，加入溶液，在80℃ 油浴中回流0．5 h(B)。將B在1 h左右滴加入A 中后，繼續(xù)反應(yīng)3 h。減壓蒸除80 溶劑，把剩余液體倒入燒杯冷卻。硅膠柱層析，洗脫液( 石油醚：V 醚一2：1)。蒸除溶劑，得土黃色晶體有機光致變色材
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